Umbelliferon
| Umbelliferon | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
7-hydroxychromen-2-on |
| Tradiční jména | 7-hydroxykumarin, skimmetin |
| Chem. vzorec | C9H603 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | krystalický |
| Molární hmotnost | 162,14 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 229 (prosinec) |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 93-35-6 |
| PubChem | 5281426 |
| Reg. číslo EINECS | 202-240-3 |
| ÚSMĚVY | c1cc(cc2c1ccc(=O)o2)O |
| InChI | InChI=1S/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5,10HORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27510 |
| ChemSpider | 4444774 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Umbelliferon (7-hydroxykumarin, skimmetin) - nažloutlé krystaly, snadno rozpustné v ethanolu, chloroformu a kyselině octové, špatně rozpustné ve vodě a diethyletheru.
Umbelliferae byl poprvé objeven v rostlinách čeledi Umbelliferae Umbelliferae , od které dostal své jméno. Nachází se ve značném počtu rostlinných druhů a je klíčovým metabolitem při biosyntéze různých přírodních kumarinů, pyranokumarinů a furokumarinů .
Syntéza a vlastnosti
Klasickou metodou pro syntézu umbeliferonu je Pechmannova kondenzace kyseliny jablečné a resorcinolu v přítomnosti kyseliny sírové [1] , reakce probíhá in situ dekarboxylací kyseliny jablečné za vzniku kyseliny formyoctové, která následně reaguje s resorcinolem
Stejně jako ostatní kumariny se umbeliferon intenzivně absorbuje v ultrafialové oblasti, absorpce je zesílena tvorbou fenolátu, který v alkalických roztocích umbeliferonu způsobuje jasně modrou fluorescenci , díky čemuž se používá jako acidobazický fluorescenční indikátor při pH 6,5- 8,0.
Výskyt v přírodě a biosyntéza
Umbelliferon se nachází ve významných množstvích v rostlinách čeledí Umbelliferae, Compositae a podčeledi rue ; lze izolovat z produktů suché destilace deštníkových rostlin rodů Ferula , Angelica a Heracleum . Kromě volného umbelliferonu obsahují rostliny jeho glykosidy a jeho ethery se sexviterpenovými alkoholy ("terpenové kumariny", hlavně v rostlinách rodu Ferula ).
Biosyntéza sleduje fenylpropanoidovou dráhu z fenylalaninu , ze kterého je syntetizována kyselina skořicová , která je hydroxylována do polohy 4 enzymem cinnamát-4-hydroxylázou. Výsledná kyselina p -kumarová je hydroxylována v poloze 2 katalýzou cinnamit/kumarát-2-hydroxyláza za vzniku kyseliny 2,4-dihydroxykumarové (pupečníkové). Intramolekulární acylace 2-hydroxyskupiny karboxylem kyseliny umbellic vede ke vzniku laktonu - umbelliferonu [2] :
Poznámky
- ↑ Jiří, Ernest; J. Moir. Příprava Umbelliferonu (neopr.) // Transactions of the Royal Society of South Africa. - 1925. - T. 13 , č. 3 . - S. 255-257 . — ISSN 0035-919X . - doi : 10.1080/00359192509519609 .
- ↑ Cesta: biosyntéza umbeliferonu // MetaCyc