Adenin

adenin
Všeobecné
Systematický
název
9H - Purin-6-amin
Tradiční jména 6-aminopurin
Chem. vzorec C5H5N5 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 135,13 g/ mol
Hustota 1,6 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 360 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 4,15 (sekundární), 9,80 (primární)
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 73-24-5
PubChem
Reg. číslo EINECS 200-796-1
ÚSMĚVY   NC1=NC=NC2=C1N=C[NH]2
InChI   InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
RTECS AU6125000
CHEBI 16708
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Adenin  je dusíkatá báze , aminoderivát purinu (6-aminopurin). Tvoří dvě vodíkové vazby s uracilem a thyminem ( komplementarita ) [1] [2] .

Fyzikální vlastnosti

Za normálních podmínek jsou adenin bezbarvé krystaly . Taje při teplotě 360-365 °C.

Má charakteristické absorpční maximum v ultrafialové části spektra (λ max ) při 266 nm (s kyselostí roztoku pH=7) s molárním extinkčním koeficientem (ε max ) 13500.

Chemické vlastnosti

Chemický vzorec C 5 H 5 N 5 , molekulová hmotnost 135,14 g/mol. Adenin vykazuje základní vlastnosti ( pKal =4,15; pKa2 = 9,8) . Při interakci s kyselinou dusičnou ztrácí adenin svou aminoskupinu a mění se na hypoxantin (6-hydroxypurin) . Ve vodných roztocích krystalizuje na krystalický hydrát se třemi molekulami vody.

Rozpustnost

Špatně rozpustný ve vodě , s poklesem teploty vody se rozpustnost adeninu v ní snižuje. Špatně rozpustný v alkoholu , v chloroformu, etheru. Rozpustný v kyselinách a zásadách .

Rozšíření a význam v přírodě

Adenin je součástí mnoha sloučenin životně důležitých pro živé organismy, jako jsou: adenosin , adenosinfosfatázy, adenosinfosforečné kyseliny, nukleové kyseliny , adeninové nukleotidy atd . Ve formě těchto sloučenin je adenin široce distribuován ve volné přírodě.

Historicky nazývaný vitamín B4, ale v současné době není považován za vitamín.

Poznámky

  1. Gilyarov, 1986 , s. jedenáct.
  2. Ivanovská M. G. Adenin . Velká ruská encyklopedie . Získáno 30. října 2020. Archivováno z originálu dne 4. srpna 2020.

Literatura

Odkazy