Indol | |||
---|---|---|---|
| |||
Všeobecné | |||
Systematický název |
1H-indol | ||
Tradiční jména | 2,3-benzpyrrol, 1-benzazol, benzopyrrol, ketol, | ||
Chem. vzorec | C8H7N _ _ _ _ | ||
Fyzikální vlastnosti | |||
Stát | bezbarvé krystaly | ||
Molární hmotnost | 117,15 g/ mol | ||
Hustota | 1,22 g/cm³ | ||
Tepelné vlastnosti | |||
Teplota | |||
• tání | 52,5 °C | ||
• vroucí | 254 °C | ||
Tlak páry | 100 kPa [1] | ||
Chemické vlastnosti | |||
Disociační konstanta kyseliny | 17 | ||
Klasifikace | |||
Reg. Číslo CAS | 120-72-9 | ||
PubChem | 798 | ||
Reg. číslo EINECS | 204-420-7 | ||
ÚSMĚVY | Cl(NC=C2)=C2C=CC=Cl | ||
InChI | InChI=1S/C8H7N/cl-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9HSIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | 2450000 NL | ||
CHEBI | 16881 | ||
ChemSpider | 776 | ||
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Indol ( benzopyrrol , 2,3-benzpyrrol ) je heterocyklická kondenzovaná aromatická sloučenina .
Bezbarvé krystaly s vůní připomínající zelí .
Indolové jádro je součástí mnoha biochemických přírodních sloučenin. Jako samostatná látka se nachází v černouhelném dehtu a v některých éterických olejích , například v jasmínovém oleji .
Studium indolu začalo studiem rostlinného barviva indigo . Indigo může být oxidováno na isatin a poté na indoxyl . V roce 1866 Adolf von Bayer redukoval indoxyl na indol pomocí zinkového prachu [2] . V roce 1869 navrhl chemický strukturní vzorec pro indol (obrázek vlevo) [3] .
Některé deriváty indolu byly velmi široce používány jako barviva až do konce 19. století. Ve 30. letech 20. století zájem o indol opět vzrostl, když se zjistilo, že indolové jádro je obsaženo v molekulách mnoha důležitých alkaloidů , v aminokyselině tryptofanu , v auxinech a dalších biochemicky důležitých látkách. Ale i dnes je nadále intenzivně studován [4] .
Od slova "indigo" dostal indol svůj název.
Za normálních podmínek se jedná o bezbarvé krystaly ve tvaru listů s vůní připomínající vůni nahnilé natě zelí.
Indol má podobnou reaktivitu jako benzen , ale je reaktivnější. Osamocený elektronový pár dusíku v indolu je součástí aromatického sextetu, takže indol nevykazuje protonové vazby a postrádá základní vlastnosti. Naopak při reakcích se silnými bázemi vykazuje indol vlastnosti slabé NH kyseliny.
Jako slabá kyselina tvoří indol v roztoku sodíku v kapalném amoniaku (NH 3 ) N-indol sodný, s hydroxidem draselným (KOH) při 130 °C - N-indol draselný.
Má aromatické vlastnosti. Elektrofilní substituce probíhá především v poloze atomu uhlíku 3.
Nitrace se obvykle provádí benzoylnitrátem , sulfonace pyridinsulfotrioxidem , bromace dioxandibromidem , chlorace SO 2 Cl 2 , alkylace aktivními alkylhalogenidy .
Acetylace v kyselině octové jde také do polohy 3, v přítomnosti octanu sodného (CH 3 COONa) - do polohy 1.
V acetanhydridu vzniká 1,3-diacetylindol . Indol se snadno přidává na dvojné vazbě a, b k nenasyceným ketonům a nitrilům .
Aminomethylace ( Mannichova reakce ) za mírných podmínek postupuje do polohy 1, za tvrdých podmínek - do polohy 3.
K substituci v benzenovém kruhu (hlavně v polohách 4 a 6) dochází pouze v kyselém prostředí s blokovanou adicí na atom v poloze 3. V přítomnosti vody, perkyselin nebo na světle se indol oxiduje na indoxyl , který se následně mění na dimer zvaný indigo .
Silnější oxidace působením ozonu (O 3 ), oxidu manganičitého MnO 2 vede k prasknutí pyrrolového kruhu za vzniku 2-formamidobenzaldehydu . Když se indol hydrogenuje vodíkem za mírných podmínek, pyrrolový kruh se redukuje a za rigidnějších podmínek se redukuje také benzenový kruh.
Indol a jeho homolog skatole se tvoří ve střevech lidí a jiných savců v důsledku rozkladu aminokyseliny tryptofan hnilobnými bakteriemi - indol má velmi nepříjemný zápach, ale v extrémně malých koncentracích má vůni jasmínu (který je obsažen v silice ) a používá se v parfumerii.
Indol se nachází v esenciálních olejích jasmínu a citrusových plodů a je složkou uhelného dehtu .
Indolové jádro je fragmentem molekul mnoha důležitých přírodních biochemických sloučenin (například tryptofan, serotonin , melatonin , bufotenin ).
Indolové jádro je R-skupina jedné z 20 kódovaných aminokyselin , tryptofanu, a proto je přítomno téměř v každém proteinu . Indolové jádro je také složkou indolových alkaloidů .
Typicky se indol izoluje z naftalenové frakce černouhelného dehtu nebo se získá dehydrogenací o- ethylanilinu s následnou cyklizací výsledného produktu.
Indol a jeho deriváty jsou syntetizovány cyklizací arylhydrazonů karbonylových sloučenin ( Fischerova reakce ), interakcí arylaminů s α-halogen- nebo α-hydroxykarbonylovými sloučeninami ( Bishlerova reakce ).
Indol slouží jako surovina pro syntézu heteroauxinu , tryptofanu a používá se v parfumerii a farmaceutickém průmyslu. V parfumerii se indol používá jako fixátor zápachu .
Indol a jeho deriváty se používají při syntéze mnoha biologicky aktivních sloučenin ( hormony , halucinogeny ) a drog (například indopan , indometacin , indol-3-karbinol).
dusíkaté heterocykly | |
---|---|
Trinomial | |
Čtyřnásobek | |
Pětičlenný | |
Šestičlenná |
|
Sedmičlenná | |
vyšší |
alkaloidů | Hlavní typy|
---|---|
pyrrolidin | Gigrine |
Tropan | |
piperidin | |
Chinolizidin | |
pyridin | |
isochinolin | |
Chinolin | |
Indol | |
Purin | |
fenylethylamin | |
Terpeny | |
jiný |
Slovníky a encyklopedie | |
---|---|
V bibliografických katalozích |