1-Chloronaftalen
| 1-Chloronaftalen | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
1-chloronaftalen |
| Tradiční jména | a-chlornaftalen |
| Chem. vzorec | C10H7Cl _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | olejovitá kapalina |
| Molární hmotnost | 162,62 g/ mol |
| Hustota | 1,171 g/cm³ |
| Dynamická viskozita | 2,94 10 -4 Pa s |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | -20 °C |
| • varu | 259,3 °C |
| • bliká | 132 °C |
| • samovznícení | 558 °C |
| Tepelná vodivost | 0,1256 W/(m K) |
| Chemické vlastnosti | |
| Dielektrická konstanta | 5.04 |
| Optické vlastnosti | |
| Index lomu | 1,6326 |
| Struktura | |
| Dipólový moment | 1,5 D |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 90-13-1 |
| PubChem | 7003 |
| Reg. číslo EINECS | 201-967-3 |
| ÚSMĚVY | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2CI |
| InChI | InChI=1S/C10H7Cl/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7HJTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 6737 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
1 - Chloronaftalen ( α- chloronaftalen ) je aromatická organochlorová sloučenina se vzorcem C10H7Cl . Bezbarvá olejovitá kapalina. Obsaženo v ethylové kapalině [1] .
Získání
Laboratorní způsob získávání spočívá v chloraci naftalenu plynným chlorem za přítomnosti jódu . Plynný chlor se za stálého míchání zavádí do roztoku přivedeného k bodu varu a obsahujícího 256 g naftalenu, 450 g chlorbenzenu a 1,3 g jódu, dokud hmotnost směsi nepřesáhne 66–68 g. Směs se poté ochladí, propláchne dusíkem, aby se odstranily těkavé kyseliny a jejich anhydridy, a destiluje se ve vakuu. Při dodržení tohoto postupu je výtěžek ~80 % (260–265 g). V tomto případě probíhá následující reakce [2] :
![{\displaystyle {\ce {C10H8 + Cl2 ->[t; kat] C10H7Cl + HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3c7c62fe772e94f857b178bb990bd3641969248e)
V průmyslu se 1-chlornaftalen získává hlavně chlorací naftalenu v kapalné fázi za přítomnosti katalyzátoru, v jehož roli se používá chlorid železitý . Proces zahrnuje 2 fáze:
- Přímá chlorace naftalenu. Provádí se v ocelové smaltované aparatuře s míchadlem, ve kterém je narovnaná směs naftalenu a chloridu železitého. Prochází jím plynný chlór, dokud hustota směsi nedosáhne 1,217–1,219 g/cm³.
- Destilace produktů chlorace. Chlorovodík vytvořený v prvním stupni je absorbován vodou za vzniku kyseliny chlorovodíkové . 1-Chlornaftalen se propláchne dusíkem , aby se dostal do neutrálního prostředí a disperguje se ve vakuu při tlaku 10,6 kPa. Materiál se poté neutralizuje uhličitanem sodným a filtruje.
Na 1 tunu výrobku se průměrně spotřebuje 800 kg naftalenu a 430 kg chloru. Jako hlavní nečistoty vznikají 2-chlornaftalen, 1,4- a 1,5-dichlornaftaleny a také nezreagovaný naftalen [2] .
Existuje několik dalších způsobů, jak získat 1-chloronaftalen.
- Reakce naftalenu se sulfurylchloridem v přítomnosti chloridu hlinitého [1] :
![{\displaystyle {\ce {C10H8 + SO2Cl2 ->[AlCl3] C10H7Cl + HCl + SO2))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/26834e43efd4b2e2ae59e4cb47f7c02571e76c2a)
- Získání diazoniové soli z 1-aminonaftalenu a po provedení Sandmeyerovy reakce [1] :
![{\displaystyle {\ce {C10H7NH2 + HNO2 + HCl ->[] C10H7N2Cl + 2H2O))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/943423126d7b2035224ca9716964bdd24a96afc9)
![{\displaystyle {\ce {C10H7N2Cl ->[t] C10H7Cl + N2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f8d48a134614524d7daa6ddf8aa45c937025f307)
Fyzikální vlastnosti
1-chloronaftalen je bezbarvá olejovitá kapalina. Rozpustný v benzenu , ethanolu , diethyletheru a dalších organických rozpouštědlech. Nerozpouštějme ve vodě [2] .
Hustota je 1,192 g/cm³ při 1 °C, 1,171 g/cm³ při 25 °C, 1,159 g/cm³ při 40 °C a 1,145 g/cm³ při 55 °C [2] .
Závislost tlaku par na teplotě [2]| Teplota, °C | 80,6 | 118,6 | 153,2 | 180,4 | 230,8 | 258,3 |
| Tlak par, kPa | 0,13 | 1.33 | 5.33 | 13:32 | 53,32 | 101,31 |
Chemické vlastnosti
Chemické vlastnosti 1-chlornaftalenu jsou podobné vlastnostem jiných monochlorderivátů aromatických uhlovodíků. Inertní povaha chemické vazby uhlík-chlor činí dotyčnou sloučeninu mírně reaktivní [2] .
- Hydrolyzovaný alkáliemi při vysoké teplotě a tlaku za vzniku 1-naftolu , je však inertní k alkoholovému roztoku amoniaku a ethoxidu sodného i při zahřátí [1] :
![{\displaystyle {\ce {C10H7Cl + H2O ->[t; p] C10H7OH + HC1}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fb30dd386cdc427ac9bdef57f7335941a3bca13c)
- Může být oxidován dýmavou kyselinou sírovou v přítomnosti síranu rtuťnatého nebo vzduchu v parní fázi nad oxidem vanadičným při 450 °C. V tomto případě vzniká kyselina 3-chlorftalová [1] .
- V alkoholovém roztoku neinteraguje s kyanidem draselným, lze jej však převést na 1-naftylnitril působením bezvodého kyanidu měďného v roztoku pyridinu při teplotě ~220 °C a pod tlakem [2] :
![{\displaystyle {\ce {2C10H7Cl + 2CuCN ->[220^oC] 2C10H7CN + Cu2Cl2))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/694dbb897af2a2fd628bc98aebb6336367ef1531)
![{\displaystyle {\ce {C10H7Cl + 2Li ->[Et2O] C10H7Li + LiCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/11992b59b20e4720efd05a0e4c47fe77b6ca193f)
- Může tvořit Grignardovo činidlo interakcí s předem aktivovaným, například pomocí jódu , hořčíku [2] .
Zabezpečení
1-chloronaftalen je hořlavá kapalina. Bod vzplanutí v otevřeném zařízení je 132 °C, teplota samovznícení je 558 °C [1] .
Jedovatý, ale nejméně nebezpečný mezi ostatními deriváty chloru naftalenu, kromě 2-chlornaftalenu. V případě kontaktu s kůží jsou charakteristická různá kožní onemocnění nodulárního pustulózního typu, dermatitida . Vdechování par 1-chloronaftalenu způsobuje chronické poškození jater, hepatitidu , hepatocholecystitidu a někdy akutní žlutou atrofii jater . MPC par ve vzduchu pracovního prostoru průmyslových prostor je 0,5 mg/m³ [2] [3] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Knunyants a kol., 1998 , str. 288.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Oshin, 1978 , str. 263-265.
- ↑ Moskvin, 2004 , str. 579-580.
Literatura
- Chemická encyklopedie / Ed.: Knunyants I.L. a další - M. : Sovětská encyklopedie, 1998. - T. 5. - 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .
- Průmyslové organochlorové produkty / ed. L. A. Oshina. - M .: Chemie, 1978. - 656 s.
- Nová příručka chemika a technologa. radioaktivní látky. Škodlivé látky. Hygienické normy / vyd. A. V. Moskvina. - Petrohrad. : Professional, 2004. - 1142 s. — ISBN 5-98371-025-7 .