Benomyl

Benomyl [1] [2]
Všeobecné
Systematický
název		 1-​​(butylkarbamoyl) ​1H- ​1,3-​benzimidazol-​2-​yl methylkarbamát
Chem. vzorec C14H18N4O3 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát krystalická pevná látka
Molární hmotnost 290,32 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání >300 °C (rozkládá se)
 • rozklad 572±1℉ [3]
Tlak páry 1,0E−5 ± 1,0E−5 mmHg [3]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě nerozpustný
 • v chloroformu asi 8,3 %
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 17804-35-2
PubChem 28780
Reg. číslo EINECS 241-775-7
ÚSMĚVY   CCCCNC(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C1NC(=O)OC
InChI   InChI=1S/C14H18N4O3/c1-3-4-9-15-13(19)18-11-8-6-5-7-10(11)16-12(18)17-14(20)21- 2/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3,(H,15,19)(H,16,17,20)RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N
RTECS DD6475000
CHEBI 3015
ChemSpider 26771
Bezpečnost
Limitní koncentrace 0,5 mg/l
LD 50 ⩾6,3 g/kg (krysy)
Toxicita nízká toxicita
Stručný charakter. nebezpečí (H) H315 , H317 , H335 , H340 , H360 , H410
preventivní opatření. (P) P202 , P261 , P273 , P280 , P302+P352 , P308+P313
signální slovo Nebezpečný
piktogramy GHS Piktogram "Vykřičník" systému ČGSPiktogram zdravotní nebezpečnosti GHSPiktogram prostředí GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Benomyl ( 1-(butylkarbamoyl)-1H-1,3-benzimidazol-2-ylmethylkarbamát, benlát, uzgen, fundazol ) je nenasycená organická sloučenina . Systémový fungicid , který je účinný při kontrole řady chorob rostlin. Připravuje se reakcí karbendazimu s butylisokyanátem .

Fyzikální vlastnosti

Je to bílá krystalická látka. Rozpustný v chloroformu (asi 8,3 %), nerozpustný ve vodě [2] .

Chemické vlastnosti

Při teplotách nad 300 ° C nebo pod vlivem ultrafialového záření se ničí a tvoří karbendazim .

Ve vodě se rozkládá na karbendazim, n-Butylamin a oxid uhličitý , v půdě na karbendazim a 2-aminobenzimidazol, které se z ní nevyluhují. Alkalickou hydrolýzou benomylu se získá 3-butyl-2,4-dioxo-l,2,3,4-tetrahydro-s-triazino[a]benzimidazol a N-butyl-N'-(benzimidazolyl-2)močovina [4] .

Aplikace

Benomyl je širokospektrální systémový fungicid k ošetření plodin (0,8–1,5 kg/ha) a půdy. Používá se také pro moření semen (1-1,5 kg / t) za účelem boje proti řadě chorob (včetně padlí ) sazenic a sazenic jabloní, hrušek, švestek, broskví, třešní, třešní [5] . Používá se ve formě smáčitelného prášku (benlat) [2] .

Mezi nevýhody benomylu patří poměrně rychlé získání rezistence vůči němu řadou fytopatogenních hub a také teratogenní efekt , který může být způsoben ve velkých dávkách [6] .

Zabezpečení

Nízká toxicita. MPC ve vodě je 0,5 mg/l. LD50  ⩾6,3 g/kg u potkanů. Povolená rezidua jsou 1 mg/kg v cukrové řepě a 0,5 mg/kg v ovoci, okurkách a rajčatech [2] .

Je to perzistentní droga : během 1-3 let, v závislosti na klimatických podmínkách, zcela zmizí z půdy. V nesterilizované půdě se rozpadne do tří týdnů [4] .

Poznámky

  1. ↑ Benomyl  . _ Sigma Aldrich . Získáno 2. února 2022. Archivováno z originálu 2. února 2022.
  2. ↑ 1 2 3 4 Knunyants a kol., 1983 , str. 73.
  3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0048.html
  4. ↑ 1 2 Melnikov a kol., 1980 , str. 29.
  5. ↑ Artemenko a kol., 1990 , s. 248.
  6. ↑ Melnikov, 1987 , str. 565.

Literatura