Nukleofilní adiční reakce

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 24. dubna 2021; kontroly vyžadují 5 úprav .

Nukleofilní adiční reakce - adiční reakce , ve kterých útok v počáteční fázi provádí nukleofil - částice , která je záporně nabitá nebo má volný elektronový pár . V konečné fázi je výsledný karbanion vystaven elektrofilnímu útoku.

Navzdory společnému mechanismu se rozlišují adiční reakce uhlík-uhlík a uhlík-heteroatom .

Obecný pohled na adiční reakce dvojné vazby uhlík-uhlík :

${\mathsf {-{\stackrel {|}{C}}\!\!=\!\!{\stackrel {|}{C}}\!\!-+\ Y^{-}} }\rightarrow {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!-}}$

${\mathsf {-{\stackrel {|\ }{C^{-}}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!\!-+\ X^{+}}}\rightarrow {\mathsf {-{\stackrel {|\ }{CX}}\!\!-\!\!{\stackrel {|\ }{CY}}\!-}}$

Nukleofilní adiční reakce jsou běžnější pro trojné vazby než pro dvojné [1] .

Nukleofilní adiční reakce na vazbách uhlík-uhlík

Mechanismus nukleofilních adičních reakcí na vazbě uhlík-uhlík

Nukleofilní adice na násobné vazbě je obvykle dvoustupňový proces Ad N 2 - reakce bimolekulární nukleofilní adice ( anglicky Addice nucleophilic bimolecular ) [2] :

Nukleofilní adice na vazbu C=C je poměrně vzácná a zpravidla, pokud jsou ve sloučenině substituenty přitahující elektrony [3] . Michaelova reakce [4] má v této třídě největší význam :

Připojení na trojnou vazbu je podobné připojení na vazbu C=C:

Nukleofilní adiční reakce na vazbě uhlík-heteroatom

Mechanismus nukleofilních adičních reakcí na vazbě uhlík-heteroatom

Nukleofilní adice na násobné vazbě uhlík-heteroatom má mechanismus Ad N2 :

Rychlost limitujícím stádiem procesu je zpravidla nukleofilní atak, elektrofilní adice nastává rychle [1] .

Někdy adiční produkty vstupují do eliminační reakce, čímž společně poskytují substituční reakci:

Nukleofilní adice na vazbu C=O je velmi častá, což má velký praktický průmyslový a laboratorní význam [3] .

Typické nukleofilní adiční reakce na vazbě C=O

1. Aldolová kondenzace .

2. Kondenzace esterů .

3. Grignardova reakce .

4. Reakce reformovaných.

5. Knoevenagelova reakce .

6. Wittigova reakce .

7. Kondenzace benzoinu .

Typické nukleofilní adiční reakce na vazbách C=N a C≡N

1. Thorpova reakce.

2. Přistoupení kyanovodíku .

3. Ugiho reakce.

Poznámky

↑ 1 2. březen J. Organická chemie, přel. z angličtiny, díl 3, - M .: Mir, 1988
↑ Sykes, P. Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, 4. vydání. / Per. z angličtiny, upravil V. F. Traven - M .: Chemistry, 1991 - ISBN 5-7245-0191-0
↑ 1 2 Chemická encyklopedie./ Nukleofilní reakce. // Hlavní redaktor I. L. Knunyants. - M.: "Sovětská encyklopedie", 1988. - T. 3.
↑ Lee J. Nominální reakce. Mechanismy organických reakcí / Per. z angličtiny. V. M. Demjanovič. — M.: BINOM. Knowledge Lab, 2006 – ISBN 5-94774-368-X

Chemické reakce v organické chemii
Substituční reakce	Nukleofilní substituční reakce Elektrofilní substituční reakce Radikálové substituční reakce
Adiční reakce	Nukleofilní adiční reakce Elektrofilní adiční reakce Radikálové adiční reakce Cykloadiční reakce
Eliminační reakce	Heterolytické eliminační reakce Pericyklické eliminační reakce Radikální eliminační reakce
přeskupovací reakce	Nukleofilní přeuspořádání Elektrofilní přeskupení Radikální přestavby
Oxidační a redukční reakce	Oxidační reakce Reakce na zotavení
jiný	Nominální reakce v organické chemii