JWH-018

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 24. srpna 2019; kontroly vyžadují 10 úprav .
JWH-018
Chemická sloučenina
IUPAC (Naftalen-1-yl)(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanon
Hrubý vzorec C24H23NO _ _ _ _
Molární hmotnost 341,45
CAS 209414-07-3
PubChem 10382701
Sloučenina
Klasifikace
ATX N02BG10
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

JWH-018  je analgetikum patřící do rodiny 3-substituovaných N-alkylindolů. Je to úplný agonista kanabinoidních receptorů CB 1 i CB 2 . Ve studiích na zvířatech způsobuje účinky připomínající účinky THC , kanabinoidu nalezeného v marihuaně , což vedlo k jeho použití jako syntetického kanabinoidu v kuřáckých směsích [1] [2] [3] [4] [5] . Zakázáno pro oběh v mnoha zemích.

Historie

Poprvé byl syntetizován na počátku až polovině 90. let americkým chemikem Johnem Williamem Huffmanem [ 6] [ 7] .  Ačkoli se chemická struktura JWH-018 výrazně liší od Δ 9 -tetrahydrokanabinolu ( THC ), látka vyvolává podobné účinky [8] . V důsledku experimentů na zvířatech se ukázalo, že JWH-018 je přibližně pětkrát silnější než THC, pokud jde o jeho účinek na kanabinoidní receptory mozku (CB1 a CB2) [9] .

15. prosince 2008 německá farmaceutická společnost THC Pharm oznámila, že JWH-018 je jednou z účinných látek v bylinných (kuřáckých) směsích koření , které se od roku 2004 v řadě evropských zemí široce prodávají pod rouškou kadidla [ 10] .

Farmakologie

JWH-018 je úplným agonistou kanabinoidních receptorů CB 1 i CB 2 , afinita je 9,00 ± 5,00 nM pro CB 1 a 2,94 ± 2,65 nM pro CB 2 [2] . EC50 JWH -018 je 102 nM pro lidské receptory CB1 a 133 nM pro lidské receptory CB2 [ 11 ] . JWH-018 vyvolává bradykardii a hypotermii u potkanů ​​v dávkách 0,3–3 mg/kg, což naznačuje silnou aktivitu podobnou kanabinoidům [11] .

Účinky na zdraví

Dr. Suzanne Avery-Palmer naznačuje, že JWH-018 pravděpodobně vyvolá psychózu u citlivých jedinců (těch s rizikovými faktory pro psychózu) [12] .

Odhalení

Metabolity JWH-018 lze detekovat v moči uživatele pomocí plynové nebo kapalinové chromatografie kombinované s tandemovou hmotnostní spektrometrií [13] .

Prevalence

Spolu s JWH-073 je JWH-018 od roku 2012 jedním z nejběžnějších syntetických kanabinoidů mezi novými psychoaktivními látkami (psychoaktivní látky, které zatím nejsou kontrolovány mezinárodním právním systémem, ale mohou představovat hrozbu pro populaci) [ 14] .

Rekreační využití

JWH-018 mění koncentraci CB 1 receptorů , při neustálém užívání se citlivost na psychoaktivní účinek drogy snižuje rychleji než u jiných kanabinoidů. [15] Byl zdokumentován alespoň jeden případ závislosti na JWH-018. Po každodenním užívání látky po dobu 8 měsíců byly abstinenční příznaky podobné těm, které se vyskytly při abstinenci od konopí . [16]

15. října 2011 koroner z Anderson County Greg Shore označil JWH-018 za přímou příčinu otravy a selhání orgánů, které vedlo ke smrti univerzitního studenta [17] .

Právní status

Mnoho zemí tuto látku právně zakázalo

Země Datum zákazu Komentář
Austrálie 9. září 2011 Seznam 2 zákazu Nařízení o zneužívání drog z roku 1987 , stejně jako marihuana. [osmnáct]
Rakousko 18. prosince 2008 Kontrola podle paragrafu 78
Bělorusko 1. ledna 2010 [19] [20]
Velká Británie 23. prosince 2009 [21]
Německo 22. ledna 2009 [22]
Irsko 11. května 2010 [23]
Itálie 2. července 2010 [24]
Kanada 21. února 2012 [25]
Čína 1. ledna 2012 Zákaz prodeje, vývozu a dovozu
Lotyšsko 28. listopadu 2009
Litva 5. června 2009
Nový Zéland 8. května 2014 [26]
Norsko 21. prosince 2011 [27]
Polsko [28]
Rusko 22. ledna 2010 JWH-018 je zařazen do Seznamu I omamných látek, jejichž oběh v Ruské federaci je zakázán v souladu s legislativou Ruské federace a mezinárodními smlouvami Ruské federace [29] [30] [31]
Rumunsko 15. února 2010
USA 1. března 2011 Dočasný zákaz 76 FR 11075, platný od července 2012 – trvalý zákaz podle § 1152 FDASIA [32]
krocan 13. února 2011 (EMCDDA) [33]
Ukrajina 31. května 2010 [34]
Finsko 12. března 2012 [35]
Francie 24. února 2009 [28] [36]
Švédsko 30. července 2009 [37]
Estonsko 24. července 2009
Jižní Korea 1. července 2009 [38]

Syntéza

Poznámky

  1. ↑ Zimmermann US, Winkelmann PR, Pilhatsch M., Nees JA, Spanagel R., Schulz K. Abstinenční jevy a syndrom závislosti po konzumaci "Spice Gold"  //  Dtsch Arztebl Int : journal. - 2009. - Sv. 106 , č. 27 . - str. 464-467 . - doi : 10.3238/arztebl.2009.0464 . — PMID 19652769 .
  2. ↑ 1 2 Aung MM, Griffin G., Huffman JW, Wu M., Keel C., Yang B., Showalter VM, Abood ME, Martin BR Vliv délky N-1 alkylového řetězce kanabimimetických indolů na CB 1 a CB 2 receptor binding  (anglicky)  // Drug and Alcohol Dependence : journal. - 2000. - Sv. 60 , č. 2 . - S. 133-140 . - doi : 10.1016/S0376-8716(99)00152-0 . — PMID 10940540 . Archivováno z originálu 6. března 2016.
  3. ^ Patent USA č. 6 900 236. Kanabimimetické deriváty indolu . Popis patentu na webu US Patent and Trademark Office .
  4. ↑ Patent USA č. 7 241 799. Kanabimimetické deriváty indolu . Popis patentu na webu US Patent and Trademark Office .
  5. ↑ Atwood, BK; a kol. JWH018, běžná složka bylinných směsí „Spice“, je silný a účinný agonista kanabinoidního receptoru CB1  // British  Journal of Pharmacology : deník. - 2010. - Sv. 160 , č. 3 . - str. 585-593 . - doi : 10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x . Archivováno z originálu 5. ledna 2013.
  6. ↑ John W Huffman. Design, syntéza a farmakologie kanabimimetických indolů. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 24. 2. 1994. - S. 563-566.
  7. ↑ Jak tento chemik nevědomky pomohl zplodit průmysl syntetických drog Archivováno 20. listopadu 2015 na Wayback Machine . // The Washington Post.
  8. ↑ Pochopení fenoménu 'Spice' Archivováno 8. dubna 2010 na Wayback Machine . // EMCDDA, Lisabon. — listopad 2009.
  9. ↑ Syntetické kanabinoidy (nepřístupný odkaz) . Antispice - Vše o nebezpečí kuřáckých směsí, boj proti legálním drogám (21. prosince 2009). Archivováno z originálu 27. prosince 2009. 
  10. ↑ http://www.unodc.org/documents/scientific/Synthetic_Cannabinoids.pdf Archivováno 18. září 2017 na Wayback Machine „Od roku 2004 jsou bylinné směsi zvané 'Spice' dostupné v několika evropských zemích, jako je Německo, … The sloučeniny nalezené v první generaci produktů 'Spice' byly.. aminoalkylindol JWH-018 [3] … 2-36 mg/g JWH-018 bylo nalezeno ve 46 produktech 'Spice' různých značek."
  11. ↑ 12 Zábradlí , SD; Stuart, J.; Kevin, R.C.; Edington, A.; Longworth, M.; Wilkinson, S.M.; Beinat, C.; Buchanan, AS; Hibbs, D. E.; Glass, M.; Connor, M.; McGregor, I. S.; Kassiou, M. Effects of Bioisosteric Fluorine in Synthetic Cannabinoid Designer Drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA a STS-   135 / ACS Chemical Neuroscience : deník. - 2015. - S. 150508124201002 . - doi : 10.1021/acschemneuro.5b00107 .
  12. ↑ Every-Palmer S. Syntetický kanabinoid JWH-018 a psychóza: explorativní studie Archivováno 24. května 2018 na Wayback Machine //Závislost na drogách a alkoholu. - 2011. - T. 117. - No. 2. - S. 152-157. doi:10.1016 / j.forsciint.2010.04.003 
  13. ↑ Sobolevsky T., Prasolov I., Rodchenkov G. Detekce metabolitů JWH-018 v moči po podání kuřácké směsi // Forensic Science International. - 2010. - T. 200. - No. 1. - S. 141-147. doi:10.1016 / j.forsciint.2010.04.003  
  14. ↑ World Drug Report 2013. Executive Summary Archived 24. listopadu 2015 na Wayback Machine // Úřad OSN pro drogy a kriminalitu ( UNODC ), květen 2013, ( zpráva archivována 24. listopadu 2015 na Wayback Machine , ISBN 978- 92- 1-148273-7 ): str. 11. „...většina identifikovaných NPS byly syntetické kanabinoidy (23 procent)... Ze syntetických kanabinoidů byly nejběžnějšími látkami JWH-018 a JWH-073“
  15. ↑ Brady K Atwood, John Huffman, Alex Straiker a Ken Mackie1. JWH018, běžná složka bylinných směsí 'Spice', je silný a účinný agonista kanabinoidního CB1 receptoru: [ eng . ] // British Journal of Pharmacology. - 2010. - Sv. 160, č.p. 3. - S. 585-593. - doi : 10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x .
  16. ↑ Ulrich S. Zimmermann, Patricia R. Winkelmann, Max Pilhatsch, Josef A Nees, Rainer Spanagel, Katja Schulz. Abstinenční jevy a syndrom závislosti po konzumaci "Spice Gold"  : [ eng. ] // Deutsches Ärzteblatt International. - 2009. - Sv. 106. - S. 464-467. - doi : 10.3238/arztebl.2009.0464 . — PMID 19652769 .
  17. ↑ Coroner: Synthetic Pot Killed College Athlete . Získáno 23. listopadu 2015. Archivováno z originálu 23. listopadu 2015.
  18. ↑ Platná legislativa - Queenslandská legislativa - Queenslandská vláda . Získáno 2. dubna 2015. Archivováno z originálu 22. dubna 2011.
  19. ↑ O změnách a doplňcích vyhlášky Ministerstva zdravotnictví Běloruské republiky ze dne 28. května 2003 č. 26 (2010). Archivováno z originálu 25. března 2012.
  20. ↑ Vyhláška č. 6 ze dne 28. prosince 2014 . Oficiální stránky prezidenta Běloruské republiky. Získáno 2. dubna 2015. Archivováno z originálu 30. března 2015.
  21. ↑ Ford, Richard . Tři legální maxima zakázána po úmrtích spojených s drogami , The Times  (23. prosince 2009). Archivováno z originálu 11. června 2011. Staženo 7. května 2010.
  22. ↑ BGBl I Nr. 3 z 21.01.2009, 22. BtMÄndV z 19. ledna 2009, S. 49-50 Archivováno 5. února 2009 na Wayback Machine .
  23. ↑ Mnoho produktů head shopu bylo zakázáno Archivováno 7. března 2013 na Wayback Machine  - Irish Times.
  24. ↑ Archivovaná kopie . Datum přístupu: 10. února 2011. Archivováno z originálu 22. července 2011.  (Italština)
  25. ↑ Zákon o kontrolovaných drogách a látkách (nepřístupný odkaz) . Laws.justice.gc.ca (16. srpna 2010). Získáno 23. srpna 2010. Archivováno z originálu 5. ledna 2011. 
  26. ↑ Co jsou zač | Drug Foundation Archivováno z originálu 21. září 2015.
  27. ↑ Sender deg til riktig side... - Lovdata . Získáno 2. dubna 2015. Archivováno z originálu 3. dubna 2015.
  28. ↑ 12 EMCDDA | Lékový profil: Syntetické kanabinoidy a „Koření“ . Emcdda.europa.eu (17. srpna 2010). Získáno 23. srpna 2010. Archivováno z originálu 30. srpna 2014.
  29. ↑ Seznam omamných látek, psychotropních látek a jejich prekurzorů, jejichž oběh je v Ruské federaci zakázán v souladu s legislativou Ruské federace a mezinárodními smlouvami Ruské federace (Seznam I) . webové stránky FSKN . Získáno 24. listopadu 2015. Archivováno z originálu 24. listopadu 2015.
  30. ↑ Nařízení vlády Ruské federace ze dne 30. října 2010 č. 882 "... a jeho deriváty, s výjimkou derivátů zařazených jako samostatné položky v seznamu ..." . Získáno 24. listopadu 2015. Archivováno z originálu 24. listopadu 2015.
  31. ↑ Grigoriev a kol./ Sorpční a chromatografické procesy. 2013. Ročník 13. Vydání. 6 Archivováno 2. dubna 2015 na Wayback Machine „zákaz obchodování s JWH-018 a JWH-073“
  32. ↑ Seznamy kontrolovaných látek: Dočasné umístění čtyř syntetických kanabinoidů do seznamu I. DEA Office of Diversion Control. Datum přístupu: 11. března 2014. Archivováno z originálu 28. února 2014.
  33. ↑ Zpráva o nelegálních drogách v Turecku 2010  (prohlídka)  (odkaz není k dispozici) . Oddělení boje proti pašování a organizovaného zločinu. Získáno 3. května 2012. Archivováno z originálu 16. prosince 2011.
  34. ↑ Usnesení Kabinetu ministrů Ukrajiny č. 373 ze dne 31. května  2010 (ukrajinsky) (2010). Získáno 2. dubna 2015. Archivováno z originálu 19. srpna 2019.
  35. ↑ *** Tiedote/Valtioneuvoston viestintäyksikkö: VALTIONEUVOSTON YLEISISTUNTO 1.3.2012 *** Archivováno 18. listopadu 2015 na Wayback Machine  (fin.)
  36. ↑ Archivovaná kopie . Získáno 9. srpna 2010. Archivováno z originálu dne 20. července 2011.
  37. ↑ アーカイブされたコピー. Získáno 19. června 2010. Archivováno z originálu 10. září 2010.  (Tuřín.)
  38. ↑ 최연희. 1일부터 '5-메오-밉트' 등향정신성의약품 지정 . 헬스코리아뉴스 (2. července 2009). Získáno 18. února 2010. Archivováno z originálu 3. března 2016.
  39. ↑ Appendino G., Minassi A., Taglialatela-Scafati O. Objev  rekreačních léků: přírodní produkty jako hlavní struktury pro syntézu chytrých léků  // Natural Product Reports : deník. - 2014. - Sv. 31 , č. 7 . - S. 880-904 . doi : 10.1039 / c4np00010b .

Literatura