| Kyselina akonitová | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
kyselina prop-1-en-1,2,3-trikarboxylová |
| Tradiční jména | kyselina akonitová |
| Chem. vzorec | C6H6O6 _ _ _ _ _ |
| Krysa. vzorec | HOOC-CH2 - C(COOH)=CH-COOH |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 174,108 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání |
190 °C s rozkladem |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 499-12-7 |
| PubChem | 309 |
| Reg. číslo EINECS | 207-877-0 |
| ÚSMĚVY | C(C(=CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
| InChI | InChI=lS/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H ,11,12)GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 22211 |
| ChemSpider | 303 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina akonitová nebo propylentrikarboxylová je nenasycená trikarboxylová kyselina . Bezbarvé krystaly. Existuje ve formě cis- a trans-izomerů.
Kyselina cis-aktonitová se tvoří jako meziprodukt v Krebsově cyklu z dehydratace citrátu .
Byl objeven v roce 1820 Peschierem v Aconite napellus a Aconitum paniculatum . Bennerscheidt poukázal na jeho přítomnost v Aconitum stoerckeanum , Braconno a Regno nalezly stejnou kyselinu v některých přesličkách ( Equisetum fluviatile , Equisetum limosum atd.); Wicca - v Delphinium consolida , Linderoz - v Černé Hoře ( Adonis vernalis ); Baup a Crasso získali kyselinu akonitovou zahříváním kyseliny citrónové (odtud název citridin).
Získávání kyseliny akonitové z výše uvedených rostlin spočívá v následujícím: vymačkaná šťáva z rostlin se vaří, aby se odstranily bílkoviny a podobné látky, a poté se zahustí odpařením na hustotu medu ; po nějaké době z takového roztoku vykrystalizuje vápenná sůl kyseliny akonitové. Vápenná sůl se vymyje z matečné solanky vodou a povařením s uhličitanem sodným se převede na snadno rozpustný akonát sodný; pak se roztok zprůměruje kyselinou octovou a pomocí olovnatého cukru se vysráží ve vodě nerozpustný akonit olovnatý, který se nejprve důkladně promyje vodou a poté se rozloží sirovodíkem .
Roztok kyseliny akonitové, oddělený filtrací od sulfidu olovnatého, se odpaří do sucha na vodní lázni, zbytek se rozpustí v etheru, etherový roztok oddělený od nerozpustných nečistot se odpaří a uvolněná kyselina akonitová se již rekrystalizované z vody. Kyselina akonitová je po izolaci z roztoků bezbarvá čtyřstěnná deska o složení C6H6O6 nebo C3H3 ( COOH ) 3 ; je snadno rozpustný ve vodě a ještě snadněji v alkoholu, stejně jako v absolutním éteru (na rozdíl od kyseliny citrónové); při 187 °C její krystaly tají a již dochází k rozkladu na anhydrid kyseliny uhličité (CO 2 ) a kyselinu itakonovou .
Kyselina akonitová je trojsytná, dává tři řady solí, které jsou produktem substituce kovů za jeden, dva nebo všechny tři vodíky karboxylových skupin, které určují kyselé vlastnosti, tj. zásaditost jakékoli organické kyseliny. Soli kyseliny akonitové jsou většinou rozpustné ve vodě a dobře krystalizují; střední soli olova, stříbra a oxidu železa se ve vodě nerozpouštějí. Průměrný ethylester kyseliny akonitové vzniká průchodem chlorovodíku roztokem kyseliny v absolutním alkoholu; je to těžká olejovitá kapalina vroucí při 275 °C (nebo 117 °C při 14 t.t.[ objasnit ] ) bez rozkladu.
Kyselina akonitová je svým složením a strukturou v těsném vztahu ke kyselině citrónové (C 3 H 4 (OH) (COOH) 3 \u003d C 6 H 8 O 7 ), od které se liší prvky jedné částice vody, např. zmíněno výše; kyselina akonitová se vlastně získává z kyseliny citrónové a i tento způsob tvorby se jeví pro její přípravu jako nejvýhodnější. K přeměně kyseliny citrónové na kyselinu akonitovou lze první zahřát v retortě samostatně nebo, jak radí Hentschel, společně s čistou kyselinou sírovou (zředěnou polovičním objemem vody). Pokud se taková směs kyselin vaří s odstaveným chladičem 4-5 hodin, pak se při ochlazení hmoty vytvoří pevná sraženina krystalů kyseliny akonitové. Tyto krystaly se protřepou s dýmavou kyselinou chlorovodíkovou, ve které se kyselina akonitová obtížně rozpouští, pak se hodí na azbestový filtr a promyjí se, aby se odstranily stopy kyseliny sírové. Takto získané krystaly kyseliny akonitové jsou dokonale čisté; vychází ze 100 g citronu - až 50 g akonitu.
Kyselina akonitová obsahuje ve svém složení radikál C 3 H 3 a je to nenasycená kyselina, a proto má schopnost poskytovat adiční produkty; jsou tedy známy jeho adiční produkty s bromovodíkem, kyselinou chlornou a také se dvěma atomy vodíku. Sloučeninu kyseliny akonitové s vodíkem o složení C 3 H 5 (SONO) 3 a shodnou s tzv. kyselinou trikarbolovou si lze snadno představit na základě obecně uznávaného vzorce pro strukturu kyseliny akonitové: CH 2 (SONO ) - C (SONO) \u003d CH (SONO).