Aziridin
| aziridin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
Aziridin, ethylenimin | ||
| Chem. vzorec | C2H5N _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 43 g/ mol | ||
| Hustota | 0,832 g/cm³ | ||
| Ionizační energie | 9,2 ± 0,1 eV [1] | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -74 °C | ||
| • varu | 57 °C | ||
| • bliká | -11 °C | ||
| Meze výbušnosti | 3,3 ± 0,1 obj. % [1] | ||
| Entalpie | |||
| • vzdělávání | 16,74 kJ/mol | ||
| Tlak páry | 160 ± 1 mmHg [jeden] | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Disociační konstanta kyseliny | 8.01 [2] | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,4123 | ||
| Struktura | |||
| Dipólový moment | 1,73 D (v benzenu) | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 151-56-4 | ||
| PubChem | 9033 | ||
| Reg. číslo EINECS | 205-793-9 | ||
| ÚSMĚVY | N1CC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C2H5N/cl-2-3-1/h3H,1-2H2NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | KX5075000 | ||
| CHEBI | 30969 | ||
| ChemSpider | 8682 | ||
| Bezpečnost | |||
| Toxicita | 14 mg/kg (krysa, po), 13 mg/kg (králík, IM) | ||
| NFPA 704 |
3
čtyři
3POI |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Aziridin (azacyklopropan, ethylenimin) je heterocyklická sloučenina obsahující dusík . Odkazuje na cyklické aminy .
Vlastnosti
Aziridin je bezbarvá, toxická, těkavá kapalina s charakteristickým aminovým zápachem [3] . Snadno rozpustný ve vodě a většině organických rozpouštědel.
Aziridin je vysoce reaktivní sloučenina. Vstupuje do reakcí jak s otevřením, tak se zachováním cyklu.
Reakce zachovávající cyklus
Tyto reakce zahrnují především reakce tvorby koordinačních sloučenin s kovovými ionty a také reakce substituce vodíku v NH vazbách:
Reakce otevření kruhu
Reakce aziridinu s řadou látek s aktivním atomem vodíku probíhají mechanismem protonace atomu dusíku molekuly aziridinu a následného nukleofilního napadení jednoho z atomů uhlíku. V tomto případě dochází k adiční reakci s otevřením kruhu. Polymerizační reakce aziridinu na polyethylenimin probíhá podle podobného schématu:
Získání
Aziridin se komerčně vyrábí cyklizační reakcí ethanolaminu . Meziproduktem je 2-aminoethylsulfát:
Přímá konverze ethanolaminu v přítomnosti niobových katalyzátorů při 380 ° C také poskytuje aziridin:
K získání aziridinu navíc slouží 1,2-dichlorethan jako surovina :
Aplikace
Aziridin se používá při výrobě polyethyleniminu, aminoethylaci polymerů. Deriváty aziridinu se používají jako síťovací činidla při výrobě polymerů.
Triethylenmelamin, ethylenfosforamidy a některé další deriváty ethylenaminu mají schopnost zastavit mitózu v rostlinných a živočišných buňkách [4] .
Bezpečnostní opatření při práci s aziridinem
Aziridin je toxický, snadno proniká kůží, způsobuje těžkou otravu, vykazuje teratogenní a mutagenní aktivitu.
Vzhledem k toxicitě, těkavosti a žíravosti aziridinu je nutné přijmout opatření k jeho zachycení (v průmyslu jsou to pračky zavlažované vodným roztokem thiosíranu amonného ).
Poznámky
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html
- ↑ Weast R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (1. studentské vydání) (anglicky) / R. C. Weast - 1 - CRC Press , 1988. - ISBN 978-0-8493-0740-9
- ↑ Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Roberte. aziridiny. Ulmanova encyklopedie průmyslové chemie. — Weinheim: Wiley-VCH., 2006.
- ↑ P.A. Gembitsky, N.M. Loim, D.S. Zhuk. Ethylenamin: syntéza, struktura, vlastnosti.
Literatura
- Tryptofan-Iatrochemistry // Chemická encyklopedie v 5 svazcích. - M .: Velká ruská encyklopedie, 1998. - T. 5. - 784 s.
| dusíkaté heterocykly | |
|---|---|
| Trinomial | |
| Čtyřnásobek | |
| Pětičlenný | |
| Šestičlenná |
|
| Sedmičlenná | |
| vyšší | |