Baikalein

Baikalein

Všeobecné
Chem. vzorec C15H10O5 _ _ _ _ _
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 269 ​​°C [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 491-67-8
PubChem 5281605
Reg. číslo EINECS 637-183-7
ÚSMĚVY   C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-11(8-4-2-1-3-5-8)20-12-7-10(17)14(18)15(19)13(9) 12/h1-7,17-19HFXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:2979
ChemSpider 4444924
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Baicalein  (5,6,7-trihydroxyflavon) je flavon, třída flavonoidů , extrahovaný z kořene Scutellaria baicalensis ( lebka bajkalská ) a Scutellaria lateriflora ( lebuška obecná ). Vyskytuje se také v Oroxylum indicum (Indic Oroxylum) a tymiánu [2] . Jedná se o aglykon baicalinu . Baicalein je jednou z aktivních složek Sho-Saiko-To, čínského bylinného doplňku, který zlepšuje zdraví jater a používá se v japonské medicíně Kampo.

Biologická aktivita

Baicalein je spolu se svým analogem baicalinem díky své schopnosti vázat se na podjednotky třídy α2 a α3 pozitivním alosterickým modulátorem benzodiazepinových a nebenzodiazepinových míst receptorů GABAα [3] [4] [5] [6] [7 ] [8] [9] . U myší prokázal baicalein sedativní účinek bez ovlivnění vnímání nebo motorické aktivity [8] [9] [10] . Předpokládá se, že obsah baicaleinu, stejně jako dalších flavonoidů, v S. baicalensis a S. lateriflora může být zodpovědný za jejich uklidňující účinek [11] [12] . Baicalein je antiestrogen  , antagonista estrogenového receptoru [12] .

Tento flavonoid inhibuje některé typy lipoxygenáz [13] a působí protizánětlivě [14] . Má také antiproliferativní účinek na endotelinem stimulovanou proliferaci buněk hladkého svalstva plicní arterie potlačením exprese kanálů TRPC1 [15] . Pravděpodobný antidepresivní účinek baicaleinu byl potvrzen ve studiích na zvířatech [16] .

Baicalein je inhibitorem CYP2C9 [17] , enzymu v systému cytochromu P450, který metabolizuje léky v těle.

Derivát baicalinu je známým inhibitorem prolyl endopeptidázy [18] .

Baicalein inhibuje tvorbu biofilmu Staphylococcus aureus a quorum sensing in vitro [19] .

V in vitro testech se baicalein osvědčil i proti všem formám Borrelia burgdorferi a Borrelia garinii [20] .

Poznámky

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Pokrok ve výzkumu fytochemie . - New York: Nova Biomedical Books, 2008. - xi, 223 stran str. - ISBN 978-1-60456-232-3 , 1-60456-232-3.
  3. ↑ Hongyan Wang, Kwok-Min Hui, Suixu Xu, Yingjie Chen, J. Tze Fei Wong. Dva flavony ze Scutellaria baicalensis Georgi a jejich vazebné afinity k benzodiazepinovému místu receptorového komplexu GABAA  // Die Pharmazie. — 2002-12. - T. 57 , č.p. 12 . — S. 857–858 . — ISSN 0031-7144 .
  4. ↑ KM Hui, XH Wang, H. Xue. Interakce flavonů z kořenů Scutellaria baicalensis s benzodiazepinovým místem  // Planta Medica. — 2000-02. - T. 66 , č.p. 1 . — S. 91–93 . — ISSN 0032-0943 . - doi : 10.1055/s-0029-1243121 .
  5. ↑ She-Qing Zhang, Demian Obregon, Jared Ehrhart, Juan Deng, Jun Tian. Baicalein snižuje β-amyloid a podporuje zpracování neamyloidogenních amyloidních prekurzorových proteinů v modelu transgenních myší s Alzheimerovou chorobou  // Journal of Neuroscience Research. — 2013-09. - T. 91 , č.p. 9 . - S. 1239-1246 . — ISSN 1097-4547 . - doi : 10.1002/jnr.23244 .
  6. ↑ JF Liao, HH Wang, MC Chen, CC Chen, CF Chen. Benzodiazepinové vazebné místo-interaktivní flavony z kořene Scutellaria baicalensis  // Planta Medica. — 1998-08. - T. 64 , č.p. 6 . — S. 571–572 . — ISSN 0032-0943 . - doi : 10.1055/s-2006-957517 .
  7. ↑ Doplňkové a alternativní přístupy k biomedicíně . - New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2004. - xxi, 480 stran s. - ISBN 0-306-48288-6 , 978-0-306-48288-5.
  8. ↑ 1 2 Rebeca Santos Marques de Carvalho, Filipe Silveira Duarte, Thereza Christina Monteiro de Lima. Zapojení GABAergních nebenzodiazepinových míst do anxiolytických a sedativních účinků flavonoidního baicaleinu u myší  // Behavioral Brain Research. — 2011-08-01. - T. 221 , č.p. 1 . — s. 75–82 . — ISSN 1872-7549 . - doi : 10.1016/j.bbr.2011.02.038 .
  9. ↑ 1 2 Feng Wang, Zhiwen Xu, Lihuan Ren, Shui Ying Tsang, Hong Xue. Selektivita podtypu receptoru GABAA, která je základem selektivního anxiolytického účinku baicalinu  // Neurofarmakologie. — 2008-12. - T. 55 , č.p. 7 . — S. 1231–1237 . — ISSN 0028-3908 . - doi : 10.1016/j.neuropharm.2008.07.040 .
  10. ↑ Jyh-Fei Liao, Wen-Yuan Hung, Chieh-Fu Chen. Anxiolytické účinky baicaleinu a baicalinu ve Vogelově konfliktním testu u myší  // European Journal of Pharmacology. — 2003-03-19. - T. 464 , č.p. 2-3 . — S. 141–146 . — ISSN 0014-2999 . - doi : 10.1016/s0014-2999(03)01422-5 .
  11. ↑ R. Awad, J. T. Arnason, V. Trudeau, C. Bergeron, J. W. Budzinski. Fytochemická a biologická analýza lebky (Scutellaria lateriflora L.): léčivá rostlina s anxiolytickými vlastnostmi  // Phytomedicine: International Journal of Phytotherapy and Phytopharmacology. — 2003-11. - T. 10 , ne. 8 . — S. 640–649 . — ISSN 0944-7113 . - doi : 10.1078/0944-7113-00374 .
  12. ↑ 12 Stefanie Schwartzová. Psychoaktivní byliny ve veterinární medicíně. . - Hoboken: John Wiley & Sons, 2005. - 1 online zdroj (434 stran) str. - ISBN 978-0-470-34434-7 , 0-470-34434-2.
  13. ↑ Joshua D. Deschamps, Victor A. Kenyon, Theodore R. Holman. Baicalein je účinný in vitro inhibitor proti retikulocytárním 15-lidským a krevním destičkovým 12-lidským lipoxygenázám  // Bioorganic & Medicinal Chemistry. — 2006-06-15. - T. 14 , č.p. 12 . — S. 4295–4301 . — ISSN 0968-0896 . - doi : 10.1016/j.bmc.2006.01.057 .
  14. ↑ Chia-Jung Hsieh, Kenton Hall, Tuanzhu Ha, Chuanfu Li, Guha Krishnaswamy. Baicalein inhibuje produkci zánětlivých cytokinů indukovanou IL-1beta a TNF-alfa z lidských žírných buněk prostřednictvím regulace dráhy NF-kappaB  // Klinická a molekulární alergie: CMA. — 26. 11. 2007. - T. 5 . - S. 5 . — ISSN 1476-7961 . - doi : 10.1186/1476-7961-5-5 .
  15. ↑ Yi-Ling Lin, Rong-Jyh Lin, Kuo-Pyng Shen, Zen-Kong Dai, Ing-Jun Chen. Baicalein, izolovaný ze Scutellaria baicalensis, chrání před endotelinem-1-indukovanou proliferací buněk hladkého svalstva plicní artérie prostřednictvím inhibice exprese TRPC1 kanálu  // Journal of Ethnopharmacology. — 2011-11-18. - T. 138 , č.p. 2 . — S. 373–381 . — ISSN 1872-7573 . - doi : 10.1016/j.jep.2011.09.014 .
  16. ↑ Zhe Xiong, Bo Jiang, Peng-Fei Wu, Jia Tian, ​​​​Liang-Liang Shi. Antidepresivní účinky flavonoidního baicaleinu rostlinného původu zahrnující kaskádu kináz regulovaných extracelulárním signálem  // Biological & Pharmaceutical Bulletin. - 2011. - T. 34 , č. 2 . — S. 253–259 . — ISSN 1347-5215 . doi : 10.1248 /bpb.34.253 .
  17. ↑ Dayong Si, Ying Wang, Yi-Han Zhou, Yingjie Guo, Juan Wang. Mechanismus inhibice CYP2C9 flavony a flavonoly  // Metabolismus a dispozice léčiv: Biologický osud chemikálií. — 2009-03. - T. 37 , č.p. 3 . — S. 629–634 . — ISSN 1521-009X . - doi : 10.1124/dmd.108.023416 .
  18. ↑ Teresa Tarragó, Nessim Kichik, Birgit Claasen, Roger Prades, Meritxell Teixidó. Baicalin, proléčivo schopné dostat se do CNS, je inhibitor prolyl oligopeptidázy  // Bioorganic & Medicinal Chemistry. — 2008-08-01. - T. 16 , č.p. 15 . — S. 7516–7524 . — ISSN 1464-3391 . - doi : 10.1016/j.bmc.2008.04.067 .
  19. ↑ Yan Chen, Tangjuan Liu, Ke Wang, Changchun Hou, Shuangqi Cai. Baicalein inhibuje tvorbu biofilmu Staphylococcus aureus a systém Quorum Sensing In Vitro  // PloS One. - 2016. - T. 11 , no. 4 . — S. e0153468 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0153468 .
  20. ↑ A. Goc, A. Niedzwiecki, M. Rath. In vitro hodnocení antibakteriální aktivity fytochemikálií a mikroživin proti Borrelia burgdorferi a Borrelia garinii  // Journal of Applied Microbiology. — 2015-12. - T. 119 , č.p. 6 . - S. 1561-1572 . — ISSN 1365-2672 . doi : 10.1111 / jam.12970 .