Formamid

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 22. června 2020; kontroly vyžadují 4 úpravy .
formamid
Všeobecné
Tradiční jména formamid
Chem. vzorec CH 3 NO
Krysa. vzorec HCONH 2
Fyzikální vlastnosti
Stát čirá, viskózní kapalina
Molární hmotnost 45,04 g/ mol
Hustota 1,13 g/cm³
Ionizační energie 1,6E−18 J [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 2-3 °C
 •  vroucí 210 °C
 • rozklad 411℉ [1]
 •  bliká 154 °C
Tlak páry 13,332 Pa [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 75-12-7
PubChem 713
Reg. číslo EINECS 200-842-0
ÚSMĚVY   C(=O)N
InChI   InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
RTECS LQ0525000
CHEBI 16397
ChemSpider 693
Bezpečnost
Limitní koncentrace 0,035 mg/m³
Ikony ECB
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 3 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Formamid  je amid kyseliny mravenčí , nejjednodušší karboxamid je prvním členem homologní řady amidů karboxylových kyselin.

Vlastnosti

Formamid je bezbarvá kapalina bez zápachu, hygroskopická, mísitelná s vodou, nižšími alkoholy, chloroformem, acetonem, nerozpustná v uhlovodících.

Působením dehydratačních činidel (P 2 O 5 atd.) se formamid dehydratuje za vzniku kyseliny kyanovodíkové , tato reakce je podobná tvorbě nitrilů při dehydrataci amidů karboxylových kyselin:

Dehydratace formamidu za vzniku kyseliny kyanovodíkové probíhá také při teplotách ~500°C a vyšších při katalýze oxidem hlinitým a hlinitokřemičitany.

Při atmosférickém tlaku a teplotách nad 160 °C se formamid rozkládá za vzniku amoniaku a oxidu uhelnatého:

Při teplotě varu je rychlost rozkladu ~0,5 % za minutu, přičemž nevýznamná část formamidu se rozkládá za vzniku amoniaku a kyseliny kyanovodíkové.

Při pokojové teplotě je formamid odolný vůči hydrolýze, hydrolyzuje působením alkálií a silných kyselin, působením alkoholů dochází k alkoholýze za vzniku mravenčanů.

Syntéza a aplikace

V průmyslu se formamid syntetizuje z amoniaku a oxidu uhelnatého pomocí dvou variant procesu syntézy – jednostupňového přímého a dvoustupňového prostřednictvím meziproduktové syntézy methylformiátu .

Při přímé syntéze vzniká formamid interakcí amoniaku s oxidem uhelnatým v methanolovém roztoku methoxidu sodného CH 3 ONa při teplotě 80-100 °C a tlaku 10-30 M Pa po dokončení reakce, methanol se oddestiluje z reakční směsi, methoxid sodný a soli se izolují pro regeneraci, načež se surový formamid rektifikuje.

Ve dvoustupňovém procesu se methylformiát syntetizuje nejprve karbonylací methanolu v přítomnosti methoxidu sodného:

Surový methylformiát se čistí, poté se amonolizuje při teplotě 80–100 °C a tlaku 2–6 MPa:

Methanol vzniklý během amonolýzy se po čištění vrací do prvního stupně.

Formamid se používá jako surovina při výrobě kyseliny kyanovodíkové (dehydratace formamidu) a kyseliny mravenčí (hydrolýza formamidu), dále se používá při syntéze purinu z kyseliny močové [2] .

Toxicita

Toxický. Proniká neporušenou kůží, má obecně toxický a embryotoxický účinek, způsobuje poškození jater, nervového systému a kardiovaskulárních tkání a může se hromadit v těle [3] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0295.html
  2. ↑ Syntéza - purin . Velká encyklopedie ropy a plynu. Získáno 6. 5. 2013. Archivováno z originálu 4. 3. 2016.
  3. ↑ Weisberger a kol., 1958 .

Literatura

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie
V bibliografických katalozích