Koronen

Koronen
Všeobecné
Chem. vzorec C24H12 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 300,35 g/ mol
Hustota 1,35 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 438 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 191-07-1
PubChem
Reg. číslo EINECS 205-881-7
ÚSMĚVY   c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
InChI   InChI=1S/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14) 22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12HVPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 29863
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Koronen , také známý jako superbenzen  , je polycyklický aromatický uhlovodík (PAH) sestávající ze šesti polykondenzovaných benzenových kruhů [1] . Je to žlutá látka se slabým zápachem po kyanoakrylátu , rozpustná v benzenu , toluenu a dichlormethanu .

Pod vlivem UV paprsků luminiscuje modro-modré světlo. Jeho emisní spektrum je asymetrické vzhledem k absorpčnímu spektru a počet pásů ve spektru a jejich intenzita se mění v závislosti na rozpouštědle.

V přírodě se vyskytuje ve formě velmi vzácného minerálu karpatitu .

Na rozdíl od jiných PAU je zdravotně nezávadný.

Struktura

Coronen - circulen . Tvoří jehlicovité krystaly s monoklinickou rybí strukturou. Nejběžnějším polymorfem je γ, ale β-formu lze získat i aplikací magnetického pole s indukcí asi 1 T [2] nebo fázovým přechodem z γ při poklesu teploty pod 158 K [2] .

Aplikace

Vzhledem ke zvláštnostem chemické struktury má koronen extrémně vysokou tepelnou stabilitu a díky tomu může být použit jako teplonosné médium [3] .

Byl použit jako molekulární sonda k určení povahy rozpouštědla, podobně jako pyren .

Koronen byl také použit při syntéze grafenu . V tomto případě molekuly koronenu odpařené na měděný substrát při teplotě 1000 °C tvoří grafenovou krystalovou mřížku, kterou lze následně přenést na jiný substrát. [4] .

Poznámky

  1. Fetzer, JC Chemie a analýza velkých polycyklických aromatických uhlovodíků  . — New York: Wiley, 2000.
  2. 12 Hrnčíř , Jason; Terry, Louis R.; Bell, Christopher; Papanikolopoulos, Alexandros N.; Christianen, Peter C.M.; Engelkamp, ​​Hans; Collins, Andrew M.; Fontanesi, Claudio; Kociok-Köhn, Gabriele; Crampin, Simon; Da Como, Enrico; Hall, Simon R. (2016). „Nepředvídaný polymorf koronenu aplikací magnetických polí během růstu krystalů“ . Příroda komunikace . 7 : 11555. doi : 10.1038 /ncomms11555 . PMC  4866376 . PMID  27161600 .
  3. Lastukhin Yu. O., Voronov S. A. Organická chemie. - Lvov: "Střed Evropy", 2001. - S. 772. - 864 s. - ISBN 966-7022-19-6 .
  4. Wang, Xi; a kol. (2013). "Vylepšený výkon a odhad Fermiho úrovně grafenových tranzistorů odvozených od koronenu na samostatně sestavených jednovrstvých modifikovaných substrátech ve velkých oblastech." Journal of Physical Chemistry C. Publikace ACS. 117 (9): 4800-4807. doi : 10.1021/ jp309549z .