Beta sitosterol

Beta sitosterol

Všeobecné
Systematický
název		 17-​(5-​Ethyl-​6-​methylheptan-​2-​yl)​-​10,13-​dimethyl-​2,3,4,7,8,9,11,12,14 ,15,16,17-​dodekahydro- ​lH- ​cyklopenta[ a ]fenantren-​3-ol
Tradiční jména 22,23-dihydrostigmasterol, β-sitosterol
Chem. vzorec C29H500 _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bílá krystalická pevná látka
Molární hmotnost 414,718 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 136-140 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 83-46-5
PubChem 222284
Reg. číslo EINECS 201-480-6 a 242-776-5
ÚSMĚVY   O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@ H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI   InChI=1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14- 16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h10,19-21,23-27,30H,7-9,11-18H2,1-6H3/t20-,21-,23+,24+ ,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N
CHEBI 27693
ChemSpider 192962
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

β- sitosterol (beta-sitosterol) je látka rostlinného původu, fytosterol , která má podobnou strukturu jako cholesterol . Je to bílý voskový prášek s charakteristickým zápachem, je součástí potravinářské přídatné látky E499 [1] . Hydrofobní látka, rozpustná v alkoholech.

Hledání v přírodě a potravinách

β- sitosterol je široce distribuován v rostlinách a nachází se v rostlinných olejích, ořeších, avokádu a připravených potravinách [2] .

Studie role u lidí

β-Sitosterol je zkoumán pro svůj potenciál snižovat benigní hyperplazii prostaty [3] [4] a hladinu cholesterolu v krvi [5] .

V patologii

U vzácného dědičného autozomálně recesivního onemocnění fytosterolémie se vstřebávání fytosterolů ve střevě zvyšuje [6] a je narušeno jejich vylučování žlučí. Onemocnění je doprovázeno vysokou hladinou cholesterolu.

Boldenoneův předchůdce

Jako steroid je β-sitosterol prekurzorem anabolického steroidu boldenonu . Boldenon undecylenát se běžně používá ve veterinární medicíně ke stimulaci růstu hospodářských zvířat a jako anabolický steroid v kulturistice a dopingu ve sportu. V některých případech se ukázalo, že sportovci s pozitivními testy na boldenon neužívali boldenon, ale konzumovali potraviny bohaté na β-sitosterol [7] [8] [9]

Poznámky

  1. ↑ F. Aguilar, R. Crebelli, B. Dusemund, P. Galtier, J. Gilbert, D. M. Gott, U. Gundert-Remy, J. König, C. Lambré, JC. Leblanc, A. Mortensen, P. Mosesso, D. Parent-Massin, I. Stankovic, P. Tobback, I. Waalkens-Berendsen, R. A. Woutersen, M. C. Wright (2012). Vědecké stanovisko k bezpečnosti rostlinných sterolů bohatých na stigmasterol jako potravinářské přísady. Věstník EFSA. 10(5):2659. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2659
  2. ↑ Výživové údaje: Potraviny s nejvyšším obsahem beta-sitosterolu na 200 kalorií . Conde Nast, USDA National Nutrient Database, verze SR-21 (2014). Datum přístupu: 25. září 2015. Archivováno z originálu 26. září 2015.
  3. ↑ Wilt T., Ishani A., MacDonald R., Stark G., Mulrow C., Lau J. Beta-sitosteroly pro benigní hyperplazii prostaty  // Cochrane Database of Systematic Reviews  . - 2000. - Ne. 2 . — S. CD001043 . - doi : 10.1002/14651858.CD001043 . — PMID 10796740 .
  4. ↑ Wilt TJ, MacDonald R., Ishani A. beta-sitosterol pro léčbu benigní hyperplazie prostaty: systematický přehled  //  BJU Int : deník. - 1999. - Sv. 83 , č. 9 . - str. 976-983 . - doi : 10.1046/j.1464-410x.1999.00026.x . — PMID 10368239 .
  5. ↑ Rudkowska I., AbuMweis SS, Nicolle C., Jones PJ Účinnost rostlinných sterolů snižující cholesterol v nízkotučném jogurtu konzumovaném jako svačina nebo s jídlem  // J Am Coll  Nutr : deník. - 2008. - Sv. 27 , č. 5 . - S. 588-595 . - doi : 10.1080/07315724.2008.10719742 . — PMID 18845709 .
  6. ↑ Patel Manoj D.; Thompson Paul D. Fytosteroly a cévní onemocnění  (neopr.)  // Ateroskleróza. - 2006. - T. 186 , č. 1 . - S. 12-19 . - doi : 10.1016/j.ateroskleróza.2005.10.026 . — PMID 16325823 .
  7. ↑ G. Gallina; G. Ferretti; R. Merlanti; C. civitareale; F. Capolongo; R. Draisci; C. Montesissa. Boldenon, boldione a náhražky mléka ve stravě telecích telat: Účinky obsahu fytosterolu na vylučování metabolitů boldenonu močí  // J. Agric  . potravinářská chem. : deník. - 2007. - Sv. 55 , č. 20 . - S. 8275-8283 . - doi : 10.1021/jf071097c . — PMID 17844992 .
  8. ↑ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H., Stalenhoef AF, de Jong N. Spotřeba fytosterolů a anabolického steroidu boldenon u lidí: pilotovaná hypotéza   // Food Addit . contam. : deník. - 2007. - Sv. 24 , č. 7 . - str. 679-684 . - doi : 10.1080/02652030701216727 . — PMID 17613052 .
  9. ↑ R. Draisci; R. Merlanti; G. Ferretti; L. fantozzi; C. Ferranti; F. Capolongo; S. Segato; C. Montesissa. Profil vylučování boldenonu v moči telecích telat krmených dvěma různými náhražkami mléka   // Analytica Chimica Acta : deník. - 2007. - Sv. 586 , č.p. 1-2 . - S. 171-176 . - doi : 10.1016/j.aca.2007.01.026 . — PMID 17386709 .