Methylkobalamin

methylkobalamin
Všeobecné
Chem. vzorec	C 63 H 91 N 13 O 14 P Co
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	1344,40 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	13422-55-4
PubChem	6436232
Reg. číslo EINECS	236-535-3
ÚSMĚVY	[CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O )CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C) )CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C )CC(=O)N)C)O.[Co+3]
InChI	ZFLASALABLFSNM-QBOHGLHMSA-L, JEWJRMKHSMTXPP-WZHZPDAFSA-L
CHEBI	28115
Bezpečnost
NFPA 704	0 0 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Methylkobalamin je kobalamin používaný při léčbě periferní neuropatie , diabetické neuropatie a pro předléčbu amyotrofické laterální sklerózy . Jedná se o jednu z forem vitamínu B12 , která se liší od kyanokobalaminu tím, že kyanoskupina je v něm nahrazena methylovým radikálem . [1] Za normálních podmínek se jedná o ve vodě rozpustné krystaly jasně červené barvy. [2]

Z hlediska koordinační chemie je methylkobalamin vzácným příkladem enzymu , ve kterém je kov přímo vázán na alkylový radikál. Metabolity této látky obsahující nikl se podílejí na konečné fázi metanogeneze .

Syntéza

Methylkobalamin lze syntetizovat v laboratoři redukcí kyanokobalaminu borohydridem sodným v alkalickém roztoku s následným přidáním jodmethanu . [2]

Funkce

Tento vitamín je jedním ze dvou kofaktorů používaných enzymy závislými na vitamínu B12 . Navíc se jedná o speciální formu vitaminu B 12 , kterou využívá 5-methyltetrahydrofolát homocystein methyltransferáza , známá také jako methionin syntáza . Fyziologicky je ekvivalentní vitaminu B12 , například při léčbě patologií spojených s nedostatkem vitaminu B12 , jako je perniciózní anémie .

Methylkobalamin se podílí na Wood-Ljungdalově dráze , kterou některé organismy fixují oxid uhličitý. V této cestě methylkobalamin daruje methylovou skupinu, která se spojí s oxidem uhelnatým (vytvořeným z CO 2 ), což vede k syntéze acetyl-CoA , který se pak změní na složitější molekuly, které tělo potřebuje. [3]

Methylkobalamin je syntetizován některými bakteriemi . Hraje důležitou roli pro životní prostředí, protože se podílí na metylaci těžkých kovů . Svým působením například produkuje vysoce toxickou methylrtuť . [4] V této reakci je donorem "CH 3 - " methylkobalamin.

Viz také

• kobamamid
• kyanokobalamin
• Hydroxokobalamin
• Vitamín B12

Zdroje

1. ↑ LR McDowell, Vitamíny ve výživě zvířat a lidí , < https://books.google.co.uk/books?id=dXOPBMYIPcQC&pg=PA526 > Archivováno 2. dubna 2015 ve Wayback Machine 
2. ↑ 1 2 David Dophin. Příprava redukovaných forem vitaminu B 12 a některých analogů koenzymu vitaminu B 12 obsahujících vazbu kobalt-uhlík  //  DB McCormick a LD Wright, Eds: journal. - 1971. - Sv. sv. XVIII . - str. 34-54 .
3. ↑ JC Fontecilla-Camps, P. Amara, C. Cavazza, Y. Nicolet a A. Volbeda, "Struktura-funkční vztahy anaerobních metaloenzymů zpracovávajících plyn", Nature 2009, ročník 460, str. 814-822. doi : 10.1038/příroda08299
4. ↑ Zenon Schneider, Andrzej Stroiński, Komplexní B12: Chemie, Biochemie, Výživa, Ekologie, Medicína , < https://books.google.co.uk/books?id=OBlxCKbYCx8C&pg=PA32 > Archivováno 2. dubna 2015 na Wayback Machine