Skatol

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 11. června 2021; kontroly vyžadují 4 úpravy .
Skatol
Všeobecné
Systematický
název		 3-methylindol, 4-methyl-2,3-benzpyrrol
Tradiční jména skatole
Chem. vzorec C9H9N _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvé krystaly,
postupně hnědnoucí
Molární hmotnost 131,172 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 93-95 °C
 •  vroucí 265 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě nerozpustný
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 83-34-1
PubChem 6736
Reg. číslo EINECS 201-471-7
ÚSMĚVY   C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C
InChI   InChI=1S/C9H9N/cl-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 9171
ChemSpider 6480
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Skatol (z jiného řeckého σκῶρ , rod p. σκατός " exkrement " [1] , 3-methylindol, 4-methyl-2,3-benzpyrrol) je organická heterocyklická sloučenina , derivát indolu (β-methylindol). Bezbarvé krystaly s velmi nepříjemným zápachem připomínajícím výkaly .

Být v přírodě

Skatole se tvoří ve střevech lidí a zvířat v důsledku rozkladu tryptofanu  , jedné z α-aminokyselin, které tvoří bílkoviny . Zápach fekálií je způsoben především obsahem skatolu v nich. Schéma biosyntézy skatolu v těle:

Vzhledem k tomu, že živočišné bílkoviny (maso) jsou bohaté na tryptofan, zvyšuje se koncentrace skatolu ve stolici s velkým množstvím masa ve stravě.

Byla prokázána přítomnost malého množství skatolu v mnoha květových esencích.

Skatole se nachází v černouhelném dehtu , který vzniká při hnilobě bílkovin.

Vlastnosti

Ve vysokých koncentracích páchne po stolici (při nízkých koncentracích získává příjemný krémově mléčný nebo jasmínový zápach ).

Práh pro vnímání pachu skatolu člověkem ve vzduchu je extrémně nízký. Literatura uvádí hodnoty 1,5 µg/m 3 [2] ; od 0,0005 do 6,4 ug/m3 [ 3] . Prahová hodnota zápachu ve vodě je 10 µg/l [4] . Slunečnicový olej má 15,6 ppb (částí na miliardu} [5] .

Rozpustný v ethanolu , chloroformu , diethyletheru , benzenu . Teplota tání 93-95 °C.

Skatol má jak slabě zásadité, tak mírně kyselé vlastnosti. Protony methylové skupiny skatolu mají zvýšenou reaktivitu, která určuje interakci skatolu s aldehydy . Skatol je redukován zinkem v kyselině chlorovodíkové na 2,3-dihydroskatol.

Kvalitativní reakcí na skatol je fialové zbarvení Ehrlichovým činidlem .

Některé deriváty skatolu jsou hydrochlorid, bod tání 167-168 °C, a pikrát , bod tání 170-171 °C.

Metody syntézy

K získání skatolu se používají Reissertovy nebo Fischerovy reakce. Lze připravit podle Fischera z propionaldehydu a fenylhydrazinu .

Aplikace

Používá se jako ochucovadlo v parfumerii , potravinářském průmyslu a jako ochucovadlo při výrobě tabákových výrobků.

Zabezpečení

Bylo hlášeno, že Skatol způsobuje plicní edém u myší, potkanů, ovcí a koz. Selektivně ovlivňuje buňky Clara v průduškách  , hlavní rezervoáry enzymu cytochromu P450 , který přeměňuje skatol na 3-methylennedolenin, který poškozuje buňky tvorbou komplexů s proteiny [6] .

Poznámky

  1. ↑ Skatole | Definice Skatole od Merriam-Webstera . Získáno 11. října 2016. Archivováno z originálu 11. října 2016.
  2. ↑ lebensministerium.at: Stand der Technik der Kompostierung - Grundlagenstudie Archivováno 7. května 2017 na Wayback Machine . 29. září 2005, s. 68.
  3. ↑ Dorothea Lösel: Versuche zur Verbesserung der sensorischen Fleischqualität beim Schwein durch nutritive Hemmung der Skatolbildung Archivováno 21. října 2020 na Wayback Machine Universität Hohenheim, Disertační práce, 2006,
    Napirito: S.A DiAAS. a.: Korelace lidských čichových reakcí na vzdušné koncentrace zapáchajících těkavých organických sloučenin emitovaných z prasečích odpadních vod. In: Journal of environmental quality. Band 30, číslo 2, 2001 březen-duben, S. 624-634, PMID 11285926 .
  4. ↑ Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6 , S. 276.
  5. ↑ Gerhard Eisenbrand: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2 , S. 1076.
  6. ↑ Miller, M; Kottler S; Ramos-Vara J; Johnson P; Ganjam V; Evans T. 3-Methylindol indukuje přechodné čichové poranění sliznice u poníků  //  Veterinary Pathology: journal. - 2003. - Sv. 40 , č. 4 . - str. 363-370 . - doi : 10.1354/vp.40-4-363 . — PMID 12824507 .

Literatura

Odkazy

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie
V bibliografických katalozích