Sirogem

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 2. července 2019; kontroly vyžadují 2 úpravy .
Sirogem
Všeobecné
Systematický
název
(2S,3S,7S,8S)-​2,7,13,17-tetrakis​(2-karboxyethyl)​-3,8,12,18-​tetrakis​(karboxymethyl)​-​ 3, 8-​dimethyl-​7,8-​dihydro-​2H,3H-porfin-​21,23-diid železitý​(2+)​
Chem. vzorec C42H44FeN4016 _ _ _ _ _ _ _
Krysa. vzorec C42H44FeN4016 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 916,66 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 52553-42-1
PubChem
ÚSMĚVY   [Fe+2].O=C(O)CC[C@@H]5c2[n-]c(cc4nc(cc1[n-]c(c(c1CC(=O)O)CCC(=O)O) )cc/3nc(c2)\C(=C\3CCC(=O)O)CC(=O)O)[C@](C)([C@@H]4CCC(=O)O)CC( =O)O)[C@@]5(C)CC(=O)O
InChI   InChI=1S/C42H46N4O16.Fe/c1-41(17-39(59)60)23(5-9-35(51)52)29-14-27-21(11-37(55)56)19( 3-7-33(47)48)25(43-27)13-26-20(4-8-34(49)50)22(12-38(57)58)28(44-26)15- 31-42(2,18-40(61)62)24(6-10-36(53)54)30(46-31)16-32(41)45-29;/h13-16,23-24H,3-12 ,17-18H2,1-2H3,(H10,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59, 60,61, 62);/q;+2/p-2/t23-,24-,41+,42+;/m1./s1DLKSSIHHLYNIKN-QIISWYHFSA-L
CHEBI 28599
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Sirogem  je hemová protetická skupina dusitanových a sulfitových reduktáz, která katalyzuje šestielektronovou redukci sulfitové síry nebo dusitanového dusíku na sulfid a amoniak. [jeden]

Biologická role

Enzymy obsahující cyrogem hrají klíčovou roli v asimilaci anorganického dusíku a síry rostlinami a síry bakteriemi a kvasinkami [2] . Dusičnany a sírany obsažené v prostředí jsou redukovány dusičnanovými a sulfátovými reduktázami na dusitany a siřičitany, které jsou následně redukovány dusitanovými a sulfitreduktázami na amoniak a sulfid, které se dále využívají při syntéze aminokyselin . V rostlinách dochází k redukci dusitanů v plastidech , přičemž reduktázy obsahující sirohem přijímají elektrony pro redukci dusitanů z ferredoxinů ve fotosyntetické elektronové transportní síti [3] .

Biosyntéza

Sirogem je syntetizován z uroporfyrinogenu III . V prvním stupni ( A ) je uroporfyrin III katalyzován C-methyltransferázou CF 2.1.1.107, uroporfyrinogen III je methylován v polohách 2 a 7 za vzniku prekorinu-2 (dihydroisohydrochlorin), zdrojem methylových skupin v tomto procesu je S-adenosyl-L-methionin [4] . V dalším stupni ( B ) dochází k NAD + -dependentní dehydrogenaci prekorrinu-2 na sirohydrochlorin , tento proces je katalyzován prekorrin-2 dehydrogenázou CF 1.3.1.76. Ve třetím a posledním stupni ( C ) jsou ionty železa chelatovány se sirohydrochlorinem za vzniku sirohemu, katalyzovaného sirohydrochlorinferochelatázou EC 4.99.1.4.

U kvasinek Saccharomyces cerevisiae jsou poslední dva stupně syntézy katalyzovány jedním bifunkčním enzymem, produktem genu Met8p, u některých bakterií , zejména u Escherichia coli , jsou všechny tři stupně biosyntézy sirohemu katalyzovány jedním multifunkčním enzymem, sirohem syntáza, kódovaná genem cysG [5] .

Viz také

Poznámky

  1. Matthew J. Murphy; a kol. [ http://www.pnas.org/content/71/3/612.short Siroheme: Nová protetická skupina účastnící se šestielektronových redukčních reakcí katalyzovaných sulfitovými i dusitanovými reduktázami]  //  Proceedings of the National Academy of Sciences Spojených států amerických  : časopis. - 1974. - Sv. 71 , č. 3 . - S. 612-616 . - doi : 10.1073/pnas.71.3.612 . — PMID 4595566 . Archivováno z originálu 24. září 2015.
  2. Dominique Thomas; Yolande Surdin-Kerjan. Metabolismus sirných aminokyselin v Saccharomyces cerevisiae  (anglicky)  // [[Microbiology and Molecular Biology Reviews]] : časopis. - 1997. - Sv. 61 , č. 4 . - str. 503-532 . — PMID 9409150 . Archivováno z originálu 11. června 2011.
  3. Tripatie, Baishnab C; Irena Sherameti, Ralf Oelmuller. Sirohome. Nezbytná součást pro život na Zemi (neopr.)  // Plant Signaling & Behavior. - 2010. - Leden ( ročník 5 , č. 1 ). - S. 14-20 . ISSN 1559-2316 .  
  4. EC 2.1.1.107 // Nomenklatura enzymů IUBMB . Získáno 9. září 2013. Archivováno z originálu 13. prosince 2013.
  5. EC 1.3.1.76 // Nomenklatura enzymů IUBMB . Získáno 9. září 2013. Archivováno z originálu 27. září 2012.