Cyklopropylmethylketon
| Cyklopropylmethylketon | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
Cyklopropylmethylketon |
| Chem. vzorec | C5H80 _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 84,1172 g/ mol |
| Hustota | 0,849 g/cm³ |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | -68,3 °C |
| • varu | 111,3 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 765-43-5 |
| PubChem | 13004 |
| Reg. číslo EINECS | 212-146-4 |
| ÚSMĚVY | CC(=O)C1CC1 |
| InChI | 1S/C5H8O/cl-4(6)5-2-3-5/h5H,2-3H2,1H3HVCFCNAITDHQFX-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 12463 |
| Bezpečnost | |
| piktogramy GHS |
    |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Cyklopropylmethylketon je čirá, hořlavá kapalina.
Aplikace
Cyklopropylmethylketon se používá jako meziprodukt při výrobě jiných chemických sloučenin (jako je cyprodinil nebo synthin ).
Syntéza
Cyklopropylmethylketon lze připravit z a-acetyl-y-butyrolaktonu ve dvou krocích. V prvním kroku se vytvoří 5-chlor-2-pentanon s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou ( oxid uhličitý je vedlejší produkt), který se pak vaří s hydroxidem sodným a vodou za vzniku kruhu a ketonu. Místo kyseliny chlorovodíkové může jako katalyzátor působit halogenid (jako je jodid sodný nebo chlorid lithný ) .
Vyrábí se také průchodem plynné kyseliny cyklopropankarboxylové a kyseliny octové přes pevný katalyzátor při vysoké teplotě. Vedlejšími produkty reakce jsou aceton a dicyklopropylketon.
Poznámky
- Vstup na cyklopropyl methylketon v TCI Europe, přístupný 27. dubna 2013.
- Datový list Cyclopropyl methyl ketone 99% od Sigma-Aldrich , přístupný 27. dubna 2013.
- George W. Cannon, Ray S. Ellis, Joseph R. Leal: Methylcyklopropylketon B: Organické syntézy. 31, 1951, s. 74, doi : 10.15227/orgsyn.031.0074 ; Kol. Svazek 4, 1963, strana 597