Uridin trifosfát
| Uridin trifosfát | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
[(2R,3S,4R,5R)5-(2,4-dioxypyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl- (hydroxyfosfonooxyfosforyl)hydrogenfosfát |
| Zkratky | UTP |
| Tradiční jména | Uridin trifosfát |
| Chem. vzorec | C9H15N2O15P3 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevný |
| Molární hmotnost | 484,1411 ± 0,0132 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 63-39-8 |
| PubChem | 1181 |
| Reg. číslo EINECS | 200-558-7 |
| ÚSMĚVY | n1([C@@H]2O[C@H](CO[P@@](O[P@@](OP(O)(O)=O)(O)=O)(O)=O )[CH]([CH]20)O)c([nH]c(=O)cc1)=O |
| InChI | InChI=1S/C9H15N2O15P3/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(24-8)3-23-28(19,20) 26- 29(21,22)25-27(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,10 ,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N |
| CHEBI | 15713 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Uridintrifosfát (zkr. UTP , UTP ), také kyselina uridintrifosforečná , kyselina 5-uridinfosforečná je organická sloučenina , jejíž molekula se skládá ze 3 zbytků kyseliny fosforečné a uridinového nukleosidu . Nukleosid se skládá z molekuly pyrimidinové dusíkaté báze - uracilu a pentózy - ribózy .
Jeho hlavní role je jako substrát pro syntézu RNA při transkripci [1] .
Biosyntéza
Syntéza UTP pochází z UMP následujícími reakcemi:
- UMP + ATP → UDP + ADP reakce katalyzovaná nukleosidmonofosfátkinázou ;
- Reakce UDP + ATP → UTP + ADP je katalyzována nukleosid difosfátkinázou.
Role v metabolismu
UTP, stejně jako ATP , hraje důležitou roli jako zdroj energie a aktivátor substrátů pro metabolické reakce, ale na rozdíl od ATP je UTP specifičtější. Po aktivaci substrátu se UTP obvykle přemění na uridindifosfát (UDP) a fosfátová skupina se odštěpí.
Jako koenzym se UTP podílí na metabolismu galaktózy , ve kterém se aktivovaná forma UDP-galaktózy přeměňuje na UDP-glukózu. UDP-glukóza se zase váže na bilirubin , ve vodě nerozpustnou a toxickou látku, za vzniku rozpustného (konjugovaného) bilirubin diglukuronidu.
UTP se používá při syntéze glykogenu (glykogenezi) v prvním kroku, kdy glukóza-1-fosfát reaguje s UTP za vzniku uridindifosfátové glukózy a pyrofosfátu. Tato reakce je katalyzována enzymem glukóza-1-fosfáturidyltransferáza:
glukóza-1-fosfát + UTP <=> UDP-glukóza + pyrofosfát [2] .
Účast na patologických procesech
Uridintrifosfát hraje roli zánětlivého mediátoru, protože ligand se nachází na plazmatické membráně , kde aktivuje speciální proteinové receptory, které mají škodlivý účinek na buňku. Tyto účinky mají rozhodující význam např. u neurodegenerativních procesů (v důsledku ischemie ), kde se spolu s UTP hojně tvoří i jiné nukleotidy : blokací receptoru GPR17 antagonistou UTP je možné zabránit progresi celé tzv. -zvaná soumraková zóna ischemického poškození [3] .
Poznámky
- ↑ Nakayama C., Saneyoshi M. Využití různých uridin-5'-trifosfátových analogů DNA-dependentními RNA polymerázami I a II eliminovanými z jaterních jader lososa třešňového (Oncorhynchus masou ) // J. Biochem. : deník. - 1984. - Listopad ( roč. 96 , č. 5 ). - S. 1501-1509 . — PMID 6526817 .
- ↑ Biologická chemie - Berezov, Korovkin - P. 33 . Vasily R. Staženo 29. září 2018.
- ↑ Dimostrato recentemente con studio Archivováno 13. prosince 2007. sperimentale su animali (che inoltre è un felice esempio di deorfanizzazione ).
 Slovníky a encyklopedie |
|---|
| Typy nukleových kyselin | ||||
|---|---|---|---|---|
| Dusíkaté báze | ||||
| Nukleosidy | ||||
| Nukleotidy | ||||
| RNA | ||||
| DNA | ||||
| Analogy | ||||
| Vektorové typy |
| |||
| ||||