Chloropren

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 21. května 2013; kontroly vyžadují 15 úprav .
Chloropren
Všeobecné
Chem. vzorec C4H5Cl _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 88,5365 g/ mol
Hustota 0,9598 g/cm³
Ionizační energie 8,79 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -130 °C
 •  vroucí 59,4 °C
 •  bliká −4±1℉ [1]
Meze výbušnosti 1,9 ± 0,1 obj. % [1]
Tlak páry 188 ± 1 mmHg [jeden]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 126-99-8
PubChem 31369
Reg. číslo EINECS 204-818-0
ÚSMĚVY   C=C(Cl)C=C
InChI   InChI=lS/C4H5Cl/cl-3-4(2)5/h3H,1-2H2YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N
RTECS EL9625000
CHEBI 39481
ChemSpider 29102
Bezpečnost
piktogramy GHS Piktogram "Plamen" systému ČGSPiktogram "Vykřičník" systému ČGSPiktogram zdravotní nebezpečnosti GHS
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 3 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Chloropren (chlorbutadien, 2-chlor-1,3-butadien), CH2 \ u003d CCl-CH \u003d CH2 -  bezbarvá kapalina, teplota varu 59,4 ° C. Surovina pro výrobu chloroprenových kaučuků . Jeho polymer je známý jako neopren (ochranná známka společnosti DuPont )

Získání

Od 60. let 20. století se chloropren vyrábí z acetylenu přes vinylacetylen .


Později se více rozšířila výroba chloroprenu z butadienu.

Chloropren se vyrábí z 1,3-butadienu ve třech krocích: (I) chlorace , (II) izomerace části proudu produktu a (III) dehydrochlorace 3,4-dichlor-l-butenu. K 1,3-butadienu se přidá chlor za vzniku směsi 3,4-dichlor-l-butenu a 2,3-dichlor-2-butenu. 2,3-Chlor izomer se pak izomeruje na 3,4 izomer, který se zase smísí s bází pro zahájení dehydrochlorace na 2-chlorbuta-1,3-dien. Tato dehydrohalogenace má za následek ztrátu atomu vodíku v poloze 3 a atomu chloru v poloze 4, čímž se vytvoří dvojná vazba mezi uhlíky 3 a 4. Hlavní nečistotou takto získaného chloroprenu je 1-chlorbuta-1,3-dien, který je obvykle odděleny destilací.

Toxický účinek

Do těla se dostává především dýchacími cestami. Působí dráždivě na sliznice očí a horních cest dýchacích, má narkotické a toxické vlastnosti, způsobuje kožní onemocnění a trofické poruchy; charakteristické vypadávání vlasů.

Příznaky

Akutní otravy

Podráždění sliznic očí a horních cest dýchacích.Při delší expozici se objevují silné bolesti hlavy, závratě, nevolnost, zvracení, mohou nastat poruchy prokrvení (tachykardie, bledost a chlad končetin), až kolaps. V krvi - střední leukopenie s relativní lymfopenií, později - lymfocytóza. Následně je pozorováno vypadávání vlasů na hlavě, obočí, na pubis, v podpaží. Důsledkem otravy může být dlouhodobý neurotický stav.

Chronická otrava

V počátečním stadiu se objevují stížnosti na bolesti hlavy, podrážděnost, celkovou slabost, únavu, poruchy spánku, nechutenství, plešatost, impotenci atd. Objektivně se zjišťuje neurastenický syndrom provázený charakteristickými autonomními poruchami (vaskulární hypotenze, sklon k bradykardii , pocení, cyanóza končetin ), myokardiální dystrofie, fenomén koronárního angioedému. Gastrointestinální poruchy (nevolnost, pálení žáhy, průjem nebo zácpa, zvýšená nebo snížená kyselost žaludeční šťávy); zvětšení a bolestivost jater, rýma, rinofaryngitida.

U těžších forem intoxikace se objevují stížnosti na svalové křeče, zejména záškuby čelistních svalů, které se objevují častěji po delším rozhovoru nebo po jídle, epileptiformní záchvaty. Objektivně - známky encefalopatie, astenického syndromu; možná toxická hepatitida, nefronefritida. V krvi - anémie, retikulocytóza, zvýšení počtu bazofilně-granulárních erytrocytů, lymfocytóza. Často - dermatitida, ekzém. Existují náznaky porušení specifických funkcí ženského těla.

Bezpečnost práce

Směs se vzduchem je výbušná v koncentraci 1,9 až 11,3 %. [2] Okamžitá koncentrace 10,86 mg/m³ [3] .

Podle [4] je MPC 2-Chlorbut-1,3-dienu (β-Chloropren) ve vzduchu pracovního prostoru 2 mg/m 3 (maximálně jednorázově), třída nebezpečnosti 3. A je prahová hodnota koncentrace, při které lidé s normálním čichem mohou tuto látku detekovat, možná 2 mg/m 3 [5] .

Vzhledem ke snížení prahu citlivosti při konstantní expozici podnětu lze očekávat, že při použití široce používaného filtračního RPE a výměny filtru při výskytu zápachu pod maskou (jak je obvykle doporučováno v Ruské federaci ze strany dodavatelů RPE), nadměrná expozice chloroprenu u alespoň části pracovníků – kvůli opožděné výměně filtrů plynových masek [6] . Měla by být využita podstatně efektivnější změna technologie a prostředků kolektivní ochrany .

Chloropren se může do těla dostat kůží [6] . Při delším působení při nízké koncentraci – způsobuje poškození jater [7] , centrálního nervového systému, narušuje generativní funkce [8] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0133.html
  2. ↑ Vern Anderson, Guss Hasbani, Heinz Ahlers, Barb Dames, Charles Geraci, Richard Niemeier, David Votaw, Alan Weinrich a Ralph Zumwalde et al. beta-Chloropren // NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards  (anglicky) / Michael E. Barsan (technický redaktor). — 3ed vydání. — Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH), 2007 (2010). - S. 68. - 454 s. — (DHHS (NIOSH) publikace č. 2005-149).
  3. ↑ NIOSH. ß-Chloropren . Okamžitě nebezpečné pro život nebo zdraví (IDLH) - Tabulka  hodnot IDLH . www.cdc.gov/niosh/ . Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH) (2014) . Staženo: 23. ledna 2020.
  4. ↑ (Rospotrebnadzor) . č. 2236 2-Chlorobuta-1,3-dien (β-Chloropren) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální povolené koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 152. - 170 s. - (hygienická pravidla).
  5. ↑ Mnatsakanyan A.V. Experimentální materiály pro stanovení maximální přípustné koncentrace chloroprenu v atmosférickém vzduchu / Ryazanov V.A. — Nejvyšší přípustné koncentrace látek znečišťujících ovzduší. Číslo 5. - Moskva: Medgiz, 1961. - S. 110-119. — 180 s. - 3000 výtisků.
  6. ↑ 1 2 Mezinárodní organizace práce ICCB . ICCB č. 0133. Chloropren . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Staženo : 23. ledna 2020. („Výstraha před zápachem při překročení limitní hodnoty expozice je nedostatečná.“)
  7. ↑ Allaverdyan A.G. Patologické a histochemické změny v játrech při akutní a chronické chloroprenové toxikóze / Agabalyan E.A. - Sborník prací klinického oddělení ústavu. Číslo 1. - Jerevan: Výzkumný ústav zdraví z povolání a nemocí z povolání Ministerstva zdravotnictví Arménské SSR, 1970. - S. 139-150. — 168 str. - 500 výtisků.
  8. ↑ Ulanova I.P., Dremova V.P. Chlorované uhlovodíky  // Velká lékařská encyklopedie  : ve 30 svazcích  / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - Moskva: Sovětská encyklopedie , 1986. - T. 27. Chloracon - Ekonomika zdraví . — 576 s. — 150 000 výtisků.