Thenoyltrifluoraceton

Thenoyltrifluoraceton
Všeobecné
Systematický
název		 4,4,4-trifluor-1-(2-thienyl)-1,3-butandion
Zkratky TTFA
Tradiční jména 2-thenoyltrifluoraceton [1]
Chem. vzorec C8H5F3O2S _ _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 222,18 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 40-44 °C
 •  varu na 8 mm. rt. Umění. 96-98 °C
 •  bliká (uzavřený hrnek) 12 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 326-91-0
PubChem 5601
Reg. číslo EINECS 206-316-7
ÚSMĚVY   O=C(clscccl)CC(=O)C(F)(F)F
InChI   1/C8H5F3O2S/c9-8(10.11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,4H2TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 5399
Bezpečnost
Rizikové věty (R) R36/37/38
Bezpečnostní fráze (S) S26 S27 S28 S29 S30 S33 S35 S36
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Thenoyltrifluoraceton  je organický heterocyklický keton používaný ve farmakologii jako chelatační činidlo . Inhibitor buněčného dýchání, blokuje práci komplexu II .

První zprávu o potlačení dýchání touto látkou podal A. L. Tupple v roce 1960 [2] . Tupple se mylně domníval, že inhibitory jako antimycin a alkylhydroxychinolin-N-oxid by mohly působit chelatací železa v hydrofobním prostředí mitochondriálních membránových proteinů, a tak testoval řadu hydrofobních chelatačních činidel. TTFA je skutečně silný inhibitor, ale ne kvůli jeho chelatační síle. Váže se na chinonové vazebné místo komplexu II, čímž zabraňuje vazbě hlavního substrátu enzymu. První atomová struktura komplexu II vykazující vazebné místo thenoyltrifluoracetonu ( PDB 1ZP0 ) byla publikována v roce 2005 [3] .

Poznámky

  1. ↑ Produktová stránka Sigma-Aldrich . Získáno 27. června 2016. Archivováno z originálu 14. září 2008.
  2. ↑ Tappel. Inhibice transportu elektronů antimycinem A, alkylhydroxynaftochinony a sloučeninami koordinačních kovů  (anglicky)  // Biochem. Pharmacol. : deník. - 1960. - Červenec ( sv. 3 ). - str. 289-296 . - doi : 10.1016/0006-2952(60)90094-0 . — PMID 13836892 .
  3. ↑ Sun, F., Huo, X., Zhai, Y., Wang, A., Xu, J., Su, D., Bartlam, M., Rao, Z. Crystal Structure of Mitochondrial Respiratory Membrane Protein Complex II  ( anglicky)  // Cell  : journal. - Cell Press , 2005. - Vol. 121 , č.p. 7 . - S. 1043-1047 . - doi : 10.1016/j.cell.2005.05.025 . — PMID 15989954 .