Kyselina chinová

Kyselina chinová [1]

Všeobecné
Systematický
název		 1,3,4,5-Tetrahydroxycyklohexankarboxylová kyselina
Chem. vzorec C7H12O6 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec C7H12O6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 192,17 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 166-168 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 3,40
Rozpustnost
 • ve vodě 40 g/100 ml
Otáčení -43,9°
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 77-95-2
PubChem 6508
Reg. číslo EINECS 201-072-8
ÚSMĚVY   C1C(C(C(CC1(C(=O)O)O)O)O)O
InChI   InChI=lS/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12) /t3-,4-,5?,7?/m1/s1AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N
RTECS 8650000 GU
CHEBI 17521
ChemSpider 10246715
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 0 0 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina chinová  je jednosytná polyhydroxykarboxylová kyselina se složením C7H12O6 . Je to krystalická látka, která se nachází v kůře mochyně, kávových zrnech a mnoha dalších rostlinách. Kyselina chinová se vyrábí synteticky hydrolýzou kyseliny chlorogenové .

Biosyntéza

Výchozími sloučeninami pro biosyntézu kyseliny chininové jsou kyselina fosfoenolpyrohroznová a d -erythroso-4-fosfát, které působením enzymu tvoří 3-deoxy- d - arabino -hept-2-ulozonát-7-fosfát (DAHF ), načež se fosfátový zbytek odštěpí a cyklizuje na kyselinu 3-dehydrochinovou , ze které se pak získá kyselina chinová. Toto schéma, které je součástí šikimátové dráhy , bylo prokázáno u mikroorganismů, nicméně enzymové systémy navržené k realizaci tohoto schématu byly nalezeny i u vyšších rostlin [2] .

Chemické vlastnosti

Při zahřátí na 200-250 °C se kyselina chinová mění na γ - lakton  - chinid [3] .

Rozšíření v přírodě

Kyselina chinová byla poprvé izolována Hoffmannem v roce 1790 z kůry mochyně . Kyselina chinová se často hromadí v rostlinách ve významném množství. Konkrétně se podařilo izolovat 13,4 % kyseliny chininové z mladých výhonků smrku (z hlediska hmotnosti sušiny) [4] . Tato sloučenina se také nachází v tabáku, švestkách, jablkách, hroznech, borůvkách, brusinkách, kávových zrnech, kdoulí, jablkách atd. [2]

Pro izolaci kyseliny chininové z ovoce byla navržena kvantitativní metoda založená na relativně vysoké rozpustnosti jejích vápenatých a olovnatých solí ve srovnání se solemi těchto kovů a jiných organických kyselin [5] .

Poznámky

  1. ↑ Sigma-Aldrich. Kyselina D-(-)-chinová . Získáno 4. července 2013. Archivováno z originálu dne 6. července 2013.
  2. ↑ 1 2 Kretovich V. L. Biochemie rostlin. - M . : Vyšší škola, 1980. - S. 290-292.
  3. ↑ R. Dawson, D. Elliot, W. Elliot, C. Jones. Biochemist's Handbook. - M. : Mir, 1991. - S. 52. - 30 000 výtisků.  — ISBN 5-03-001032-7 .
  4. ↑ Zaprometov M.N. Biochemie katechinů: biosyntéza, transformace a praktické využití. - M .: Nauka, 1964. - S. 150.
  5. ↑ Kohman EF, Sanborn NH Izolace kyseliny chininové z ovoce   // Ind . Ing. Chem. - 1931. - Sv. 23 , č. 3 . — S. 126 . - doi : 10.1021/ie50254a008 .

Odkazy