Isoftaloylchlorid
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 26. června 2022; ověření vyžaduje 1 úpravu .| Isoftaloylchlorid [1] | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
1,3-benzendikarbonylchlorid |
| Tradiční jména | Isoftaloylchlorid, isoftaloylchlorid |
| Chem. vzorec | C6H4 ( COCI ) 2 _ |
| Krysa. vzorec | C8H4CI2O2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | bílé krystaly |
| Molární hmotnost | 203,02 g/ mol |
| Hustota | 1,372 [2] |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 43-44 °C |
| • varu | 276 °C |
| • bliká | 149 °C |
| • zapalování | 260 °C |
| Mol. tepelná kapacita | 6,64 J/(mol K) |
| Oud. tepelná kapacita | 1047 J/(kg K) |
| Entalpie | |
| • vzdělávání | -365,36 kJ/mol |
| Optické vlastnosti | |
| Index lomu | 1,57 |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 99-63-8 |
| PubChem | 7451 |
| Reg. číslo EINECS | 202-774-7 |
| ÚSMĚVY | C1=CC(=CC(=C1)C(=O)Cl)C(=O)Cl |
| InChI | 1S/C8H4Cl2O2/c9-7(11)5-2-1-3-6(4-5)8(10)12/h1-4HFDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 7171 |
| Bezpečnost | |
| Limitní koncentrace | 0,02 mg/m 3 [3] |
| LD 50 | 135 - 140 mg/kg [4] |
| Toxicita | toxický, dráždivý |
| Stručný charakter. nebezpečí (H) | H302 , H312 , H314 , H331 |
| preventivní opatření. (P) | P261 , P280 , P305+P351+P338 , P310 |
| signální slovo | Nebezpečný |
| piktogramy GHS |
  |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Isoftaloylchlorid ( 1,3-benzendikarbonylchlorid, isoftaloylchlorid ) je aromatická organická sloučenina , dichlorid kyseliny isoftalové . Bílá krystalická látka.
Získání
Hlavní laboratorní metodou získávání je interakce hexachlor - m -xylenu a kyseliny isoftalové v přítomnosti chloridu železitého . Směs 77 g hexachlor - m -xylenu, 40,4 g kyseliny isoftalové a 0,32 g chloridu železitého se zahřeje na teplotu 85-90 °C a ponechá se za těchto podmínek po dobu jedné hodiny, dokud se neuvolní vodík . chlorid přestane . Poté se z reakčních produktů vakuovou destilací izoluje isoftaloylchlorid o hmotnosti 85–90 g . Při dodržení tohoto postupu je výtěžek ~90 %. V tomto případě probíhá následující reakce [5] :
Další laboratorní metodou přípravy je reakce kyseliny isoftalové s thionylchloridem nebo fosgenem za přítomnosti sekundárních aminů nebo acetylchloridu při teplotě 130 °C [6] :
Hlavní průmyslovou výrobní metodou je hydrolýza hexachlor - m -xylenu vodou za přítomnosti chloridu železitého jako katalyzátoru. Proces zahrnuje 2 fáze:
- Hydrolýza hexachlor - m -xylenu. Provádí se za normálního tlaku v reaktoru vyloženém sklem s míchadlem. K roztavenému hexachlor - m -xylenu byla přidávána voda v přítomnosti 0,2% bezvodého chloridu železitého po dobu 5 hodin za stálého míchání. Procesní teplota je 95–100 °C. Poté se směs nechá 3-4 hodiny, přičemž se teplota zvýší na 120 ° C.
- Surový isoftaloylchlorid se propláchne dusíkem , aby se odstranily anhydridy kyselin, a destiluje se ve vakuu při tlaku 1,33 kPa.
Na 1 tunu isoftaloylchloridu se průměrně spotřebuje 1,54 tuny hexachlor - m - xylenu . Hlavními vedlejšími produkty jsou chlorovodík , kyselina isoftalová a chlorid kyseliny m -trichlormethylbenzoové. S touto metodou probíhá následující reakce [5] :
Fyzikální vlastnosti
Je to bílá krystalická látka s ostrým nepříjemným zápachem. Hustota při 60 °C je 1,372 g/ cm3 . Snadno rozpustný ve většině organických rozpouštědel, jako je éter, benzen , benzín [5] . Rozkládá se ve vodě a ethanolu [7] .
Seznam některých fyzikálních konstant [5] [7] :
- Tepelná kapacita kapaliny: 1,885 kJ/(kg K);
- Tepelná kapacita pevné látky: 1,047 kJ/(kg K);
- Skupenské teplo tání : 16,76 kJ/mol;
- Výparné teplo : 61,46 kJ/mol;
- Spalné teplo : 3404,37 kJ / mol;
- Standardní entalpie tvorby (tv.): -365,36 kJ / mol;
- Standardní entalpie tvorby (plynu): -239,66 kJ/mol;
- Standardní entalpie tvorby (w.): -284,45 kJ / mol;
- Standardní entropie vzniku : 494,83 J/(mol K)
- Gibbsova energie : -217,88 kJ / mol;
Závislost tlaku par (kPa) na teplotě (K) v rozmezí 138–250 °C lze vyjádřit rovnicí [5] :
Chemické vlastnosti
- Hydrolyzováno vodou, vodnými roztoky zásad a kyselin za vzniku kyseliny isoftalové :
- Polykondenzací s m -fenylendiaminem lze získat poly - m -fenylen isoftalamid [7] :
![{\displaystyle {\ce {nC6H4(COCl)2 + nC6H4(NH2)2 -> [-OC-C6H4-CONH-C6H4-NH-]n + 2nHCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/03b0128a7154715fd225160dfe59d29b5eb0095f)
- Zcela inertní při elektrofilní chloraci, avšak při delším působení plynným chlorem v přítomnosti Lewisových kyselin při teplotě 100–150 °C poskytuje chlorderiváty isoftaloylchloridu s atomy chloru v aromatickém jádru.
Aplikace
Používá se k získávání plastů ( polyaryláty získané kondenzací isoftaloylchloridu s bisfenolem A; polydiallylftaláty), žáruvzdorných polyamidových vláken (typ fenylon) pro letecký a radiotechnický průmysl, polymerních fólií a plastů [5] [6] .
Nebezpečí výbuchu a požáru
Isoftaloylchlorid je hořlavá látka, která není citlivá na náraz a tření. Bod vzplanutí v otevřeném kelímku je 149 °C, teplota vznícení 260 °C a vyšší [5] .
Směs prachu se vzduchem je hořlavá, má spodní mez výbušnosti 83 g/m 3 , zápalnou teplotu 1010 °C a teplotu počátku rozkladu prachového produktu 242 °C [7] .
Biologický dopad
Isoftaloylchlorid podle stupně dopadu na organismus patří mezi vysoce nebezpečné látky ( třída nebezpečnosti 2 [8] podle GOST 12.1.007.76 [9] ).
Toxický, má lokální dráždivé účinky. Při požití ve vysokých koncentracích může dráždit sliznice trávicího traktu . Ovlivňuje nervový systém v důsledku opakované expozice.
Doporučená maximální přípustná koncentrace ( MAC ) par isoftaloylchloridu ve vzduchu pracovního prostoru průmyslových prostor 3 [5] je 0,02 mg/m³ [10] . LD50 u potkanů - 135-140 mg/kg [11] . MPC ve vodě vodních útvarů pro pitnou a užitkovou vodu je 0,08 mg/l [12] . Limitujícím znakem škodlivosti je obecná toxicita [13] .
Poznámky
- ↑ Isoftaloylchlorid . _ Sigma Aldrich .
- ↑ Při teplotě 60 °C.
- ↑ název= https://docs.cntd.ru_Dangers podle GN-98
- ↑ název= https://docs.cntd.ru_LD50
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Oshin, 1978 , str. 493-497.
- ↑ 1 2 Gaile a kol., 2000 , str. 266-267.
- ↑ 1 2 3 4 Knunyants a kol., 1990 , str. 203.
- ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005-76. Vzduch v pracovní oblasti. Všeobecné hygienické a hygienické požadavky
- ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007-76. SSBT. Škodlivé látky. Klasifikace a obecné požadavky na bezpečnost
- ↑ název= https://docs.cntd.ru_Isoftaloylchlorid
- ↑ název= https://docs.cntd.ru_Toxické látky
- ↑ Moskvin, 2004 , str. 267.
- ↑ název= https://docs.cntd.ru_1,3-Benzendikarbonylchlorid
Literatura
- Chemická encyklopedie / Ed.: Knunyants I.L. a další - M. : Sovětská encyklopedie, 1990. - T. 2. - 673 s. — ISBN 5-85270-035-5 .
- Průmyslové organochlorové produkty / ed. L. A. Oshina. - M .: Chemie, 1978. - 656 s.
- Nová příručka chemika a technologa. radioaktivní látky. Škodlivé látky. Hygienické normy / vyd. A. V. Moskvina. - Petrohrad. : Professional, 2004. - 1142 s. — ISBN 5-98371-025-7 .
- Gaile A.A., Somov V.E., Varshavsky O.M. Aromatické uhlovodíky: izolace, aplikace, trh: příručka .. - Petrohrad. : Himizdat, 2000. - 544 s. — ISBN 5-93808-009-6 .
Odkazy
- IR spektrum isoftaloylchloridu . Sigma Aldrich. Datum přístupu: 18. dubna 2020.
- Ramanovo spektrum isoftaloylchloridu . Sigma Aldrich. Datum přístupu: 18. dubna 2020.