Thioaceton

Thioaceton
Všeobecné
Systematický
název		 Thioaceton
Chem. vzorec C3H6S _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 74,14 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -55 °C
 •  varu 70 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 4756-05-2
PubChem 641811
ÚSMĚVY   CC(=S)C
InChI   InChI=1S/C3H6S/cl-3(2)4/h1-2H3JTNXQVCPQMQLHK-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 36580
ChemSpider 557043
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Thioaceton (dimethylthioketon)  je organosírová sloučenina se vzorcem (CH 3 ) 2 CS, nejjednodušší zástupce thioketonů .

Vlastnosti

Thioaceton je oranžovo-červená těkavá kapalina. Nerozpustný ve vodě, ale velmi dobře rozpustný v ethanolu , benzenu , diethyletheru . Jako mnoho organických sloučenin síry s nízkou molekulovou hmotností ( thioly , sulfidy ) má thioaceton i ve velmi nízkých koncentracích extrémně nepříjemný zápach. Tuto látku zkoumali němečtí chemici E. Baumann a E. Fromm v roce 1889 [1] ve Freiburgu . Měl tak nechutný zápach, že u lidí v dost velké vzdálenosti od laboratoře (3/4 km) způsoboval zvracení a mdloby, že výzkumníci byli nuceni svou práci kvůli protestům obyvatel města ukončit.

Spolu s mnoha thiokarbonylovými sloučeninami je nestabilní a rychle se mění v bezbarvý cyklický trimer, jehož vůně je mnohem méně výrazná. Tato reakce je reverzibilní a rovnováha je silně posunuta směrem k trimeru:

Byly také získány bezbarvé lineární polymery thioacetonu.

Jednou z metod syntézy thioacetonu je interakce acetonu se sulfidem fosforečným s následným rozkladem výsledného cyklického produktu:

Může být také získán reakcí acetonu se sirovodíkem v přítomnosti Lewisových kyselin .

Tato reakce je také reverzibilní: thioaceton se snadno hydrolyzuje. Při oxidaci thioacetonu vzniká také aceton.

Poznámky

  1. ↑ E. Baumann & E. Fromm. Ueber Thioderivative der Ketone  (německy)  // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. - 1889. - Bd. 22 , č. 2 . — S. 2592–2599 .

Literatura