Vanilamin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 11. února 2017; kontroly vyžadují 5 úprav .
Vanilamin
Všeobecné
Systematický
název		 4-​(aminomethyl)​-2-methoxyfenol
Tradiční jména 4-hydroxy-3-methoxybenzylamin, a-amino-2-methoxy-para-kresol
Chem. vzorec C8H11NO2
Fyzikální vlastnosti
Stát kapalina
Molární hmotnost 153,18 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 1196-92-5
PubChem 70966
ÚSMĚVY   Oc1ccc(cc1OC)CN
InChI   InChI=1S/C8H11NO2/cl-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4.10H, 5.9H2.1H3WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 46958
ChemSpider 64127
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Vanilamin  je alkaloid , meziprodukt v biosyntéze kapsaicinu [1] . Vzniká z vanilinu, když je vystaven působení enzymu vanilinaminotransferáza , načež se mění na kapsaicin, když interaguje s kyselinou 8-methyl-6-nonenovou, katalyzovanou syntázou kapsaicinu [2] .

Látka je poněkud náchylná k oxidaci.

Bylo popsáno schéma výroby vanilinu , kapsaicinu a dihydrokapsaicinu biotransformací kyseliny ferulové a vanilaminu buněčnou kulturou papriky Capsicum frutescens [3] . Bylo popsáno schéma enzymatické produkce vanilinu pomocí aminoxidázy z Aspergillus niger a monoaminooxidázy z Escherichia coli [4] .

Poznámky

  1. ↑ Edward Leete a Mary C. L. Louden. Biosyntéza kapsaicinu a dihydrokapsaicinu v Capsicum frutescens  (anglicky)  // J. Am. Chem. soc. : deník. - 1968. - Sv. 90 , č. 24 . - str. 6837-6841 . - doi : 10.1021/ja01026a049 . — PMID 5687710 .
  2. ↑ MetaCyc Pathway: biosyntéza kapsaicinu . MetaCyc. Získáno 29. července 2015. Archivováno z originálu 8. listopadu 2017.
  3. ↑ T. Sudhakar Johnson, G. A. Ravishankar, L. V. Venkataraman. Biotransformace kyseliny ferulové a vanilylaminu na kapsaicin a vanilin v imobilizovaných buněčných kulturách Capsicum frutescens  // Rostlinné buňky, tkáně a orgány. - 1996. - Vydání. 44 , č. 2 . - S. 117-121 . - doi : 10.1007/BF00048188 .
  4. ↑ Aya Yoshida a kol. Tvorba vanilinu mikrobiálními aminoxidázami z vanilylaminu // Journal of Fermentation and Bioengineering. - 1997. - Vydání. 84 , č. 6 . - S. 603-605 . - doi : 10.1016/S0922-338X(97)81920-4 .

Literatura