Genistein

Genistein ( angl.  Genistein ) je organická látka rostlinného původu ze třídy isoflavonů . Poprvé byl získán v roce 1899 z barvířského merlíku ( lat.  Genísta tinctória ), od kterého dostal svůj název. V roce 1926 byla objevena struktura genisteinu, v roce 1928 byla chemicky syntetizována. [2]

Výskyt v přírodě

Isoflavony jako genistein a daidzein se nacházejí v několika rostlinách. Nacházejí se v vlčím bobu , bobech obecných , sóji , Pueraria lobata , psoralea , [3] [4] v léčivých rostlinách Flemingia vestita [5] a Flemingia macrophylla [ 6] [7] a v kávě . [osm]

Genistein se také nachází v Maackia amurensis . [9]

Biologická aktivita

Isoflavony působí jako antioxidační a anthelmintická léčiva. Vzhledem ke své strukturální podobnosti s hormony estrogeny ve zvířecích a lidských buňkách mohou interagovat s estrogenovými receptory, což má za následek účinky podobné hormonálním účinkům estrogenu.

Genistein má v živých buňkách řadu biochemických funkcí:

• aktivace PPAR receptorů ;
• inhibice několika tyrosin kináz ;
• inhibice topoizomerázy ;
• přímé antioxidační působení s některými prooxidačními vlastnostmi;
• aktivace Nrf2- dependentní antioxidační reakce;
• stimulace autofagie [10] [11] [12]
• aktivace beta-estrogenového receptoru;
• inhibice savčího hexózového transportéru GLUT1 ;
• kontrakce několika typů hladkého svalstva;
• modulace kanálu CFTR (zesílení jeho otevření při nízkých koncentracích a inhibice při vysokých koncentracích);
• inhibice methylace cytosinu .

Poznámky

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ Walter ED Genistin (isoflavonový glukosid) a jeho aglukon, genistein, ze sójových bobů   // J Am Chem Soc : deník. - 1941. - Sv. 62 , č. 12 . - str. 3273-3276 . - doi : 10.1021/ja01857a013 .
3. ↑ Coward L., Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S. Genistein, daidzein a jejich β-glykosidové konjugáty: protinádorové isoflavony v sójových potravinách z americké a asijské stravy  // J  Agric Food Chem : deník. - 1993. - Sv. 41 , č. 11 . - S. 1961-1967 . doi : 10.1021 / jf00035a027 .
4. ↑ Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H., Boik J., Hoyt JE Srovnávací přehled luštěnin jako zdrojů isoflavonů, genisteinu a daidzeinu: implikace pro lidskou výživu a zdraví. (anglicky)  // J Altern Complement Med : deník. - 1997. - Sv. 3 , ne. 1 . - str. 7-12 . - doi : 10.1089/acm.1997.3.7 . — PMID 9395689 .
5. ↑ Rao, HSP; Reddy, KS Isofavones z Flemingia  vestita //  Fitoterapia : deník. - 1991. - Sv. 62 , č. 5 . — S. 458 .
6. ↑ Li BQ, Song QS Chemické složky v kořenech Flemingia macrophylla  (anglicky)  // Chinese Traditional and Herbal Drugs: journal. - 2009. - Sv. 40 , č. 2 . -P.epub . _ - doi : 10.1016/S0031-9422(00)80163-6 .
7. ↑ Wang BS, Juang LJ, Yang JJ, Chen LY, Tai HM, Huan MH Antioxidační a antityrozinázová aktivita kořenů Flemingia macrophylla a Glycine tomentella  // Doplňková a alternativní medicína založená na  důkazech : deník. - 2012. - S. 1-7 . - doi : 10.1155/2012/431081 . — PMID 22997529 .
8. ↑ Alves RC, Almeida IM, Casal S., Oliveira MB. Isoflavony v kávě: vliv druhu, stupně pražení a způsobu vaření. (anglicky)  // J Agric Food Chem : deník. - 2010. - Sv. 58 , č. 5 . - S. 3002-3007 . - doi : 10.1021/jf9039205 . — PMID 20131840 .
9. ↑ Fedoreyev SA, Pokushalov TV, Veselova MV, Glebko LI, Kulesh NI, Muzarok TI, Seletskaya LD, Bulgakov VP a Zhuravlev YN Produkce isoflavonoidů kalusovými kulturami Maackia amurensis  (anglicky)  // Fitoterapia : deník. - 2000. - Sv. 71 , č. 4 . - str. 365-372 . - doi : 10.1016/S0367-326X(00)00129-5 . — PMID 10925005 .
10. ↑ Gossner, G.; Choi, M.; Tan, L.; Fogoros, S.; Griffith, K.A.; Kuenker, M.; Liu, JR. Genisteinem indukovaná apoptóza a autofagocytóza v buňkách rakoviny vaječníků  (anglicky)  // Gynecol Oncol : deník. - 2007. - Duben ( roč. 105 , č. 1 ). - str. 23-30 . - doi : 10.1016/j.ygyno.2006.11.009 . — PMID 17234261 .
11. ↑ Singletary, K.; Milner, J. Dieta, autofagie a rakovina: přehled   // Biomarkery epidemie rakoviny Předcházející : deník. - 2008. - Červenec ( roč. 17 , č. 7 ). - S. 1596-1610 . - doi : 10.1158/1055-9965.EPI-07-2917 . — PMID 18628411 .
12. ↑ Nakamura, Y.; Yogosawa, S.; Izutani, Y.; Watanabe, H.; Otsuji, E.; Sakai, T. Kombinace indol-3-karbinolu a genisteinu synergicky indukuje apoptózu v buňkách HT-29 lidského karcinomu tlustého střeva inhibicí Akt fosforylace a progrese autofagie  //  Mol Cancer: journal. - 2009. - Sv. 8 . — S. 100 . - doi : 10.1186/1476-4598-8-100 . — PMID 19909554 .

Odkazy

•  Informace na Phytochemicals
• Sójové boby - účinný lék na vrásky  (rus.)