Kobamamid
| adenosylkobalamin | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
Coα-[α-(5,6-dimethylbenzimidazol)] -Coβ-(5'-deoxy-5'-adenosyl)kobamid |
| Tradiční jména | Kobamamid, dibencosid |
| Chem. vzorec | C 72 H 100 N 18 O 17 P 1 Co |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 1579,58 g/ mol |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 13870-90-1 |
| PubChem | CID 5459907 |
| Reg. číslo EINECS | 237-627-6 |
| ÚSMĚVY | CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C( C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O) )N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O )N)C)O.[CH2-]C1C(C(C(01)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)O.[Co+2] |
| InChI | ZIHHMGTYZOSFRC-OUCXYWSSSA-L |
| CHEBI | 18408 |
| ChemSpider | 16736117 |
| Bezpečnost | |
| Toxicita | Studie prokázaly, že vitamíny B12 jsou pro člověka prakticky netoxické, a to ani při dlouhodobém užívání ve velkém množství. |
| NFPA 704 |
0
0
0 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Kobalamid ( angl. Adenosylcobalamin (AdoCbl) ) je vitamín, také známý jako adenosylkobalamin a dibencosid . Spolu s methylkobalaminem (MeCbl) je jednou z aktivních forem vitaminu B 12 . [1] Jako doplněk stravy je dostupný ve formě tablet, ale (na rozdíl od kyanokobalaminu , methylkobalaminu a hydroxokobalaminu ) jej nelze aplikovat přímo do krevního řečiště.
Od kyanokobalaminu se liší tím, že atom kobaltu je v něm připojen ke kyanoskupině.
Funkce
Adenosylkobalamin se jako kofaktor podílí na radikálně zprostředkovaných přestavbách 1,2-uhlíkové kostry. Tyto procesy vyžadují vytvoření deoxyadenosylového radikálu homolytickou disociací vazby uhlík-kobalt. Tato vazba je výjimečně slabá, s disociační energií vazby 31 kcal/mol, která se dále snižuje v chemickém prostředí aktivního místa enzymu [2] . Enzym, který využívá adenosylkobalamin jako kofaktor, je methylmalonyl-CoA mutáza (MCM).
Další experimenty také určily roli adenosylkobalaminu v regulaci exprese několika bakteriálních genů. Vazbou na CarH může AdoCbl modulovat karotenoidové geny, které udělují teplé zbarvení různým rostlinám. Transkripce karotenoidů je aktivována slunečním zářením v důsledku reakce AdoCbl [3] . V různých bakteriálních komunitách existují kromě CarH další fotoreceptory, které jsou také reaktivní, když jsou navázány na AdoCbl. Například AerR je dalším faktorem, který AdoCbl používá ke zvýraznění fialové pigmentace. Další studium enzymů spojených s adenosylkobalaminem a vývoj tohoto kofaktoru v průběhu času může prokázat, že má regulační funkci v DNA a RNA [4] .
Poznámky
- ↑ Knorre D. G., Myzina S. D. Biologická chemie. - 3. - Moskva: Vyšší škola, 2000. - 479 s. - 7000 výtisků. — ISBN 5060037207 .
- ↑ Vitamin B12 a B12-proteiny: přednášky prezentované na 4. evropském sympoziu o vitaminu B12 a B12-proteinech . - Weinheim: Wiley-VCH, 1998. - 1 online zdroj (xvii, 542 stran) str. - ISBN 978-3-527-61219-2 281-76388-4, 9786611763886, 6611763880.
- ↑ Marco Jost, S. Padmanabhan, Montserrat Elíaz-Arnanz, Catherine Drennanová. Starý kofaktor v novém světle: Adenosylkobalamin v regulaci genů závislých na světle (anglicky) // The FASEB Journal. — 2015-04. — Sv. 29 , iss. S1 . - ISSN 1530-6860 0892-6638, 1530-6860 . - doi : 10.1096/facebj.29.1_supplement.573.25 .
- ↑ Chemaly, Susan M. (30. června 2016). „Nové světlo na vitamín B12: adenosylkobalamin-dependentní fotoreceptorový protein CarH“. Hostitel EBSCO .
Viz také
| Druhy tetrapyrrolů | |||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Bilany (lineární) |
| ||||||||||||||||||||
| makrocykly |
| ||||||||||||||||||||