Kyselina cyklopropankarboxylová
| Kyselina cyklopropankarboxylová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
kyselina cyklopropankarboxylová |
| Chem. vzorec | C4H6O2 _ _ _ _ _ |
| Krysa. vzorec | H6C402 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 86,0894 g/ mol |
| Hustota | 1,085 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 17-19 °C |
| • varu | 182 až 184 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 1759-53-1 |
| PubChem | 15655 |
| Reg. číslo EINECS | 217-162-5 |
| ÚSMĚVY | C1CC1C(=O)O |
| InChI | 1S/C4H6O2/c5-4(6)3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6)YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 23 500 |
| ChemSpider | 14890 |
| Bezpečnost | |
| piktogramy GHS |
   |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina cyklopropankarboxylová - kyselina je karboxylová kyselina se vzorcem (C 4 H 6 O 2 ). Látka je čirá, bezbarvá až světle žlutá kapalina s nepříjemným zápachem. Tato sloučenina je výchozím materiálem pro aktivní farmaceutické přísady, pesticidy a vůně .
Získání
Strukturní prvek kyseliny (3-alkenyl-2,2-dimethyl-substituované)-cyklopropankarboxylové lze nalézt v přirozeně se vyskytujících insekticidních pyrethrinech a syntetických pyrethroidech z nich odvozených , stejně jako v nebelegenní aminokyselině 1-aminocyklopropankarboxylové kyselině .
Chemická syntéza kyseliny cyklopropankarboxylové se provádí úplnou hydrolýzou nitrilové skupiny -cyklopropankarbonitrilu kyselinou sírovou přes mezistupeň karboxamidu nebo biochemicky pomocí enzymových přípravků z kmenů Rhodococcus a poskytuje cílový produkt v 74 až 79 % nebo cca. 90% výtěžek.
Při oxidaci cyklopropankarboxaldehydu na vzduchu se dosáhne výtěžku kyseliny cyklopropankarboxylové až 92 %.
Aplikace
Kyselina cyklopropankarboxylová je stavebním kamenem pro syntézu dalších organických sloučenin, včetně farmaceutických a zemědělských chemikálií. Příklady jsou cyklopropyl methyl keton , bromcyklopropan a cyklopropylkarbinol , které lze dále převést na cyklobutanol a cyklobuten .
Literatura
- HW Pinnick, I. P. Brown, E. A. McLean, L. Zoller III: Friedel-Craftsova reakce ethyl cyklopropankarboxylové kyseliny. In: J. Org. Chem. Svazek 46, No. 18, 1981, str. 3758-3760, doi : 10.1021/jo00331a046 .
- William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97. vydání. CRC Press, Boca Raton, FL, USA 2017, ISBN 978-1-4987-5429-3 , s. 5-90.
- R. Vardanyan, V. Hrubi: Syntéza esenciálních léků. Elsevier BV, Amsterdam 2006, ISBN 978-0-444-52166-8 , str. 96.
- CM McCloskey, GH Coleman: Kyselina cyklopropankarboxylová B: Organické syntézy. 24, 1944, s. 36, doi : 10.15227 / orgsyn.024.0036 ; Kol. Ročník 3, 1955, strana 221 ( PDF ).