Echinopsin

Echinopsin
Všeobecné
Systematický název	1-methyl-1,4-dihydrochinolin-4(1H)-on
Tradiční jména	Echinopsin, N-methyl-4-chinolon
Chem. vzorec	C 10 H 9 NO _
Fyzikální vlastnosti
Stát	pevný
Molární hmotnost	159,2 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	152 °C
•  vroucí	rozkládá se °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	83-54-5
PubChem	6748
Reg. číslo EINECS	201-485-3
ÚSMĚVY	CN1C=CC(=O)C2=CC=CC=C21
InChI	InChI=1S/C10H9NO/cl-11-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11/h2-7H,1H3CSJAXRKDCCWCSJ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	4749
ChemSpider	6491
Bezpečnost
LD 50	pro krysy 240 mg/kg
Toxicita	středně toxický
NFPA 704	? 3 jedenPOI
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Echinopsin ( angl.  Echinopsine , z lat.  Ecinops  - svůj název dostal podle rostliny obsahující tento alkaloid. Gross vzorec C 10 H 9 N O ) - jedovatý alkaloid chinolinové řady se systematickým názvem 1-methyl-1,4- dihydrochinolin-4 (1H)-on obsažený v semenech mordovníku ( lat.  Fructus Echinopsis ).

Získání

Echinopsin se získává extrakcí z rostlinných surovin a následným čištěním ze semen tlamy kulové ( lat.  Echinops sphaerocephalus ).

Je také možné získat pomocí Konrad-Limpachovy reakce (získání 4-hydroxychinolinů kondenzací esterů β-kyselin s aromatickými aminy , následovanou cyklizací výsledných anilů β-ketoesterů) s následnou methylací sekundárních aminů podle Clarka -Eschweiler.

Fyzikální vlastnosti

Echinopsin je rozpustný ve vroucí vodě , chloroformu , ethanolu . Špatně rozpustný v etheru .

Biologické působení

Echinopsin inhibuje aktivitu cholinesterázy a tím stimuluje reflexní dráždivost centrálního nervového systému (CNS). V malých dávkách působí na zvířata povzbudivě, celkově tonizuje a zvyšuje krevní tlak, ve velkých dávkách vyvolává křeče a následně celkovou depresi.

Působí podobně jako strychnin a securinin , ale mnohem méně toxické. Minimální letální dávka (LD Lo ) při subkutánním podání je 600 mg/kg u myší a 240 mg/kg u potkanů ​​[1] [2] .

Zvyšuje reflexní dráždivost míchy [2] .

Aplikace

Ve farmakologii

Ve Státním lékopisu SSSR byl nitrát echinopsinu (Echinopsin nitrate) registrován jako analeptikum (registrační číslo léku - 71/566/32  , farmakologická skupina pro ATK - R07AB Respiratory Stimulants ), registrace byla zrušena v roce 1981 [3]

V lékařské praxi se dříve používal pro svalovou atrofii , periferní paralýzu a parézu , pro radikulitidu a plexitidu , stejně jako pro hypertenzi [2] .

Přípravky obsahující echinopsin se používají pouze pod přísným dohledem lékaře, protože tento alkaloid má silný účinek na centrální nervový systém.

Zabezpečení

Sloučenina je vysoce toxická a při práci s roztoky je třeba dodržovat požadavky NFPA 704 3. třídy zdravotní nebezpečnosti. Látka z roztoků se snadno vstřebává kůží.

Poznámky

1. ↑ Echinopsin // ChemID Plus
2. ↑ 1 2 3 Léčivé rostliny a jejich využití. Ed. 5-5, rev. a doplňkové "Věda a technika". Mn., 1974. 592 s. od nemocných. (AN BSSR. Ústav experimentální botaniky pojmenovaný po V. F. Kuprevichovi)
3. ↑ Echinopsin nitrate // Recipe.RU (nepřístupný odkaz) . Získáno 8. listopadu 2006. Archivováno z originálu 28. září 2007. (neurčitý) 

Odkazy

• Echinopsin // PubChem