Kyselina ftalová

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 26. června 2022; kontroly vyžadují 8 úprav .
Kyselina ftalová [1] [2]
Všeobecné
Systematický název Kyselina benzen-1,2-dikarboxylová
Tradiční jména Kyselina ftalová
Chem. vzorec C8H604
Krysa. vzorec C6H4 ( COOH ) 2 _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevný
Molární hmotnost 166,14 g/ mol
Hustota 1,593 g/cm³
Tepelné vlastnosti
T. tát. 191 ℃
T. rev. 168 ℃
Oud. tepelná kapacita 1,114 kJ/(kg K)
Entalpie tvorby –783,02 kJ/mol
Entalpie fúze 52,37 kJ/mol
Entalpie varu 98,46
Chemické vlastnosti
pK a 2,95, 5,41
Rozpustnost ve vodě 0,7 %
Rozpustnost v methanolu 18,5 %
Rozpustnost v ethanolu 11,0 %
Rozpustnost v diethyletheru 0,68 %
Rozpustnost v kyselině octové 12,0 %
Struktura
Dipólový moment 2,3  D
Klasifikace
Číslo CAS 88-99-3
PubChem 1017
ChemSpider 992
číslo EINECS 201-873-2
RTECS 9625000 THZ
CHEBI 29069
drogová banka DB02746
ÚSMĚVY
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=lS/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Bezpečnost
MPC 0,5 mg/m 3 [3] [4]
LD 50 120 - 136 mg/kg [5] [6]
Toxicita obecné toxické působení. 2. třída nebezpečnosti [7] (pro člověka )
R věty R36 , R37 , R38
S-věty S26
H-věty H315 , H319 , H335
P-věty P261 , P305+P351+P338
signální slovo Opatrně
piktogramy GHS Piktogram "Vykřičník" systému ČGS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Kyselina ftalová ( kyselina orthoftalová [8] , chemický vzorec  - C 8 H 6 O 4 nebo C 6 H 4 (COOH) 2 ) je slabá chemická organická kyselina patřící do třídy aromatických karboxylových kyselin .

Za standardních podmínek je kyselina ftalová  nejjednodušší dvojsytná aromatická karboxylová kyselina , což jsou bezbarvé jednoklonné krystaly, téměř bez zápachu . toxický

Soli a estery kyseliny ftalové se nazývají ftaláty .

Historie

Kyselina ftalová byla poprvé získána francouzským chemikem Augustem Laurentem v roce 1836 , který oxidoval naftalentetrachlorid , aby získal kyselinu orthoftalovou. V domnění, že látka, kterou dostal, je derivát naftalenu, nazval ji „kyselina naftalenová“. Švýcarský chemik Jean Charles Galissard de Marignac určil vzorec výsledné látky a upozornil na tuto chybu a Laurent jí dal moderní název. .

Fyzikální vlastnosti

Jedná se o izomer kyseliny tereftalové a isoftalové .

Kyselina ftalová existuje jako bezbarvé jednoklonné krystaly, t.t. 211 °C. Jeho rozpustnost je 18,5 % v methanolu (19 °C), 11,0 % v ethanolu (19 °C), 0,68 % v diethyletheru (15 °C), 12,0 % v kyselině octové (100 °C). C), 0,24 % v tetrachlormethanu (28 °C), 0,45 % v benzenu (28 °C), 2,89 % v acetonu (28 °C). S rostoucí teplotou roste jeho rozpustnost ve vodě: 0,7 % při 25 °C, 1,47 % při 45 °C, 8,33 % při 85 °C, 19,0 % při 100 °C [2] .

Chemické vlastnosti

Při zahřátí kyselina ftalová uvolňuje vodu a přeměňuje se na anhydrid kyseliny ftalové . Také tvoří anhydrid působením činidel odstraňujících vodu. Působením chloridu fosforečného se přeměňuje na odpovídající ftaloylchlorid [2] .

Kyselina ftalová vstupuje do elektrofilních substitučních reakcí : v neutrálním vodném prostředí je chlorována za vzniku 4-chlorderivátu a poté 4,5-dichlorderivátu. V kyselém prostředí jsou všechny čtyři nesubstituované polohy aromatického cyklu chlorovány. Nitrace kyseliny ftalové vede k 3- a 4-nitro derivátům [2] .

Kyselina ftalová se dekarboxyluje v přítomnosti katalyzátorů při 200 °C na kyselinu benzoovou a při 350 °C v přítomnosti oxidu kademnatého CdO- na benzen . Jako jiné karboxylové kyseliny tvoří kyselina ftalová soli a estery na jedné nebo dvou karboxylových skupinách , nazývaných ftaláty [2] .

Získání

Kyselina ftalová není průmyslově významným produktem. Vzniká jako vedlejší produkt při výrobě anhydridu kyseliny ftalové [9] . Kyselinu ftalovou lze ale laboratorně získat oxidací 1,3-dimethylbenzenu okyseleným roztokem manganistanu draselného KMnO4.

V laboratorních podmínkách se kyselina ftalová čistí krystalizací z vody [10] .

Zabezpečení

Kyselina ftalová je toxická látka [11] [12] . V souladu s GOST 12.1.007.76 je kyselina ftalová toxická vysoce nebezpečná látka z hlediska míry dopadu na organismus - 2. třída nebezpečnosti [13] .

Ve velkém množství látka dráždí sliznice očí a kůže , způsobuje celkový toxický účinek .

Doporučená MPC ve vzduchu pracovního prostoru pro kyselinu ftalovou je 0,5 mg/m 3 [14] ; LD50 pro krysy je asi 136 mg/kg.

Jako mnoho jiných derivátů benzenu může být kyselina ftalová toxická pro bentické mikroorganismy [15] .

Hlavní aplikace

Kyselina ortoftalová a řada jejích derivátů ( dinonylftalát dimethylftalát , diisooktylftalát , ftalanhydrid , dipentylftalát , diethylftalát ) se používá především při výrobě léčiv, barviv a změkčovadel pro měkký polyvinylchlorid [16] .

Mnoho ftalátů je výbušných a hořlavých, vyznačujících se nízkým stupněm fytotoxicity [17] .

Biologické vlastnosti

Ftaláty

Ftaláty, které napodobují strukturu estrogenu, mohou způsobit poruchy endokrinního systému. Studie provedené na zvířatech a lidech dokazují, že ftaláty jsou schopny oslabit účinek testosteronu, hlavního mužského hormonu u obratlovců a lidí, který stimuluje funkci mužských pohlavních orgánů a rozvoj sekundárních pohlavních znaků. [18] [19] [20] [21]

Poznámky

  1. ↑ Sigma-Aldrich. Ftalové kyseliny . Staženo: 7. června 2014.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Chemická encyklopedie / Kap. vyd. N. S. Žefirov. - M . : Velká ruská encyklopedie, 1998. - T. 5. - S. 192–193.
  3. ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST  (nepřístupný odkaz) 12.1.005-88. SSBT. Všeobecné hygienické a hygienické požadavky na ovzduší pracovního prostoru
  4. ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST  (nepřístupný odkaz) 12.1.007.76. SSBT. Škodlivé látky. Klasifikace a obecné požadavky na bezpečnost
  5. ↑ název= https://docs.cntd.ru_1,2-dikarboxybenzen
  6. ↑ název= https://docs.cntd.ru_LD50
  7. ↑ název= https://docs.cntd.ru_Phthalates
  8. ↑ název= https://docs.cntd.ru_Ftalová kyselina
  9. ↑ Lorz PM, Towae FK, Enke W., Jäckh R., Bhargava N., Hillesheim W. Kyselina ftalová a deriváty  //  Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie. - Wiley, 2007. - doi : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 .
  10. ↑ Armarego WLF, Chai CLL Purification of Laboratory Chemicals. - 6. vydání .. - Elsevier, 2009. - S. 333. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
  11. ↑ název= https://base.safework.ru_Phthalates
  12. ↑ název= https://base.safework.ru_Phthalic  (nedostupný odkaz) kyselina
  13. ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST  (nepřístupný odkaz) 12.1.005.76. Vzduch v pracovní oblasti. Všeobecné hygienické a hygienické požadavky
  14. ↑ název= https://docs.cntd.ru_Dangers podle GN-98
  15. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Bezpečnostní opatření  (nepřístupný odkaz) při práci s kyselinou ftalovou
  16. ↑ NewEcologist.ru >> Vliv produktů organické syntézy na biosféru (ftaláty, uhlovodíky obsahující chlor) :: Cheat sheety na environmentální toxikologii :: Materiály
  17. ↑ jméno= https://docs.сntd.ru_Phthalates  (nepřístupný odkaz) a jejich vlastnosti
  18. ↑ Ftaláty podezřelé z feminizace chlapců (31. května 2005). Datum přístupu: 11. ledna 2015. Archivováno z originálu 7. ledna 2015.
  19. ↑ Swan SH, Main KM, Liu F., Stewart SL, Kruse RL, Calafat AM, Mao CS, Redmon JB, Ternand CL, Sullivan S., Teague JL Snížení anogenitální vzdálenosti mezi kojenci mužského pohlaví s prenatální expozicí ftalátům   // prostředí. Zdravotní perspektiva. : deník. - 2005. - srpen ( roč. 113 , č. 8 ). - S. 1056-1061 . - doi : 10.1289/ehp.8100 . — PMID 16079079 .
  20. ↑ Fisher JS Environmentální antiandrogeny a mužské reprodukční zdraví: zaměření na ftaláty a syndrom testikulární dysgeneze  //  Reprodukce: časopis. - 2004. - březen ( roč. 127 , č. 3 ). - str. 305-315 . - doi : 10.1530/rep.1.00025 . — PMID 15016950 .
  21. ↑ Barrett, JR Phthalates and Baby Boys: Potential Disruption of Human Genital Development  //  Environmental Health Perspective : journal. - Brogan & # 38, 2005. - Sv. 113 , č. 8 . - str. 542-542 . - doi : 10.1289/ehp.113-a542a . — .

Odkazy

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie
V bibliografických katalozích