Brucine

Brucin  je indolový alkaloid , který se nachází v některých druzích strychnosu , zejména v semenech ořešáku emetického ( Strychnos nux-vomica ), kde je obsažen v množství 1-1,5 %.

Je izolován z přírodních surovin, kde se nachází společně se strychninem . Separace těchto alkaloidů je založena na rozdílné rozpustnosti jejich sulfátů a oxalátů . Brucin je součástí emetického extraktu, občas se používá jako analeptikum . Používá se k separaci racemátů karboxylových kyselin.

Fyzikální vlastnosti

Molární hmotnost je 394,47 g/mol. Bezbarvé krystaly, teplota tání: 175-178 °C, (tetrahydrát - 105 °C). Optická rotace: -85° (alkohol), -127° (chloroform). Rozpustnost: špatně rozpustný ve vodě (1:1320), rozpustný v ethylalkoholu  - 1:3, v chloroformu  - 1:5, v diethyletheru  - 1:187.

Fyziologické působení

Brucin vzrušuje centrální nervový systém, vyvolává křeče v motorických svalech končetin, krku a obličeje, které se zhoršují působením zvuku a světla. Z hlediska farmakologického účinku je brucin podobný strychninu , ale méně jedovatý. Smrtelná dávka pro člověka při perorálním podání je 0,1-0,3 g.

Metabolismus

V těle je převážná část brucinu metabolizována . Metabolity brucinu jsou methoxy-2-hydroxy-3-strychnin a jeho izomer oxy-2-methoxy-3-strychnin, které se z těla vylučují močí. V moči se nachází pouze malé množství nezměněného brucinu.

Literatura

• Ablativní materiály - Darzanova reakce / / Chemická encyklopedie v 5 svazcích. - M .: Velká ruská encyklopedie, 1988. - T. 1. - 623 s.
• Kramarenko VF Toxikologická chemie. - K .: Škola Vyscha. Nakladatelství Head, 1989. - 447 s.
• Redzko V. N. Brutsin // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona  : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
• Lu, L., Huang, R., Wu, Y., Jin, JM, Chen, HZ, Zhang, LJ, & Luan, X. (2020). Brucine: přehled fytochemie, farmakologie a toxikologie. Frontiers in pharmacology, 11, 377. PMID 32308621 PMC 7145893 doi : 10.3389/fphar.2020.00377