akridin | |
---|---|
Všeobecné | |
Chem. vzorec | C13H9N |
Fyzikální vlastnosti | |
Molární hmotnost | 179,2 g/ mol |
Hustota | 1,016 g/cm³ |
Tepelné vlastnosti | |
T. tát. | 107-110 ℃ |
T. kip. | 346 ℃ |
Klasifikace | |
Číslo CAS | 260-94-6 |
PubChem | 9215 |
ChemSpider | 8860 |
číslo EINECS | 205-971-6 |
RTECS | AR7175000 |
CHEBI | 36420 |
ÚSMĚVY | |
C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2 | |
InChI | |
InChI=1S/C13H9N/cl-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H | |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Akridin (z lat . acer (acris) - ostrý, žíravý) [1] je nejjednodušším zástupcem dibenz [b, e] pyridinů . Nalezeno v černouhelném dehtu .
Akridin jsou světle žluté krystaly s dráždivým zápachem, které mohou sublimovat. Je snadno rozpustný v mnoha organických rozpouštědlech, málo rozpustný ve vodě. Roztoky akridinu mají fialovou fluorescenci , roztoky solí akridinu fluoreskují zeleně.
Akridin vykazuje slabé zásadité vlastnosti. Působením redukčních činidel (amalgám sodný, Raneyův nikl, zinek s kyselinou chlorovodíkovou) se snadno mění na 9,10-dihydroakridin (akridan). Oxidační činidla ( manganistan draselný v alkalickém prostředí, ozon v alkoholových roztocích) jej přeměňují na kyselinu 2,3-chinolindikarboxylovou, kyselinu perbenzoovou na N-oxid.
Akridin a jeho nejbližší homology jsou stabilní látky. Akridin je slabá báze . Jeho pKa je 5,6, velmi blízko pKa pyridinu .
Akridinové deriváty se mohou vázat na DNA a narušovat její dvouvláknovou strukturu, což vede k vložení nebo odstranění dusíkatých bází během replikace , což způsobí selhání rámce . [2]
Při laboratorní metodě syntézy akridinu se nastartuje kyselina N-fenylanthranilová, která s POCl 3 tvoří 9-chlorakridin [3] , který se následně redukuje na 9,10-dihydroakridin, jehož oxidací dichromanem draselným vzniká akridin .
Akridin je výchozí surovinou pro syntézu barviv a léčiv . Způsobuje chromozomální mutace, konkrétně delece (ztráta střední části chromozomu).
Slovníky a encyklopedie |
|
---|---|
V bibliografických katalozích |
|
dusíkaté heterocykly | |
---|---|
Trinomial | |
Čtyřnásobek | |
Pětičlenný | |
Šestičlenná |
|
Sedmičlenná | |
vyšší |