Ethyluretan

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 2. června 2019; kontroly vyžadují 3 úpravy .
Ethyluretan
Všeobecné
Chem. vzorec C3H7NO2
Klasifikace
Číslo CAS 51-79-6
PubChem 5641
ChemSpider 5439
číslo EINECS 200-123-1
RTECS FA8400000
CHEBI 17967
drogová banka DB04827
UN číslo 2811
ÚSMĚVY
CCOC(=O)N
InChI
InChI=1S/C3H7NO2/cl-2-6-3(4)5/h2H2,1H3,(H2,4,5)
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Ethylurethan (ethylkarbamát) je ethylester kyseliny karbamové , někdy označovaný jednoduše jako urethan .

Krystalická látka, bod tání 49 °C, bod varu 184 °C.

Působením vody se rozkládá na oxid uhličitý, amoniak a ethylalkohol . Působením amoniaku nebo aminů poskytuje močovinu (respektive alkylderiváty močoviny).

Poprvé byl ethylurethan získán v roce 1833 Dumasem působením amoniaku na chlorokarbonový ether. Kromě toho jej lze získat působením ethylalkoholu na kyselinu kyanovou.

Ethyluretan je schopen produkovat kondenzační produkty s aldehydy a kyslík aldehydu je nahrazen dvěma částicemi (zbytky) uretanu, přičemž se uvolňuje voda. Obecným typem podobných těsnicích produktů pro ethyluretan je RCH(NHCOOC 2 H 5 ) 2 .


Ethyluretan se používá jako anestetikum pro zvířata v některých laboratorních experimentech. [jeden]

Ethylkarbamát nevykazuje akutní toxicitu pro lidi a savce.

Až do poloviny 40. let 20. století a v Japonsku až do roku 1975 se ethylkarbamát používal při léčbě rakoviny u lidí, později se však zjistilo, že ethyluretan sám o sobě vykazuje karcinogenní vlastnosti, alespoň při pokusech na zvířatech [2] .

Měřitelné množství ethyluretanu v rozmezí od 0,015 do 12 ppm se nachází v řadě alkoholických nápojů [3] (whisky, brandy), stejně jako v řadě tradičních asijských pokrmů (například sójová omáčka). Není zcela jasné, zda takové množství ethyluretanu má dopad na lidské zdraví.

Poznámky

  1. Koji Hara, R. Harris. Anestetický mechanismus uretanu: Účinky na iontové kanály ovládané neurotransmitery (ENGLISH) // Anesthesia & Analgesia. — 2002-2. - T. 94 , č.p. 2 . — S. 313–318 . — ISSN 0003-2999 . - doi : 10.1213/00000539-200202000-00015 . Archivováno z originálu 27. září 2019.
  2. JR Holland, H. Hosley, C. Scharlau, P. P. Carbone, E. Frei. Kontrolovaná studie léčby uretanem u mnohočetného myelomu  // Krev. — 1966-3. - T. 27 , č.p. 3 . — S. 328–342 . — ISSN 0006-4971 . Archivováno z originálu 6. září 2019.
  3. FDA/CFSAN Spotřebitel FDA: Příliš mnoho nápojů obohacených uretanem (duben 1988) . web.archive.org (20. června 2006). Staženo: 4. září 2019.

Literatura