Polyaromatické uhlovodíky (PAH) jsou organické sloučeniny , které se vyznačují přítomností dvou nebo více kondenzovaných benzenových kruhů v chemické struktuře . V přírodě vznikají PAU při pyrolýze celulózy a nacházejí se ve slojích uhlí , hnědého uhlí a antracitu a také jako produkt nedokonalého spalování při lesních požárech.. Hlavními zdroji technogenních emisí PAH do životního prostředí jsou podniky energetických komplexů, automobilová doprava, chemický průmysl a průmysl zpracování ropy. Téměř všechny umělé zdroje PAU jsou založeny na tepelných procesech spojených se spalováním a zpracováním organických surovin: ropné produkty, uhlí , dřevo, odpadky , potraviny, tabák atd.
Chemická látka | Chemická látka | ||
---|---|---|---|
Naftalen | fenantren | ||
Anthracene | Chrysen | ||
tetracen | pyren | ||
Pentacene | Koronen | ||
trifenylen | Ovalen | ||
benzanthracen | Benzpyren | ||
Kekulen | Koranulen |
Typ dopadu PAU na živé organismy závisí klíčovým způsobem na struktuře samotného uhlovodíku a může se lišit ve velmi širokém rozmezí. Mnoho polycyklických aromatických uhlovodíků jsou silné chemické karcinogeny . Sloučeniny jako benz[a]anthracen , benzpyren a ovalen mají výrazné karcinogenní, mutagenní a teratogenní vlastnosti.
Podle odhadů z roku 2002 lidé v některých vyspělých zemích přijímají ve stravě v průměru asi 1–5 µg PAH denně. Při častém používání uzených potravin nebo potravin vařených na dřevěném uhlí (například grilování ) se denní množství PAU může zvýšit na 6–9 μg. Přibližně 0,16 µg PAH denně (od 0,02 do 3 µg) vstupuje do těla venkovním vzduchem a 0,006 µg pitnou vodou (0,0002–0,12 µg) [1] .
Vznik a vstup PAH do životního prostředí je spojen s mikrobiologickými a vysokoteplotními procesy probíhajícími v přírodě (lesní požáry, sopečná činnost) a antropogenními faktory (průmysl, spalování paliv, emise z dopravy atd.). Stopy PAH lze nalézt v široké škále potravin, jako je olivový olej, ovoce, mořské plody, uzené a uzené maso, ryby a káva. Obsah PAH v rostlinách závisí především na jejich schopnosti sorbovat se listy při srážkách ze vzduchu a hromadit se v nich. Menší část PAU zároveň proniká přes kořeny rostlin. [2]
Studie z roku 2022 zjistila, že hladiny polycyklických aromatických uhlovodíků (PAH) ve vzduchu byly 2 až 2,5krát vyšší v místnosti s počítačem než venku nebo uvnitř bez počítače. Převládaly toxické látky jako naftalen a fenantren . [3]
Většina PAH je detoxikována v játrech mikrosomálním oxidačním systémem katalyzovaným celou skupinou enzymů - cytochromy P450 . Produkty hydroxylace jsou epoxidy , což jsou extrémně reaktivní látky se silnými karcinogenními, oxidačními a toxickými vlastnostmi. Epoxidy jsou elektrofily , snadno alkylují nukleofilní skupiny dusíkatých bází DNA za vzniku aduktů, tato vlastnost je zvláště výrazná u guaninu (vzhledem k přítomnosti většího počtu nukleofilních skupin v molekule). Výsledné adukty DNA jsou velmi silné. V důsledku alkylace DNA vznikají problémy v procesech replikace a transkripce , což vede k mutacím . Hromadění takových mutací vede k řadě negativních projevů: k supresi antionkogenů (například p53 ) a v důsledku toho k úplnému potlačení programované buněčné smrti ( apoptóza ), zvýšení exprese transformovaných proteinů a vznik malignity (malignity) [4] .
Nařízení EU 1881/2006 stanovilo maximální přípustné množství benzo(a)pyrenu v potravinách na 5 µg PAH na kg vlhké hmotnosti uzeného masa, ryb a mořských plodů [5] .
WHO doporučuje dietní příjem benzapyrenu ne více než 0,36 mikrogramů denně, s průměrnou hladinou 0,05 mikrogramů denně [6] .
uhlovodíky | |
---|---|
Alkanes | |
alkeny | |
alkyny | |
dieny | |
Ostatní nenasycené | |
Cykloalkany | |
Cykloalkeny | |
aromatický | |
Polycyklický | Decalin |
Polycyklické aromáty | |
|
Slovníky a encyklopedie | |
---|---|
V bibliografických katalozích |
|