muskarin | |||
---|---|---|---|
| |||
Všeobecné | |||
Systematický název |
(2L,4D,5L)(4-hydroxy-5-methyl- tetrahydrofuran- 2-methylyl) -trimethyl-amonium |
||
Tradiční jména | muskarin | ||
Chem. vzorec | C9H20N02 + _ _ _ _ _ | ||
Fyzikální vlastnosti | |||
Molární hmotnost | 174,26 g/ mol | ||
Tepelné vlastnosti | |||
Teplota | |||
• tání | 179-180 °C | ||
Klasifikace | |||
Reg. Číslo CAS | 300-54-9 | ||
PubChem | 9308 | ||
Reg. číslo EINECS | 206-094-1 | ||
ÚSMĚVY | C1(CC(C(01)C)O)C[N+](C)(C)C | ||
InChI | InChI=lS/C9H2oNO2/cl-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2.3)4/h7-9.11H.5-6H2.1-4H3/q+1/t7-, 8-,9+/m0/s1UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N | ||
CHEBI | 7034 | ||
ChemSpider | 8949 | ||
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Muskarin ( lat. Muscarinum ) je alkaloid nacházející se v houbách. Název pochází z latinského názvu pro muchovník červený [1] . U muchomůrek obsah muskarinu nepřesahuje 0,02 % [2] . Muskarin se také získává synteticky.
Při pokojové teplotě je muskarinchlorid bezbarvý krystal, vysoce rozpustný ve vodě. Teplota tání 179-180 °C (chlorid). [2]
Muskarin selektivně excituje cholinergní receptory umístěné na postsynaptických membránách buněk různých orgánů na zakončeních postgangliových cholinergních nervů. Proto se takové receptory nazývají M-receptory nebo muskarinové receptory . [2] Látky, které excitují takové receptory, se nazývají muskarinové nebo M-cholinomimetika a látky, které inhibují jejich aktivitu, se nazývají M-cholinergní blokátory . Charakteristickým zástupcem M-anticholinergik je atropin .
Na rozdíl od aceklidinu a pilokarpinu muskarin neprochází hematoencefalickou bariérou [3] , protože jde o kvartérní amin .
Muskarin nenašel uplatnění v lékařské praxi. Používá se pouze v experimentálních studiích při studiu struktury a funkce cholinergních receptorů a cholinergních procesů [2] .
Toxikologický význam muskarinu spočívá především v otravě houbami, které jej obsahují. Takové otravy jsou charakterizovány tzv. muskarinovým syndromem: hypersalivace (zvýšené slinění), pocení , zvracení , průjem , bradykardie , mírné zúžení zornic, rozmazané vidění, zvýšená peristaltika . V těžkých případech nastává kolaps , respirační selhání, plicní edém [2] . Příznaky otravy se objevují 0,5-2 hodiny po požití muskarinu nebo hub obsahujících muskarin. Smrtelná dávka muskarinu pro člověka je 0,525 gramu, které jsou obsaženy ve 4 kilogramech čerstvého muchovníku červeného [4] (podle jiných zdrojů - v ). Pravidelné užívání může způsobit drogovou závislost .
Mechanismus účinku muskarinu je téměř stejný jako u řady chemických bojových látek , z nichž lze zmínit Sarin : tyto látky jsou inhibitory cholinesterázy . Podobný je i obraz otravy. Hlavními antidoty jsou látky ze stejné skupiny ( anticholinergika ), což opět zdůrazňuje identitu.
Pomoc při otravě muskarinem spočívá v odstranění jedu z trávicího traktu (výplachem žaludku a užíváním absorbentů), snížení jeho koncentrace v krvi (infuzní terapie). Jako antidotum se používá atropin a další M-anticholinergika. Mohou existovat také indikace pro použití adrenomimetik nebo glukokortikoidů [2] .
alkaloidů | Hlavní typy|
---|---|
pyrrolidin | Gigrine |
Tropan | |
piperidin | |
Chinolizidin | |
pyridin | |
isochinolin | |
Chinolin | |
Indol | |
Purin | |
fenylethylamin | |
Terpeny | |
jiný |