Chinolin

Chinolin
Všeobecné
Chem. vzorec	C9H7N _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	129,16 g/ mol
Hustota	1,093 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-15 °C
•  vroucí	237,1 °C
Entalpie
•  vzdělávání	174,9 kJ/mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	91-22-5
PubChem	7047
Reg. číslo EINECS	202-051-6
ÚSMĚVY	c1cccc2cccnc12
InChI	InChI=1S/C9H7N/cl-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7HSMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	VA9275000
CHEBI	17362
UN číslo	2656
ChemSpider	6780
Bezpečnost
NFPA 704	jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Chinolin (benzopyridin) je organická sloučenina heterocyklické řady . Používá se jako rozpouštědlo síry , fosforu atd., pro syntézu organických barviv . Chinolinové deriváty se používají v lékařství ( plazmocid , chinin ).

Fyzikální a chemické vlastnosti

Bezbarvá nebo nažloutlá olejovitá hygroskopická kapalina, na světle a na vzduchu tmavnoucí [1] [2] . Rozpustný v alkoholu, vodě a dalších rozpouštědlech. Bod varu 237,1 °C [2] .

Průmyslová akvizice

Chinolin se nachází ve složení černouhelného dehtu, ze kterého se získává.

Metody syntézy

• Chinolinové deriváty se substituenty v polohách 2 a 4 lze získat kondenzací anilinu ( 1 ) a β-diketonů ( 2 ) v kyselém prostředí. Tato metoda se nazývá Bojová syntéza chinolinů.

• Z anilinu a α,β-nenasycených aldehydů (Döbner-Millerova metoda). Mechanismus této reakce je velmi blízký mechanismu Skraupovy reakce.

• Z 2-aminobenzaldehydu a karbonylových sloučenin obsahujících α-methylenovou skupinu (Friedländerova syntéza). Metoda se prakticky nepoužívá z důvodu nízké dostupnosti anilinových o-karbonylových derivátů.

• Kondenzace anilinu a glycerolu v přítomnosti kyseliny sírové ( Skraupova metoda )

Mechanismus této reakce nebyl přesně stanoven, ale předpokládá se, že proces probíhá jako 1,4-adice anilinu k akroleinu . Akrolein vzniká v důsledku dehydratace glycerolu za přítomnosti kyseliny sírové (tvorba akroleinu je potvrzena: chinolin vzniká i z hotového akroleinu a anilinu).

Reakce je vysoce exotermická, takže proces se obvykle provádí v přítomnosti síranu železnatého. Jako oxidační činidlo se používá také oxid arsenitý, proces v tomto případě neprobíhá tak rychle jako u nitrobenzenu a výtěžek chinolinu je vyšší.

• Podle Povarovovy reakce z benzaldehydu , anilinu a alkenu.
• Z ortho -acylacetofenonu a hydroxidu ( en:Camps syntéza chinolinu ).
• Z β-ketoanilidu ( en:Knorr syntéza chinolinu ).
• Z anilinu a β-ketoesterů [3] ( en: Conrad-Limpach syntéza ).
• cs:Gould-Jacobsova reakce

Toxikologie a bezpečnost

Zdraví škodlivý při kontaktu s očima a požitím, dráždivý , karcinogenní . LD 50 pro potkany - 331-460 mg/kg (orálně), pro králíky - 540 mg/kg (transdermálně) [4] .

Poznámky

1. ↑ Elderfield, 1955 , str. 6.
2. ↑ 1 2 Gončarov, 1978 , str. 276.
3. ↑ Reynolds, G.A.; Hauser, ČR Org. Syn., plk. sv. 3, str. 593 (1955); sv. 29, str. 70 (1949).
4. ↑ https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds  (nedostupný odkaz)

Literatura

• Goncharov A. I., Kornilov M. Yu. Příručka chemie. - 2. - K .: Škola Vishcha, 1978.
• Heterocyklické sloučeniny / Ed. Elderfield R .. - M . : Nakladatelství zahraniční literatury, 1955. - T. 4.

Slovníky a encyklopedie	Velká Katalánština velká čínština Velký Rus Brockhaus a Efron Malý Brockhaus a Efron Britannica (online)
V bibliografických katalozích BNF : 122595905 GND : 4147699-2 J9U : 987007553297005171 LCCN : sh85109889 NDL : 00575277 NKC : ph670416