Beta-laktamy ( β -laktamy , azetidin-2-ony) jsou laktamy obsahující heterocyklický kruh o třech atomech uhlíku a jednom atomu dusíku [1] .
β -laktamový kruh je součástí struktury několika rodin antibiotik , zejména penicilinů , cefalosporinů , karbapenemů a monobaktamů . Tato antibiotika inhibují procesy syntézy buněčné stěny u bakterií , zejména grampozitivních . Bakterie syntetizují speciální enzymy , beta-laktamázy , jejichž cílem je zničit taková antibiotika rozbitím beta-laktamového kruhu.
Poprvé byly β- laktamy syntetizovány Hermannem Staudingerem [2+2]-cykloadicí Schiffovy báze anilinu a benzaldehydu s difenylketenem [2] [3] :
„beta“ v názvu znamená, že během hydrolýzy takových laktamů, kdy se laktamový kruh přeruší podél nejnestabilnější vazby, tedy mezi aminoskupinou >NH a karbonylem >C=O, vznikají beta -aminokyseliny , ve kterém je aminoskupina na druhé ( β ) od karboxylové skupiny na uhlíkovém řetězci (na rozdíl od většiny proteinogenních aminokyselin, které jsou alfa-aminokyseliny a nesou aminoskupinu na prvním atomu uhlíku řetězce).
dusíkaté heterocykly | |
---|---|
Trinomial | |
Čtyřnásobek | |
Pětičlenný | |
Šestičlenná |
|
Sedmičlenná | |
vyšší |