Atseny

Acenes nebo polyacenes jsou třídou organických sloučenin a polycyklických aromatických uhlovodíků sestávajících z lineárně připojených benzenových kruhů [1] .

Zástupci třídy s velkým počtem kroužků mají potenciál uplatnění v optoelektronice a jsou aktivně studováni v chemii a elektrotechnice . Například v pentacenu , zapojeném do organických tranzistorů s efektem pole , pohyblivost nosičů náboje dosahuje 5 cm 2 / V; sloučenina je nejlepší organický polovodič typu p [2] .

název Chemický vzorec Počet kroužků Molární hmotnost , g/ mol Číslo CAS Strukturní vzorec
Benzen C6H6 _ _ _ jeden 78,11 71-43-2
Naftalen C10H8 _ _ _ 2 128,17 91-20-3
Anthracene C14H10 _ _ _ 3 178,23 120-12-7
tetracen C18H12 _ _ _ čtyři 228,29 92-24-0
Pentacene C22H14 _ _ _ 5 278,35 135-48-8
Hexacene C26H16 _ _ _ 6 328,41 258-31-1
Heptacen C30H18 _ _ _ 7 378,46 258-38-8

Poslední dva aceny uvedené v tabulce, hexacen a heptacen, jsou vysoce reaktivní a byly proto získány izolací matrice [3] .

Vrchní zástupci

Známí jsou i starší zástupci acenů, tedy s velkým množstvím prstenců ve svém složení [4] , které se používají v procesu získávání nanotrubic a grafenu . Nesubstituovaný oktacen a nonacen byly nalezeny v izolaci matrice [2] . První zprávy o stabilních derivátech nonacenu naznačují, že díky elektronovým účinkům thioarylových substituentů není sloučenina - nonacen - diradikál , ale uzavřený systém pláště s nejnižším energetickým rozdílem mezi HOMO a HHMO , který byl hlášen, když -buď pro aceny [5] , - toto pozorování jde proti pravidlu Kashi . Následné studie různých derivátů, včetně studia krystalových struktur, žádné takové rozpory neměly [6] . Dekacen byl získán v roce 2017 [7] .

Viz také

Poznámky

  1. IUPAC Gold Book internetové vydání: " Acenes ".
  2. 1 2 Tönshoff C. , Bettinger HF Fotogenerace oktacenu a nonacenu.  (anglicky)  // Angewandte Chemie (mezinárodní vyd. v angličtině). - 2010. - Sv. 49, č.p. 24 . - S. 4125-4128. - doi : 10.1002/anie.200906355 . — PMID 20432492 .
  3. Anthony JE Větší aceny: všestranné organické polovodiče.  (anglicky)  // Angewandte Chemie (mezinárodní vyd. v angličtině). - 2008. - Sv. 47, č.p. 3 . - S. 452-483. - doi : 10.1002/anie.200604045 . — PMID 18046697 .
  4. Zade SS , Bendikov M. Heptacen a dále: nejdelší charakteristické aceny.  (anglicky)  // Angewandte Chemie (mezinárodní vyd. v angličtině). - 2010. - Sv. 49, č.p. 24 . - S. 4012-4015. - doi : 10.1002/anie.200906002 . — PMID 20468014 .
  5. Kaur I. , Jazdzyk M. , Stein NN , Prusevich P. , Miller G. P. Návrh, syntéza a charakterizace perzistentního nonacenového derivátu.  (anglicky)  // Journal of the American Chemical Society. - 2010. - Sv. 132, č.p. 4 . - S. 1261-1263. - doi : 10.1021/ja9095472 . — PMID 20055388 .
  6. Purushothaman B. , Bruzek M. , Parkin SR , Miller AF , Anthony JE Syntéza a strukturní charakterizace krystalických nonacenů.  (anglicky)  // Angewandte Chemie (mezinárodní vyd. v angličtině). - 2011. - Sv. 50, č. 31 . - S. 7013-7017. - doi : 10.1002/anie.201102671 . — PMID 21717552 .
  7. Dekacen • Arkady Kuramshin • Vědecký obrázek dne na téma „Prvky“ • Chemie . Získáno 11. 8. 2017. Archivováno z originálu 11. 8. 2017.