faloidin | |
---|---|
Všeobecné | |
Chem. vzorec | C35H48N8O11S _ _ _ _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Stát | pevný |
Molární hmotnost | 788,87 g/ mol |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | 280-282 °C |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 17466-45-4 |
PubChem | 441542 |
Reg. číslo EINECS | 241-484-5 |
ÚSMĚVY | CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC (=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O |
InChI | InChI=1S/C35H48N8O11S/c1-15-27(47)38-22-10-20-19-7-5-6-8-21(19)41-33(20)55-13-24(34( 53)43-12-18(46)9-25(43)31(51)37-15)40-32(52)26(17(3)45)42-28(48)16(2)36- 30(50)23(39-29(22)49)11-35(4,54)14-44/h5-8,15-18,22-26,41,44-46,54H, 9-14H2, 1-4H3, (H,36, 50)(H,37,51)(H,38,47)(H,39,49)(H,40,52)(H,42,48)/t15-, 16-,17-,18-, 22-,23-,24-,25-,26+,35+/m0/s1KPKZJLCSROULON-QKGLWVMZSA-N |
CHEBI | 8040 |
ChemSpider | 390223 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Faloidin je organická látka , bicyklický heptapeptid , obsažený v jedu potápky bledé ( Amanita phalloides ), toxin ze skupiny fallotoxinů . Odkazuje na rychle působící toxiny, které postihují hlavně parenchymální orgány. Látka je nerozpustná ve vodě, odolná vůči teplotním vlivům. [jeden]
Toxin začal studovat ve 30. letech minulého století německý vědec Heinrich Wieland , nositel Nobelovy ceny za rok 1927 . V roce 1937 faloidin vyčistili a krystalizovali Theodor Linen (Wielandův zeť a také laureát Nobelovy ceny z roku 1964) a Wielandův syn Ulrich. [2]
V živé buňce neustále probíhá proces polymerace/depolymerizace aktinu , který je nezbytný pro mnoho buněčných funkcí, jako je kontrakce a migrace. Faloidin se váže na buněčný aktin ve své polymerní formě a zabraňuje jeho depolymerizaci. Molekula faloidinu, což je bicyklický heptapeptid, se váže na aktinová vlákna mnohem silněji než na monomerní aktin, protože je začleněna do mezifází mezi dvěma aktinovými podjednotkami. [3] Kromě toho faloidin inhibuje aktivitu ATPázy F-aktinu. [čtyři]
Vlastnost faloidinu specificky se vázat na aktinová mikrofilamenta je široce využívána v buněčné biologii. Faloidin značený fluorescenčním barvivem se používá k barvení aktinových mikrofilament v živých a fixovaných buňkách pro následnou mikroskopickou analýzu.