V oblasti organické chemie je ohnutá vazba, také známá jako banánová vazba , druh kovalentní chemické vazby s poněkud banánovou geometrií. Podmíněný typ chemické vazby , vyznačující se vysokým úhlovým napětím .
Typickým příkladem "banánových vazeb" jsou vazby C-C v cyklopropanu . Touha molekul vyhnout se vzniku „banánových vazeb“ vede ke vzniku různých konformací . Teorii napětí v uhlíkových cyklech poprvé navrhl Adolf Bayer v roce 1885. Jako měřítko úhlového napětí v cyklu vědec navrhl použít odchylku vazebného úhlu od standardního čtyřstěnného (109°28′). Takže podle jeho teorie měl cyklopropan napětí rovné109°28′ − 60°2= +24°44′, a cyklopentan s napětím +0°44′ měl být nejodolnější vůči prasknutí prstence . Teorie napětí vysvětlila experimentální data o vlastnostech malých a středních cyklů , ale nemohla doložit úžasnou stabilitu velkých a makrocyklů .
Ohnuté vazby [1] jsou speciálním typem chemické vazby , ve které je normální hybridizační stav dvou atomů tvořících chemickou vazbu modifikován nahoru nebo dolů s-orbitálním charakterem, aby se přizpůsobil konkrétní molekulární geometrii. Zakřivené vazby se nacházejí ve stresovaných organických sloučeninách, jako je cyklopropan , oxiran a aziridin .
V těchto sloučeninách nemohou atomy uhlíku zaujmout vazebné úhly 109,5° se standardní hybridizací sp3 . Zvětšením n-symbolu sp 5 (tj . 1/6 s-hustoty a 5/6 p - hustoty ) [ 2 ] je možné zmenšit vazebné úhly na 60°. Zároveň vazby uhlík-vodík získávají více s-charakteru, což je zkracuje. V cyklopropanu maximální hustota elektronů mezi dvěma uhlíky neodpovídá internukleární ose, odtud název ohnutá vazba . V cyklopropanu je meziorbitální úhel 104°. Toto ohýbání lze pozorovat experimentálně pomocí rentgenové difrakce některých derivátů cyklopropanu: hustota deformace je mimo čáru středů mezi dvěma atomy uhlíku. Délky vazeb uhlík-uhlík jsou kratší než u konvenční alkanové vazby: 151 pm versus 153 pm [3] .
Cyklobutan je větší kruh, ale stále má zakřivené vazby. V této molekule jsou úhly uhlíkové vazby 90° pro rovinnou konformaci a 88° pro složenou konformaci. Na rozdíl od cyklopropanu se délky vazeb C–C ve skutečnosti spíše zvětšují než zmenšují; je to způsobeno hlavně 1,3-nevázaným sterickým odpudivým účinkem. Z hlediska reaktivity je cyklobutan relativně inertní a chová se jako běžné alkany .