Formononetin

Formononetin

Všeobecné
Chem. vzorec C16H12O4 _ _ _ _ _
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 485-72-3
PubChem
Reg. číslo EINECS 207-623-9
ÚSMĚVY   COC1=CC=C(C=C1)C2=COC3=C(C2=O)C=CC(=C3)O
InChI   InChI=1S/C16H12O4/c1-19-12-5-2-10(3-6-12)14-9-20-15-8-11(17)4-7-13(15)16(14) 18/h 2-9,17H, 1H3HKQYGTCOTHHOMP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:18088
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Formononetin  je O-methylovaný isoflavon, fytoestrogen .

Hledání

Formononetin se nachází v řadě rostlin a bylin, jako je jetel červený [1] . Spolu s dalšími fytoestrogeny se vyskytuje převážně v luštěninách a Fabaceae, zejména ve fazolích, jako jsou zelené fazole, fazole lima, sója a mnoho dalších, buď jako volný aglykon nebo jako jeho ononin glukosid.

Formononetin byl také nalezen v mléce, pravděpodobně kvůli rozšířenému používání červeného jetele v ekologickém zemědělství k zadržení dusíku na polích [2] .

Při pražení kávy klesá celková hladina genisteinu , daidzeinu a formononetinu v průměru o 35 %, ale zvyšuje se extrakční schopnost sloučenin, zejména formononetinu, protože jde o methylovaný isoflavon, tedy méně polární než ostatní zmíněný, a má tedy větší extrakční schopnost [2] .

Biologická aktivita

Formononetin vykazuje širokou škálu fyziologických zdravotních přínosů prostřednictvím závislých a nezávislých mechanismů působení estrogenu. Má potenciál jako aktivní sloučenina pro vývoj produktů v potravinářském, lékařském a kosmetickém průmyslu. V oblasti medicíny formononetin prokázal potenciál v prevenci a léčbě řady onemocnění, včetně chronických, jako je rakovina, obezita a neurodegenerativní onemocnění [2] .

Poznámky

  1. S. Medjakovič, A. Jungbauer. Isoflavony červeného jetele biochanin A a formononetin jsou silnými ligandy lidského receptoru arylových uhlovodíků  // The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. — 2008-01. - T. 108 , č.p. 1-2 . — S. 171–177 . — ISSN 0960-0760 . - doi : 10.1016/j.jsbmb.2007.10.001 . Archivováno z originálu 29. června 2022.
  2. ↑ 1 2 3 Juliana Machado Dutra, Paula JP Espitia, Rejane Andrade Batista. Formononetin: Biologické účinky a použití – Přehled  (anglicky)  // Food Chemistry. — 2021-10-15. — Sv. 359 . — S. 129975 . — ISSN 0308-8146 . doi : 10.1016 / j.foodchem.2021.129975 .