| Kyselina sulfanilová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
Kyselina sulfanilová |
| Chem. vzorec | C6H7NO3S _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 173,2 g/ mol |
| Hustota | (vztaženo k vodě, voda - 1): 1,5 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 288 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | slabý, (při 20 °C) 1 g/100 ml |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 121-57-3 |
| PubChem | 8479 |
| Reg. číslo EINECS | 204-482-5 |
| ÚSMĚVY | C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H7NO3S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8.9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27500 |
| ChemSpider | 8166 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina sulfanilová ( kyselina p-aminobenzensulfonová, kyselina 4 - aminobenzensulfonová, kyselina anilin - 4 - sulfonová ) je vnitřní sůl, jejíž vzorec je C6H7NO3S , strukturní NH2 - C6H4 - SO3H .
Jsou to bílé až šedé krystaly, rozkládající se při 280-300 °C, málo rozpustné ve vodě (1 g na 100 g při 20 °C). Kyselina sulfanilová je vnitřní sůl, ve které je aminoskupina neutralizována zbytkem kyseliny sulfonové, proto netvoří soli s minerálními kyselinami, ale její sulfoskupina může být neutralizována zásadami.
Kyselina sulfanilová se získává z anilinu; zahřívání anilin sulfátu C 6 H 5 NH 2 x H 2 SO 4 na 180-200 °C. Z reakční směsi získané zahříváním anilinu se 3 moly kyseliny sírové po dobu 5 hodin na 180–190 °C lze izolovat čistou kyselinu sulfanilovou s výtěžkem 60 %. Nízká rozpustnost kyseliny ve studené vodě usnadňuje její oddělení od přebytečné kyseliny sírové a od disulfonových kyselin . Nejlepší technickou metodou pro získání kyseliny sulfanilové je zahřívání anilinmonosulfátu po dobu 8 hodin na 180 °C. Kyselina sulfanilová vzniká také několikaminutovým varem anilinu se 2 hmotnostními díly olea , avšak dochází k silnému rozkladu. Kyselina sulfanilová vzniká spolu s dalšími sloučeninami působením ethylesteru kyseliny chlorsulfonové na anilin . Lze jej také získat zahřátím anilinové soli kyseliny ethylsírové .
Kyselina sulfanilová se používá jako analytické činidlo. Používá se při syntéze barviv. V laboratoři se kyselina sulfanilová používá ke stanovení dusitanů a k detekci některých kovů (osmium, ruthenium atd.). Amid kyseliny sulfanilové našel uplatnění v lékařství: H 2 N-C 6 H 4 -SO 2 NH 2 , sulfanilamid , nazývaný bílý streptocid, a některé jeho deriváty ( albucid , sulgin , sulfidin , sulfadimezin , sulfazol ).