Přeskupovací reakce
Reakce přeskupení ( molekulární přesmyk ) - chemická reakce , v jejímž důsledku dochází ke změně vzájemného uspořádání atomů v molekule , míst násobných vazeb a jejich mnohosti; lze provést se zachováním atomového složení molekuly ( izomerizace ) nebo s jeho změnou.
Mechanismus reakcí
Přeskupovací reakce jsou jedním typem organických reakcí. Existují dva možné mechanismy těchto reakcí:
- volných radikálů, ve kterých vlivem záření nebo teploty dochází k homologickému štěpení vazeb (převážně nízké polarity) za vzniku částic obsahujících nepárové elektrony . Tyto částice se nazývají volné radikály .
- Iontový, ve kterém dochází k rozpadu heterolytické vazby za vzniku karbokationtů a karbanionů . Útočné činidlo , které interaguje se substrátem, může být dvou typů:
Karbocations jsou elektrofilní, zatímco karbaniony jsou nukleofilní.
Klasifikace přeskupovacích reakcí
Molekulární přeuspořádání jsou klasifikována podle následujících znaků:
- podle nasycení systémů, ve kterých přesmyk probíhá na systémy vyskytující se v aromatických systémech a systémy vyskytující se v alifatických systémech ;
- podle povahy odstupující skupiny na anionotropní , kationotropní , prototropní , sigmatropní ;
- podle stereospecifičnosti přestaveb na stereospecifické a nestereospecifické ;
- podle povahy migrující skupiny na nukleofilní a elektrofilní ;
- změnami ve struktuře mateřské sloučeniny: reakce doprovázené izomerizací a neprovázené izomerizací ;
- podle migrace z určitého atomu na jiný atom na CC, NC, CN, OC, CO;
- podle povahy interakcí během přestaveb na intramolekulární ( intro- ) a intermolekulární ( inter- );
- podle přídavných reakcí probíhajících při přestavbách na reakce doprovázené vedlejšími reakcemi a probíhající bez vedlejších reakcí .
Praktická hodnota
Studium molekulárních přestaveb má velký význam pro stanovení mechanismů chemických reakcí a realizaci řízené organické syntézy . Mnoho přeskupení se používá v průmyslově důležitých procesech, jako je izomerace ropných uhlovodíků k výrobě motorových paliv s vysokým oktanovým číslem , přeměna oximu cyklohexanonu na kaprolaktam a syntéza meziproduktů a barviv .
Viz také
Odkazy