Guanin

guanin
Všeobecné
Systematický
název		 2-amino -1H -purin-6( 9H ) -he
Tradiční jména 2-amino-6-oxopurin,
2-aminohypoxanthin,
guanin
Chem. vzorec C 5H 5N 5O _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 151,13 g/ mol
Hustota 2,2 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 360 °C
 • rozklad 360 °C [1]
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 9,92 [2]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 73-40-5
PubChem 764
Reg. číslo EINECS 200-799-8
ÚSMĚVY   NC(NC1=0)=NC2=C1N=CN2
InChI   InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N
RTECS MF8260000
CHEBI 16235
ChemSpider 744
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 0 0 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Guanin ( Gua , Gua ) je organická sloučenina , dusíkatá báze , aminoderivát purinu (2-amino-6-oxopurin), je nedílnou součástí nukleových kyselin . V DNA během replikace a transkripce tvoří tři vodíkové vazby s cytosinem (Cyt) ( komplementarita ). Nejprve izolovaný z guana .

Historie

První izolaci guaninu zaznamenal v roce 1844 německý chemik Julius Unger (1819-1885), který jej izoloval z exkrementů mořských ptáků – guana a používal jako hnojivo. Látka získala své jméno v roce 1846 [3] .

V letech 1882 až 1906 Emil Fischer určil jeho chemickou strukturu a také ukázal, že guanin lze syntetizovat z kyseliny močové [4] .

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvý, amorfní krystalický prášek. Teplota tání 365 °C. Roztok guaninu v HCl fluoreskuje. V alkalickém a kyselém prostředí má dvě absorpční maxima (λ max ) v ultrafialovém spektru: při 275 a 248 nm (pH 2) a 246 a 273 nm (pH 11).

Chemické vlastnosti

Chemický vzorec - C 5 H 5 N 5 O, molekulová hmotnost  - 151,15 g / mol. Ukazuje základní vlastnosti , pK a 1 = 3,3; pKa2 = 9,2 ; pK a 3 \u003d 12.3. Reaguje s kyselinami a zásadami za vzniku solí.

Působením HNO 2 (kyseliny dusité) na guanin vzniká xanthin .

Rozpustnost

Dobře rozpouštějme v kyselinách a zásadách, špatně se nám rozpustí v éteru, alkoholu, amoniaku a neutrálních roztocích, ve vodě je nerozpustný.

Kvalitativní reakce

Pro stanovení guaninu se sráží kyselinou metafosforečnou a pikrovou , s kyselinou diazosulfonovou v roztoku Na 2 CO 3 dává červené zbarvení.

Distribuce v přírodě a význam

Zahrnuje nukleové kyseliny .

Tvoří převážnou část exkrementů ptáků a pavouků [5] .

Má stříbřitou barvu a je přítomen jako pigment v šupinách mnoha druhů ryb [5] , jako je sleď , losos , bělooký , plotice a mnoho dalších, a také ve stěnách plaveckých měchýřů hlubinných druhy ryb, kde mikroskopické guaninové vločky slouží ke snížení ztrát plynů v krvi.

Suspenze vápenaté soli guaninu v nitrocelulózovém laku se nazývá perlový pat a používá se v chemicko-farmaceutickém a galanterním průmyslu [6] .

Viz také

Poznámky

  1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (anglicky) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 3-286. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (anglicky) / W. M. Haynes - 97 - Boca Raton : 2016. - S. 5-92. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. ↑ Guanin byl poprvé izolován v roce 1844 Juliem Bodo Ungerem (1819-1885), žákem Prof. Heinrich Gustav Magnus. Vidět:
  4. ↑ Emil Fischer - Životopisný . Získáno 4. února 2022. Archivováno z originálu dne 6. června 2017.
  5. ↑ 1 2 Guanin  // Velká ruská encyklopedie  : [ve 35 svazcích]  / kap. vyd. Yu. S. Osipov . - M  .: Velká ruská encyklopedie, 2004-2017.
  6. ↑ GOST 18170-72. Pearl Pat. Specifikace. . Získáno 4. února 2022. Archivováno z originálu dne 21. ledna 2022.

Literatura

  • Knunyants I. L. Stručná chemická encyklopedie v.1, M .: Sovětská encyklopedie, 1967
  • N. A. Tyukavkina, Yu. I. Baukov, S. E. Zurayan. Učebnice Bioorganická chemie. M:. 2010
 Typy nukleových kyselin
Dusíkaté báze
Nukleosidy
Nukleotidy
RNA
DNA
Analogy
Vektorové typy