Tropan

Tropan  je terciární amin s bicyklickou molekulou: cykloheptan , jehož 1. a 5. atom uhlíku jsou vázány na atom dusíku; druhý také nese methylovou skupinu. Tropanové jádro je součástí molekul tropanových rostlinných alkaloidů obsažených v rostlinách čeledi lilek , svlačec a erythroxyl .

Nejznámějšími představiteli tropanových alkaloidů jsou atropin , obsažený v belladoně , skopolaminu (u Datura z čeledi hluchavkovitých) a kokainu (v kokě z čeledi erythroxylových).

Poprvé byly alkaloidy této řady izolovány a studovány ve druhé polovině 19. století .

Hlavní tropanové alkaloidy jsou estery alkoholů, které zpočátku obsahují odlišně orientovanou endo- nebo exo-hydroxy skupinu připojenou ke 3. atomu uhlíku v molekule a jsou deriváty tropinu nebo pseudotropinu .

Kompletní syntéza tropinu a pseudotropinu z cykloheptanonu byla poprvé popsána Wilstetterem v roce 1903 [1] . Mnohem obecnější metodu pro vytvoření tropanové kostry následně našel Robinson [2] .

8-Azabicyklo[3.2.1]oktan (tropan bez N - methylové skupiny) je známý jako nortropan.

Literatura

• AJ Humphrey a D. O'Hagan , Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494-502
• S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925-1024
• G. Fodor a R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443-450

Odkazy

1. ↑ R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
2. ↑ R. Robinson, J. Chem. soc. Trans., 1917, 111, 762