1,2-dichlorethan

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 3. června 2022; kontroly vyžadují 9 úprav .
1,2-dichlorethan
Všeobecné
Systematický
název		 1,2-dichlorethan
Chem. vzorec C2H4CI2 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec ClCH2CH2Cl _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát kapalina
Molární hmotnost 98,96 g/ mol
Hustota 1,253 g/cm³
Ionizační energie 11,05 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -35,36 °C
 •  vroucí 83,47 °C
 •  bliká 56±1℉ [1]
Meze výbušnosti 6,2 ± 0,1 obj. % [1]
Entalpie
 •  vzdělávání −166,8 kJ/mol
Měrné výparné teplo 32,024 J/kg
Měrné teplo tání 8,837 J/kg
Tlak páry 64 ± 1 mmHg [jeden]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 0,87 g/100 ml
Struktura
Dipólový moment 1,80  D
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 107-06-2
PubChem jedenáct
Reg. číslo EINECS 203-458-1
ÚSMĚVY   ClCCCl
InChI   InChI=1S/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N
RTECS KI0525000
CHEBI 27789
ChemSpider 13837650
Bezpečnost
Toxicita toxický
Rizikové věty (R) R10 , R16 , R18 , R33 , R36/37/38 , R39/26/28 , R44 , R45 , R46 , R48/21 , R51/53 , R55 , R56 , R57 , R67
Bezpečnostní fráze (S) S53 , S45
piktogramy GHS Piktogram "Plamen" systému ČGSPiktogram zdravotní nebezpečnosti GHSPiktogram "Vykřičník" systému ČGS
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 3 2 jeden
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

1,2-dichlorethan ( dříve ethylenchlorid ) je organochlorová látka; bezbarvá kapalina nasládlého zápachu, která má vzorec ClCH2 - CH2Cl . Je to silná omamná látka , která má na člověka karcinogenní účinek .

Poprvé byl syntetizován v roce 1795 nizozemskými chemiky, a proto dostal svůj název „kapalina holandských chemiků“ [2] . Je široce používán jako meziprodukt v organické syntéze (nejčastěji při výrobě vinylchloridu ) a také jako rozpouštědlo .

Historie vytvoření

V roce 1781 nizozemští chemici Deimann a van Trostvik poprvé syntetizovali ethylen (surovina pro výrobu 1,2-dichlorethanu) v čisté formě působením kyseliny sírové na alkohol vína při zahřátí. V roce 1795 další holandští chemici Bond a Loveenburg studovali složení plynu, v důsledku čehož byl uznán jako uhlovodík . Poté titíž čtyři holandští vědci poprvé provedli reakci kombinace ethylenu s chlorem , jejímž produktem byla olejovitá látka nazývaná „olej holandských chemiků“ (nyní  1,2-dichlorethan podle nomenklatury ) . Odtud vznikl název „ropný plyn“ pro etylen [3] a název třídy „ olefiny “ (z latinského  oleum  – olej) [4] .

Fyzikální vlastnosti

1,2-dichlorethan je bezbarvá těkavá kapalina s nasládlým zápachem připomínajícím chloroform . Dobře se rozpouští v alkoholu , éteru , ropných uhlovodících a je špatně rozpustný ve vodě . Hustota při +20 °C je 1,253 g/ cm3 . Bod varu je 83,47 °C a bod tání  -35,36 °C. Snadno se odpařuje, tvoří azeotropní směs s vodou (71,6 °C, 91,8 hm. % dichlorethanu) [5] . Je dobrým rozpouštědlem pro mnoho organických sloučenin a polymerů , zatímco pevné uhlovodíky se při teplotách pod +25 °C špatně rozpouštějí v dichlorethanu, to je základem pro jeho použití k odparafínování olejů [6] .

Chemické vlastnosti

1,2-dichlorethan je schopen vstoupit do halogenační reakce , interagovat s chlorem v kapalné nebo parní fázi v přítomnosti radikálových iniciátorů. Reakčním produktem je 1,1,2-trichlorethan [5] :

1,2-dichlorethan je také schopen dehydrochlorace působením alkoholických nebo vodných roztoků alkálií nebo při zahřátí nad 250 °C ( vzniká vinylchlorid ) [5] :

Vstupuje do hydrolytické reakce za vzniku ethylenglykolu . Reakce probíhá v přítomnosti kyselin nebo zásad při 140–250 °C a tlaku do 4 MPa [5] :

Když se dichlorethan zahřeje na 120 °C s amoniakem ve vodném nebo alkoholovém médiu v přítomnosti amonných solí , získá se ethylendiamin [5] :

S kyanidem sodným tvoří dichlorethan sukcinitril [5] :

Vstupuje do alkylační reakce v přítomnosti Friedel-Craftsových katalyzátorů , interakcí s benzenem a jeho analogy [5] :

Při zahřívání s roztoky polysulfidů sodných tvoří dichlorethan kaučukovitou látku thiokol [5] :

Získání

V USA , západní Evropě a Japonsku se ročně vyrobí více než 17,5 milionů tun dichlorethanu [7] .

Hlavní metodou přípravy je přidání chloru k ethylenu katalyzované chloridem železitým . Tato reakce probíhá ve dvou stupních při teplotě +20-80 °C v dichlorethanovém prostředí. Na výstupu se získá produkt o čistotě 99,86 % (hm.), selektivita procesu se přidáním inhibitoru zvýší na 98,5 % a výše [8] .

V roce 1979 byl navržen další způsob provádění této reakce, který spočívá v tom, že chlorace se provádí při 95-130 °C, za nízkého tlaku, za použití přebytku ethylenu 1,01-1,10 proti stechiometrii v přítomnosti mědi a chloridy antimonu [8] .

Další běžnou metodou pro získání 1,2-dichlorethanu je oxidační chlorace ethylenu v přítomnosti katalyzátoru na bázi chloridu měďnatého . Stupeň konverze ethylenu je 20-40 % [8] .

Aplikace

Nejrozšířeněji se 1,2-dichlorethan používá jako meziprodukt pro výrobu vinylchloridu (reakce je popsána výše ), dále ethylenglykolu , thiokolu a dalších látek [4] .

Jako rozpouštědlo má 1,2-dichlorethan mnoho pozitivních vlastností, jako je nízká cena, vysoká rozpouštěcí schopnost, nízká hořlavost a snadná výroba ve velkých množstvích. Vzhledem k tomu, že tato látka je při varu s vodou náchylná k hydrolýze a vzniká agresivní prostředí kyseliny chlorovodíkové, častěji se používá dražší trichloretylen [4] . Ethylenchlorid také nerozpouští nitro- a acetát celulózy (pouze ve směsi s methanolem nebo ethanolem). Omezené použití je navíc spojeno s toxicitou této látky [9] .

1,2-dichlorethan se používá jako extrakční činidlo při výrobě rostlinných olejů , chemickém čištění a fumigaci a přísada do laků [9] . Někdy se používá v zemědělství k dezinfekci místnosti nebo obilí od hmyzu a patogenů houbových chorob [10] .

Často se používá jako lepidlo pro lepení plexiskla a polykarbonátových výrobků a přípravu tekutých lepicích kompozic na jejich bázi.

Používá se ke zvýšení aktivity katalyzátoru reformingu benzínu [11] .

Zabezpečení

Dichlorethan je silná narkotická droga , karcinogen [12] . Způsobuje dystrofické změny v játrech , ledvinách a dalších orgánech, může způsobit zakalení oční rohovky [13] . Do těla se může dostat vdechováním a kůží [14] . Při požití nebo vdechnutí páry způsobují otravu, která se projevuje slabostí, závratěmi , ospalostí , bolestmi hlavy , chutí na sladké v ústech, nevolností , zvracením , podrážděním sliznic , zarudnutím kůže , při těžké otravě ztrátou vědomí , křečemi a smrt je možná . První pomoc postiženému - inhalace čerstvého vzduchu, inhalace kyslíku , umělé dýchání [6] ; subkutánní podání kafru, kofeinu, cordiaminu [15] .

Přípustná koncentrace par ve vzduchu pracovního prostoru je 10 mg/m 3 (průměrná směna za 8 hodin) a 30 mg/m 3 (maximálně jednorázově) [16] . Práh vnímání pachu může dosáhnout 450–750 mg/m3 [ 17] a 1500 mg/m3 [ 18] .

Maximum jednorázových hmotnostních koncentrací nečistot v atmosférickém vzduchu  je 3 mg/m 3 , průměrná denní hmotnostní koncentrace nečistot je 1 mg/m 3 . MPC ve vodě nádrží  - 2 mg/dm 3 . Smrtelná dávka pro člověka při perorálním podání je asi 20 ml. Vztahuje se na hořlavé kapaliny, limity výbušnosti ve vzduchu jsou 6,2-16 obj. % [13] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0271.html
  2. ↑ Deboux, 1891 .
  3. ↑ Yu.S. Musabekov. Historie organické syntézy v Rusku. - M. : Nakladatelství Akademie věd SSSR, 1958. - S. 69. - 287 s.
  4. ↑ 1 2 3 S.I. Wolfkovich. Obecná chemická technologie. - M. : Goshimizdat, 1959. - T. 2. - S. 406. - 846 s.
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 L. A. Oshin. Průmyslové organochlorové produkty. - M .: Chemie, 1978. - S. 100-110. — 656 s.
  6. ↑ 1 2 V. L. Gurvich. Selektivní rozpouštědla při rafinaci ropy. - M .: Gostoptekhizdat, 1953. - S. 249. - 321 s.
  7. ↑ JA Field & R. Sierra-Alvarez. Biologická odbouratelnost chlorovaných rozpouštědel a příbuzných chlorovaných alifatických sloučenin  (anglicky)  // Rev. Environ. sci. Biotechnol. : deník. - 2004. - Sv. 3 . - S. 185-254 . - doi : 10.1007/s11157-004-4733-8 .
  8. ↑ 1 2 3 F. F. Muganlinsky, Yu. A. Treger, M. M. Lyushin. Chemie a technologie organohalogenových sloučenin. - M .: Chemie, 1991. - S. 91-95. — 272 s. — ISBN 5-7245-0540-1 .
  9. ↑ 1 2 K. Eliss. Chemie ropných uhlovodíků a jejich derivátů. - M . : ONTI: Hlava. vyd. chem. literatura, 1936-1938. - S. 511-514. — 634 s.
  10. ↑ D. D. Zykov. Obecná chemická technologie organických látek. - M .: Chemie, 1966. - S. 184. - 608 s.
  11. ↑ Kurmangazieva L. T., Orazbaev B. B. Vývoj matematických modelů a optimalizace chemicko-technologických systémů s fuzzy počáteční informací . Staženo 4. prosince 2020. Archivováno z originálu dne 26. září 2020.
  12. ↑ Indikátory založené na biomonitoringu expozice chemickým polutantům . Získáno 1. října 2016. Archivováno z originálu 22. prosince 2018.
  13. ↑ 1 2 GOST 1942-86. Technický 1,2-dichlorethan. Specifikace . Získáno 1. října 2016. Archivováno z originálu 27. září 2016.
  14. ↑ Mezinárodní organizace práce ICCB . MKCB č. 0250. 1,2-Dichlorethan . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Získáno 27. prosince 2019. Archivováno z originálu 14. srpna 2020.
  15. ↑ Kropotkina M.A.; Rubtsov A.F. Dichlorethan // Velká lékařská encyklopedie  : ve 30 svazcích  / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - M .  : Sovětská encyklopedie , 1977. - T. 7: Dehydrázy - Dyadkovskij. - S. 419-420. — 548 s. : nemocný.
  16. ↑ (Rospotrebnadzor) . č. 980. 1,2- Dichlorethan // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální povolené koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 72. - 170 s. - (hygienická pravidla). Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine
  17. ↑ Johannes May. Prahové hodnoty zápachu rozpouštědel pro hodnocení zápachu rozpouštědel ve vzduchu [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft]  (německy)  // Staub, Reinhaltung der Luft. - Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. - Září (vol. 26 ( H. 9 ). - S. 385–389. - ISSN 0039-0771 .
  18. ↑ F. Nowell Jones. Čichové absolutní prahy a jejich důsledky pro povahu procesu receptoru  //  The Journal of Psychology. - Taylor & Francis, 1955. - Sv. 40. Iss. 2 . - S. 223-227. — ISSN 0022-3980 . doi : 10.1080/ 00223980.1955.9712980 .

Literatura