Farnesol

Farnesol
Všeobecné
Chem. vzorec C15H26O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 226,36 g/ mol
Hustota 0,885-0,889 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  varu 263 °C
Optické vlastnosti
Index lomu 1,487-1,489
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 4602-84-0
PubChem
Reg. číslo EINECS 225-004-1
ÚSMĚVY   OCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI   InChI=lS/C15H26O/cl-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6, 8,10,12H2,1-4H3CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28600
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Farnesol ((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeka-2,6,10-trien-1-ol) je alkohol, derivát terpenoidů .

Vlastnosti

Farnesol je viskózní bezbarvá kapalina, silně zředěné roztoky mají přetrvávající vůni konvalinek .

Rozpustný v propylenglykolu a esenciálních olejích , v 70% ethanolu rozpustnost 1:3.

Být v přírodě

Zdrojem esence, ve které byla chemikálie identifikována, byly květy akácie Farnese , po kterých je sloučenina pojmenována [1] . Farnesol se také nachází v neroli , citronelle , růži a některých dalších esenciálních olejích.

Biologická funkce

Farnesol používá houba Candida albicans jako signální molekulu, která umožňuje snímat smysl pro kvorum , a tak potlačit filamentaci do hyf za účelem vytvoření biofilmu . [2]

Způsoby získání

Farnesol se izoluje z esenciálních olejů a také izomerizací nerolidolu .

Aplikace

Farnesol se používá jako vonný a fixační prostředek v parfumerii, jako surovina pro výrobu farnesylacetátu (vonná látka), pro syntézu některých hmyzích hormonů . Farnesol lze použít jako účinné antimikrobiální, protizánětlivé, antialergické a protiobezitní činidlo. [3]

Výzkum

Bylo zjištěno, že Farnesol dokáže zvrátit poškození mozku spojené s Parkinsonovou nemocí tím, že zabrání ztrátě neuronů uvolňujících dopamin v mozku myší inaktivací proteinu zvaného PARIS (substrát interagující s Parkinem) zvýšením farnesylace PARIS a obnovením aktivity PGC-1α . [čtyři]

Poznámky

  1. Kerschbaum M (1913). "Über den aliphatischen Sesquiterpen-Alkohol Farnesol". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 (2): 1732–1737.
  2. Kovács, R., & Majoros, L. (2020). Plísňové quorum-sensing molekuly: přehled jejich antifungálního účinku proti Candida Biofilms. Journal of Fungi, 6(3), 99. PMID 32630687 PMC 7559060 doi : 10.3390/jof6030099
  3. Gupta, P., Sharma, M., Arora, N., Pruthi, V., & Poluri, KM (2018). Chemie a biologie farnesolu a jeho derivátů: quorum sensing molekuly s obrovským terapeutickým potenciálem. Aktuální témata lékařské chemie, 18(22), 1937-1954. PMID 30526460 doi : 10.2174/1568026619666181210124159
  4. Jo, A., Lee, Y., Kam, T.I., Kang, S.U., Neifert, S., Karuppagounder, S.S., ... & Shin, JH (2021). PARIS farnesylation zabraňuje neurodegeneraci v modelech Parkinsonovy choroby. Science Translational Medicine, 13 (604). PMID 34321320 doi : 10.1126/scitranslmed.aax8891

Literatura