Faloidin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 13. května 2020; kontroly vyžadují 2 úpravy .
faloidin
Všeobecné
Chem. vzorec C35H48N8O11S _ _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevný
Molární hmotnost 788,87 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 280-282 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 17466-45-4
PubChem
Reg. číslo EINECS 241-484-5
ÚSMĚVY   CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC (=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O
InChI   InChI=1S/C35H48N8O11S/c1-15-27(47)38-22-10-20-19-7-5-6-8-21(19)41-33(20)55-13-24(34( 53)43-12-18(46)9-25(43)31(51)37-15)40-32(52)26(17(3)45)42-28(48)16(2)36- 30(50)23(39-29(22)49)11-35(4,54)14-44/h5-8,15-18,22-26,41,44-46,54H, 9-14H2, 1-4H3, (H,36, 50)(H,37,51)(H,38,47)(H,39,49)(H,40,52)(H,42,48)/t15-, 16-,17-,18-, 22-,23-,24-,25-,26+,35+/m0/s1KPKZJLCSROULON-QKGLWVMZSA-N
CHEBI 8040
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Faloidin  je organická látka , bicyklický heptapeptid , obsažený v jedu potápky bledé ( Amanita phalloides ), toxin ze skupiny fallotoxinů . Odkazuje na rychle působící toxiny, které postihují hlavně parenchymální orgány. Látka je nerozpustná ve vodě, odolná vůči teplotním vlivům. [jeden]

Historie

Toxin začal studovat ve 30. letech minulého století německý vědec Heinrich Wieland , nositel Nobelovy ceny za rok 1927 . V roce 1937 faloidin vyčistili a krystalizovali Theodor Linen (Wielandův zeť a také laureát Nobelovy ceny z roku 1964) a Wielandův syn Ulrich. [2]

Mechanismus toxického působení

V živé buňce neustále probíhá proces polymerace/depolymerizace aktinu , který je nezbytný pro mnoho buněčných funkcí, jako je kontrakce a migrace. Faloidin se váže na buněčný aktin ve své polymerní formě a zabraňuje jeho depolymerizaci. Molekula faloidinu, což je bicyklický heptapeptid, se váže na aktinová vlákna mnohem silněji než na monomerní aktin, protože je začleněna do mezifází mezi dvěma aktinovými podjednotkami. [3] Kromě toho faloidin inhibuje aktivitu ATPázy F-aktinu. [čtyři]

Aplikace v buněčné biologii

Vlastnost faloidinu specificky se vázat na aktinová mikrofilamenta je široce využívána v buněčné biologii. Faloidin značený fluorescenčním barvivem se používá k barvení aktinových mikrofilament v živých a fixovaných buňkách pro následnou mikroskopickou analýzu.

Viz také

Poznámky

  1. P.S. Ganzhara A.A. Novikov. Učebnice klinické toxikologie. - Moskva: Medicína, 1979. - S. 308-309.
  2. Feodor Lynen, Ulrich Wieland. Über die Giftstoffe des Knollenblätterpilzes  (německy)  // Annalen der Chemie Justuse Liebiga : prodejna. - 1938. - Bd. 533 , Nr. 1 . - S. 93-117 . - doi : 10.1002/jlac.19385330105 .
  3. Cooper JA Účinky cytochalasinu a faloidinu na aktin  //  J. Cell Biol. : deník. - 1987. - říjen ( roč. 105 , č. 4 ). - S. 1473-1478 . doi : 10.1083 / jcb.105.4.1473 . — PMID 3312229 . Archivováno z originálu 29. dubna 2008.
  4. ↑ Barden JA, Miki M., Hambly BD, Dos Remedios CG (anglicky)  // Eur. J Biochem. : deník. - 1987. - únor ( roč. 162 , č. 3 ). - str. 583-588 . - doi : 10.1111/j.1432-1033.1987.tb10679.x/abs/ . — PMID 3830158 .  (nedostupný odkaz)