Cykloheptanon
| cykloheptanon | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Tradiční jména | suberon | ||
| Chem. vzorec | C7H12O _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Molární hmotnost | 112,17 g/ mol | ||
| Hustota | 0,949 g/cm³ | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -21 °C [1] | ||
| • varu | 179-181 °C | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 502-42-1 | ||
| PubChem | 10400 | ||
| Reg. číslo EINECS | 207-937-6 | ||
| ÚSMĚVY | O=C1CCCCCC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChemSpider | 9971 | ||
| Bezpečnost | |||
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H226 , H302 , H318 | ||
| preventivní opatření. (P) | P280 , P305+P351+P338 | ||
| signální slovo | Nebezpečný | ||
| piktogramy GHS |
   [2] |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Cykloheptanon (Suberone) je bezbarvá kapalina s mátovým zápachem, patřící do třídy cyklických ketonů .
Historicky prvním způsobem, jak získat cykloheptanon, byla suchá destilace při teplotě 180 ºС vápenaté soli kyseliny suberové (suberové) (C 8 H 14 O 4 ), díky níž získal tento keton svůj triviální název - suberon:
V laboratorní praxi je syntéza suberonu obvykle založena na dostupném cyklohexanonu . Jak jednostupňová syntéza expanzí cyklohexanonového kruhu působením diazomethanu (výtěžek 33–36 %), tak čtyřstupňová syntéza, při které se v prvním stupni provádí kondenzace cyklohexanonu s nitromethanem , výsledný 1-( nitromethyl)cyklohexanol se redukuje vodíkem na Raneyově niklu na 1-(aminomethyl)cyklohexanol, jehož následnou diazotací vzniká suberon s výtěžkem 40–42 % [3] .
Reaktivita a aplikace
Cykloheptanon lze použít pro syntézu dalších sloučenin cykloheptanové řady. Při mírné redukci tvoří cykloheptanol (C 7 H 13 OH) nebo suberonový alkohol, při tvrdé redukci - cykloheptan . Působení amalgamovaného hliníku na suberon má za následek vytvoření odpovídajícího pinaconu . Oxidace suberonu kyselinou dusičnou vede ke štěpení kruhu za vzniku kyseliny pimelové .
Literatura
Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie Gebundene Ausgabe - 1963
Poznámky
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Bezpečnostní list Sigma- Aldrich
- ↑ Dauben, HJ Jr.; Ringold, HJ; Wade, RH; Pearson, D.L.; Anderson, A. G. Jr. (1954), Cycloheptanone , Org. Synth. svazek 34:19 , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0221 > ; Kol. sv. T. 4: 221