Kanabidiol
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od
verze recenzované 24. ledna 2022; kontroly vyžadují
7 úprav .
kanabidiol |
---|
|
Chem. vzorec |
C21H3002 _ _ _ _ _ |
Molární hmotnost |
314,47 g/ mol |
Teplota |
• tání |
66 °C |
Reg. Číslo CAS |
13956-29-1 |
PubChem |
644019 |
Reg. číslo EINECS |
689-176-3 |
ÚSMĚVY |
CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2C=C(CCC2C(=C)C)C)O
|
InChI |
InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-16-12-19(22)21(20(23)13-16)18-11-15(4)9-10-17(18) 14(2)3/h11-13,17-18,22-23H,2,5-10H2,1,3-4H3/t17-,18+/m0/s1QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N
|
CHEBI |
69478 |
ChemSpider |
559095 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Kanabidiol ( CBD , CBD ) je jedním z nejméně 113 kanabinoidů nalezených v konopí . [1] [2] CBD je hlavní fytokanabinoid a může být až 40 % v rostlinných extraktech. [3] CBD nemá žádné psychoaktivní vlastnosti, které má tetrahydrokanabinol (THC). CBD může snížit neuspořádané myšlení a úzkost. [4] Potenciální využití CBD v medicíně je stále předmětem probíhajícího výzkumu. [5]
Užívání CBD je bezpečné, ale článek z roku 2017 doporučuje velké a rozšířené testy léku na lidech, než dojde ke konečnému závěru. [6] Jedna studie na zvířatech zjistila, že společné podávání CBD s THC zesílilo účinky THC. [7] Jedním z pravděpodobných mechanismů účinku je kompetice o receptory THC. [osm]
Použití
Bolest spojená s roztroušenou sklerózou
Nabiximols je orální aerosol obsahující CBD a THC v poměru přibližně 1:1. Lék byl schválen kanadskými úřady v roce 2005 pro úlevu od bolesti spojené s roztroušenou sklerózou . [9]
Výzkum
Léčba závislosti
Dva systematické přehledy o CBD a léčbě závislostí uvedly pozitivní účinky při léčbě závislosti na tabáku a marihuaně. Prokázané anti-návykové vlastnosti mohou souviset s ochranným účinkem CBD na stres a neurotoxicitu. Obě recenze také doporučují další výzkum. [10] [11]
Protizánětlivý účinek
Dvě recenze se zabývají teorií, že čisté CBD nebo v kombinaci s THC může mít antioxidační a protizánětlivé vlastnosti. Žádná z recenzí nehovoří o lidských zkouškách těchto vlastností. [12] [13]
Vedlejší účinky
Studie ukazují, že kanabidiol může snížit vedlejší účinky THC, zejména ty, které způsobují intoxikaci a sedaci , ale pouze při vysokých dávkách. [14] Studie bezpečnosti kanabidiolu ukázaly, že je dobře snášen, ale jako běžné vedlejší účinky může způsobit únavu, průjem nebo změny chuti k jídlu [6] . Dokumentace Epidiolex uvádí ospalost, nespavost a špatný spánek, sníženou chuť k jídlu, průjem a únavu. [15] [16]
Léčba epilepsie
Výsledky získané americkými lékaři naznačují, že na pozadí léku Epidoleks (Epidiolex) pro léčbu epilepsie na bázi kanabidiolu (v dávce 20 mg / kg / den) frekvence záchvatů u pacientů klesla na 42%. Ve skupině pacientů užívajících experimentální lék v dávce 10 mg/kg/den byla frekvence záchvatů snížena o 37 %, zatímco ve skupině s placebem to bylo o 17 %. Lék se vyrábí ve formě sirupu a účinnou látkou je čištěný kanabidiol. Lék neobsahuje tetrahydrokanabinol . Použití Epidolexu je povoleno u dětí starších dvou let trpících Dravetovým a Lennox-Gastautovým syndromem (těžké formy epilepsie). [17] V červnu 2018 americký Úřad pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) udělil společnosti GW Pharmaceuticals povolení k uvedení přípravku Epidiolex na trh. [osmnáct]
COVID-19
Některé předběžné výzkumy ukazují potenciál CBD snížit zánět během infekce COVID-19 [19] [20] . Předpokládá se, že CBD může také snížit úzkost a pomoci léčit PTSD u pacientů po COVID-19 [21] .
Studie publikovaná v lednu 2022 v časopise Science prokázala významný účinek kanabidiolu i v prevenci COVID-19 [22] .
Popis
Během skladování konopí (stejně jako hašiše a dalších konopných derivátů) kanabidiol izomerizuje na THC, které se následně oxiduje na kanabinol. Postupně tak množství THC v konopí klesá.
Kanabidiol má antikonvulzivní účinek. Tato složka sama o sobě není psychoaktivní [23] , nicméně má zjevně určitý vliv na účinek konopí obecně (společně s THC a kanabinolem). Existují důkazy, že kanabidiol zabraňuje rozvoji panických reakcí pod vlivem marihuany a má uklidňující účinek.
Existují důkazy o možném antipsychotickém účinku kanabidiolu. [24] Uživatelé konopí s vysokými hladinami kanabidiolu ve vlasech vykazovali podle jedné studie méně příznaků podobných schizofrenii . [25] Malá předběžná studie o účincích kanabidiolu na psychózu u Parkinsonovy choroby také ukázala povzbudivé výsledky. [26]
Jedna studie zaznamenala inhibici rozvinuté závislosti na heroinu u potkanů léčených kanabidiolem. [27] Probíhají protirakovinné
studie kanabidiolu a Δ9-THC
[28]
Vědci z Tel Avivské univerzity v průběhu studií zjistili, že kanabidiol lze použít při léčbě zlomenin kostí. Kanabinoidní receptory, které jsou přítomny v buňkách těla, stimulují tvorbu kosti a také inhibují úbytek kostní hmoty. V tomto ohledu se zkoumá možnost využití CBD pro léčbu osteoporózy a dalších onemocnění pohybového aparátu. [29]
Studie provedená v Rakousku prokázala pozitivní účinek CBD při léčbě COVID-19 [30] . Izrael provádí podobné studie [30] .
Vzhled, chemické a fyzikální vlastnosti
Bílé prizmatické krystaly
Grossův vzorec (Hillův systém): C 21 H 30 O 2
Molekulová hmotnost (v amu): 314,47
Teplota tání (ve °C): 66
Rozpustnost (v g/100 g nebo specifikace):
- benzen: rozpustný
- voda: nerozpustná
- diethylether: rozpustný
- chloroform: rozpustný
- ethanol: rozpustný
Tlak par (v mm Hg): 2 (190 °C)
Právní status
Ruská federace
Není to droga. Podle dokumentu obdrženého v reakci na výzvu Ministerstvu vnitra Ruské federace nebyla v Ruské federaci zavedena státní kontrolní opatření týkající se CBD [31] . Existuje však také odpověď Ministerstva zdravotnictví Ruské federace , že CBD lze považovat za izomer THC [31] . Přitom izomerem THC je také například progesteron , který je volně prodejný v lékárnách [31] . Dne 17. února 2020 zaslala poslankyně moskevské městské dumy Daria Besedina oficiální žádost [32] předsedovi vlády Ruské federace Michailu Mišustinovi s žádostí o odstranění tohoto právního konfliktu zveřejněním oficiálních vysvětlení a v případě potřeby provedením nezbytných změn. k příslušnému nařízení vlády [33] .
Poznámky
- ↑ Borgelt LM, Franson KL, Nussbaum AM, Wang GS Farmakologické a klinické účinky léčebného konopí // Farmakoterapie: časopis. - 2013. - únor ( roč. 33 , č. 2 ). - S. 195-209 . doi : 10.1002 / phar.1187 . — PMID 23386598 .
- ↑ Aizpurua-Olaizola O., Soydaner U., Öztürk E., Schibano D., Simsir Y., Navarro P., Etxebarria N., Usobiaga A. Evoluce obsahu kanabinoidů a terpenů během růstu rostlin Cannabis sativa z různých rostlin Chemotypes (EN) // Journal of Natural Products. - 2016. - únor ( roč. 79 , č. 2 ). - S. 324-331 . - doi : 10.1021/acs.jnatprod.5b00949 . — PMID 26836472 .
- ↑ Campos AC, Moreira FA, Gomes FV, Del Bel EA, Guimarães FS Více mechanismů zapojených do širokospektrálního terapeutického potenciálu kanabidiolu u psychiatrických poruch // Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Řada B, Biologické vědy : časopis. - 2012. - prosinec ( roč. 367 , č. 1607 ). - str. 3364-3378 . - doi : 10.1098/rstb.2011.0389 . — PMID 23108553 .
- ↑ Iseger TA, Bossong MG Systematický přehled antipsychotických vlastností kanabidiolu u lidí // Výzkum schizofrenie : deník. - Elsevier , 2015. - Březen ( roč. 162 , č. 1-3 ). - S. 153-161 . - doi : 10.1016/j.schres.2015.01.033 . — PMID 25667194 .
- ↑ clinictrials.gov Archivováno 25. září 2020 na Wayback Machine US National Library of Medicine.
- ↑ 1 2 Iffland K., Grotenhermen F. Aktualizace bezpečnosti a vedlejších účinků kanabidiolu: Přehled klinických údajů a relevantních studií na zvířatech // Cannabis Cannabinoid Res: journal. - 2017. - Sv. 2 , ne. 1 . - S. 139-154 . - doi : 10.1089/can.2016.0034 . — PMID 28861514 .
- ↑ Klein C., Karanges E., Spiro A., Wong A., Spencer J., Huynh T., Gunasekaran N., Karl T., Long LE, Huang XF, Liu K., Arnold JC, McGregor IS Cannabidiol potenciates Účinky Δ⁹-tetrahydrokanabinolu (THC) na chování a mění farmakokinetiku THC během akutní a chronické léčby u dospívajících potkanů // Psychofarmakologie : deník. — Springer , 2011. — Listopad ( roč. 218 , č. 2 ). - str. 443-457 . - doi : 10.1007/s00213-011-2342-0 . — PMID 21667074 .
- ↑ Mechoulam R., Peters M., Murillo-Rodriguez E., Hanus LO Cannabidiol--recent advances (neopr.) // Chemistry & Biodiversity. - 2007. - Srpen ( díl 4 , č. 8 ). - S. 1678-1692 . - doi : 10.1002/cbdv.200790147 . — PMID 17712814 .
- ↑ Fact Sheet - Sativex (downlink) . Zdraví Kanada. Získáno 16. 5. 2013. Archivováno z originálu 28. 4. 2017. (neurčitý)
- ↑ Prud'homme M., Cata R., Jutras-Aswad D. Kanabidiol jako intervence pro návykové chování: Systematický přehled důkazů // Zneužívání látek: časopis. - 2015. - Sv. 9 . - S. 33-8 . - doi : 10.4137/SART.S25081 . — PMID 26056464 .
- ↑ Hurd YL, Yoon M., Manini AF, Hernandez S., Olmedo R., Ostman M., Jutras-Aswad D. Raná fáze vývoje kanabidiolu jako léčby závislosti: Relaps opioidů nabývá počátečního hlavního stádia ) // Neuroterapeutika : deník. - 2015. - říjen ( roč. 12 , č. 4 ). - S. 807-815 . - doi : 10.1007/s13311-015-0373-7 . — PMID 26269227 .
- ↑ Williamson TN, Christensen VG, Richardson WB, Frey JW, Gellis AC, Kieta KA, Fitzpatrick FA Stream Sediment Sources in Midwest Agricultural Basins with Land Retirement along Channel // J. Environ. Kval. : deník. - 2014. - září ( roč. 43 , č. 5 ). - S. 1624-1634 . - doi : 10.2134/jeq2013.12.0521 . — PMID 25603248 .
- ↑ Booz GW Cannabidiol jako vznikající terapeutická strategie pro zmírnění dopadu zánětu na oxidační stres // Free Radic . Biol. Med. : deník. - 2011. - září ( roč. 51 , č. 5 ). - S. 1054-1061 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2011.01.007 . — PMID 21238581 .
- ↑ Fischer B, Russell C, Sabioni P, van den Brink W, Le Foll B, Hall W, et al. (srpen 2017). „Pokyny pro užívání konopí s nižším rizikem: Komplexní aktualizace důkazů a doporučení“ . American Journal of Public Health . 107 (8): el-e12. DOI : 10.2105/AJPH.2017.303818 . PMC 5508136 . PMID28644037 . _
- ↑ CBD a poruchy střev, 2020-08-24 , < https://deliverymeds.ca/cbd-and-gut-disorders/ > . Získáno 24. srpna 2021. Archivováno 24. srpna 2021 na Wayback Machine
- ↑ Kanabidiol (CBD): doplňky MedlinePlus . medlineplus.gov . Získáno 15. ledna 2021. Archivováno z originálu dne 20. října 2021.
- ↑ USA schválily první kanabidiolový lék . Získáno 27. července 2018. Archivováno z originálu dne 27. července 2018. (neurčitý)
- ↑ FDA schvaluje první lék složený z aktivní složky pocházející z marihuany k léčbě vzácných, těžkých forem epilepsie . Získáno 27. července 2018. Archivováno z originálu dne 23. dubna 2019. (neurčitý)
- ↑ Évila Lopes Salles, Hesam Khodadadi, Abbas Jarrahi, Meenakshi Ahluwalia, Valdemar Antonio Paffaro. Cannabidiolová (CBD) modulace apelinu u syndromu akutní respirační tísně (anglicky) // Journal of Cellular and Molecular Medicine. - 2020. - Sv. 24 , iss. 21 . — S. 12869–12872 . — ISSN 1582-4934 . - doi : 10.1111/jcmm.15883 . Archivováno 19. listopadu 2020.
- ↑ La NASA cosecha otro éxito: el rover Perseverance aterriza en Marte (španělsky) . La Vanguardia (18. února 2021). Získáno 21. února 2021. Archivováno z originálu dne 21. února 2021.
- ↑ Saoirse E. O'Sullivan, Carl W. Stevenson, Steven R. Laviolette. Mohl by být kanabidiol léčbou úzkostných poruch souvisejících s koronavirovou nemocí-19? // Výzkum konopí a kanabinoidů. — 2020-11-05. - T. 6 , ne. 1 . — s. 7–18 . — ISSN 2578-5125 . - doi : 10.1089/can.2020.0102 .
- ↑ Kanabidiol inhibuje replikaci SARS-CoV-2 indukcí hostitelského ER stresu a vrozených imunitních reakcí . www.science.org . Získáno 21. ledna 2022. Archivováno z originálu dne 20. ledna 2022.
- ↑ Izraelští vědci vyvinuli novou odrůdu marihuany, která nezpůsobuje "high" (nepřístupný odkaz) . Získáno 8. března 2014. Archivováno z originálu dne 22. března 2019. (neurčitý)
- ↑ Zuardi, A.W.; JAS Crippa, JEC Hallak, FA Moreira, FS Guimarães. Kanabidiol jako antipsychotický lék // Brazilský žurnál lékařského a biologického výzkumu : deník. - 2006. - Sv. 39 . - str. 421-429 . — ISSN 0100-879X ISSN 0100-879X .
- ↑ Morgan CJ, Curran HV Účinky kanabidiolu na symptomy podobné schizofrenii u lidí, kteří užívají konopí // British Journal of Psychiatry : journal. – Royal College of Psychiatrists, 2008. - Duben ( roč. 192 , č. 4 ). - str. 306-307 . - doi : 10.1192/bjp.bp.107.046649 . — PMID 18378995 .
- ↑ Zuardi A., Crippa J., Hallak J., Pinto J., Chagas M., Rodrigues G., Dursun S., Tumas V. Cannabidiol pro léčbu psychózy u Parkinsonovy choroby // J. Psychopharmacol . (Oxford) : deník. - 2008. - Listopad. doi : 10.1177/ 0269881108096519 . — PMID 18801821 .
- ↑ Publikace a populární synopse:
- ↑ [1] Archivováno 3. května 2018 na Wayback Machine Kanabinoidy snižují progresi rakoviny prsu řízenou ErbB2 prostřednictvím inhibice Akt
- ↑ Konopí bylo navrženo k léčbě zlomenin - MedNovosti - MedPortal.ru . Získáno 20. července 2015. Archivováno z originálu 21. června 2018. (neurčitý)
- ↑ 1 2 V Rakousku lékaři potvrdili účinnost marihuany při léčbě COVID-19 . ZPRÁVY OBOZREVATEL (15.2.2021). Získáno 19. února 2021. Archivováno z originálu 16. února 2021. (Ruština)
- ↑ 1 2 3 Je CBD (kanabidiol) povoleno pro použití v Rusku? . Právník.RU . Získáno 19. února 2021. Archivováno z originálu dne 1. listopadu 2021. (neurčitý)
- ↑ Korespondenční věstník poslance Besediny . besedina.moskva . Archivováno z originálu 19. února 2021. (Ruština)
- ↑ Předsedovi vlády Ruské federace - O postavení kanabidiolu v Ruské federaci . Získáno 19. února 2021. Archivováno z originálu dne 19. února 2021. (neurčitý)
Zdroje
Konopí |
---|
Hlavní poddruh |
|
---|
Odrůdy |
|
---|
Produkty použití |
|
---|
Používání |
|
---|
Organizace |
|
---|
Osobnosti |
|
---|
Chemie a biochemie |
|
---|
hromadné sdělovací prostředky |
|
---|
Literatura |
|
---|
Kino |
|
---|
kanabinoidy |
---|
Přírodní |
|
---|
Metabolity |
- 8,11-DiOH-THC
- 11-COOH-THC
- 11-OH-THC
|
---|
Endogenní |
- anandamid (AEA)
- 2-Arachidinoylglycerol (2-AG)
- 2-Arachidonylglycerylether
- Virodhamin
- Palmitoylethanolamid (PEA)
- N-Arachidonoyl dopamin (NADA)
- oleamid
- RVD-Hpa
|
---|
Syntetický | |
---|
Endokanabinoidy
|
- AM-404
- CAY-10401
- CAY-10402
- JZL-184
- N-arachidonoyl-serotonin
- O-1624
- PF-622
- PF-750
- PF-3845
- URB-597
- URB-602
- Genistein
- Arvanil
- Olvanil
- Kaempferol
- Biochanin A
- URB-754
|
---|
antagonisté a inverzní agonisté |
- AM-251
- AM-281
- AM-630
- BML-190
- CAY-10508
- CB-25
- CB-52
- Drinabant
- Hemopresin
- Ibipinabant
- JTE-907
- LY-320,135
- MK-9470
- NESS-0327
- O-1184
- O-1248
- O-2050
- O-2654
- Org 27569
- Otenabant
- Rimonabant
- SR-144,528
- Surinabant
- Taranabant
- VCHSR
|
---|