Isochinolin

isochinolin
Všeobecné
Systematický název	benzo[c]pyridin
Chem. vzorec	C9H7N _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	129,16 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	25,5 °C
•  vroucí	243,25 °C
trojitý bod	K (°C), Pa
Kritický bod	K (°C), Pa
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	5,40
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	119-65-3
PubChem	8405
Reg. číslo EINECS	204-341-8
ÚSMĚVY	C1=CC=C2C=NC=CC2=Cl
InChI	InChI=1S/C9H7N/cl-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7HAWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	16092
ChemSpider	8098
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Isochinolin  je heterocyklická organická sloučenina se složením C 9 H 7 N.

Vlastnosti

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvé krystaly s mírnou vůní po mandlích , Tpl = 24,5 °C, Tbp = 243 °C. Isochinolin je špatně rozpustný ve studené vodě, ale dobře v organických rozpouštědlech.

Objev isochinolinu v přírodě

V malém množství se nachází v černouhelném dehtu, odkud je izolován spolu s chinolinem .

Zásaditost

Isochinolin je silnější báze než chinolin .

Tvorba kvartérních solí

Když je protonován, isochinolin tvoří isochinolinové soli ; s alkyl- , acyl- , arylhalogenidy a dimethylsulfátem tvoří kvartérní soli .

Hydrogenace isochinolinu

Při hydrogenaci nad platinou se mění na 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin; s úplnou hydrogenací na cis - dekahydroisochinolin.

Oxidací směsí ozonu a kyslíku vzniká kyselina pyridin-3,4-dikarboxylová (kyselina cinchomeronová ), oxidací peroxokyselinami vzniká isochinolin-N-oxid .

Reakce

Elektrofilní substituční reakce

Elektrofilní substituční reakce probíhají v poloze 5. Bromace probíhá snadněji v přítomnosti AlCl 3 , nitrace probíhá za působení kyseliny sírové a dusičné . Sulfonací 40% oleem při 180 °C se obvykle získá kyselina isochinolin-8-sulfonová. Sulfonace 60% kyselinou sírovou při 300 ° C vede ke směsi isochinolin-5- a isochinolin-8-sulfonových kyselin.

Při vysokých teplotách isochinolin vstupuje do radikálových bromačních reakcí za vzniku 1-bromisochinolinu .

Nukleofilní substituční reakce

Nukleofilní substituce obvykle probíhá v poloze 1. S hydroxidem draselným při 200 ° C isochinolin tvoří 1 -hydroxyisochinolin , s amidem sodným - 1-aminoisochinolin .

Bezpečnostní opatření

Isochinolin je toxický . V souladu s GOST 12.1.007.76 je isochinolin toxickou vysoce nebezpečnou látkou z hlediska stupně dopadu na organismus , 2. třída nebezpečnosti [1] [2] . Inhalace způsobuje funkční poruchy centrálního nervového systému. Ve vysokých koncentracích dráždí sliznice očí a pokožku .

Doporučená MPC pro isochinolin ve vzduchu v pracovní oblasti je 0,5 mg/m³ [3] , LD50 u potkanů ​​je 34–140 mg/kg [4] .

Nebezpečí výbuchu a požáru

Isochinolin je hořlavá látka. Mnoho reakcí s organickými látkami může vést k explozi.

Získání

Nejdůležitější metodou pro získání isochinolinu a jeho derivátů je cyklodehydratace β-fenylethylamidů kyselin C 6 H 5 CH 2 CH 2 NHCOR (Bishler-Napiralski reakce) s následnou dehydrogenací vzniklých 3,4-dihydroisochinolinů.

Další metody syntézy isochinolinu a jeho derivátů: Pomeranz-Fritschova metoda ( kondenzace acetofenonu s a-aminoacetalem); Pictet-Spenglerova metoda.

Aplikace

Isochinolin slouží jako výchozí materiál při syntéze senzibilizujících barviv (jako je isochinolinová červeň ) a léčiv.

Isochinolinové jádro je součástí struktury řady důležitých alkaloidů ( papaverin , morfin , kodein , kurarin atd.).

Poznámky

1. ↑ název= https://docs.cntd.ru_Isochinoline
2. ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007.76. SSBT. Škodlivé látky. Klasifikace a obecné požadavky na bezpečnost
3. ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005.88. SSBT. Všeobecné hygienické a hygienické požadavky na ovzduší pracovního prostoru
4. ↑ název=docs.cntd.ru_LD50

Literatura

• Duffova reakce - Měď // Chemická encyklopedie v 5 svazcích. - M .: Velká ruská encyklopedie, 1990. - T. 2. - 671 s.