Galangin

Galangin

Všeobecné
Chem. vzorec C15H10O5 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 270,240 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 215 °C [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 548-83-4
PubChem 5281616
Reg. číslo EINECS 208-960-4
ÚSMĚVY   C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-10(17)12-11(7-9)20-15(14(19)13(12)18)8-4-2-1-3-5- 8/h1-7,16-17,19HVCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 309490
ChemSpider 4444935
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Galangin  je přirozeně se vyskytující flavonol, typ flavonoidu . Netoxická fytochemikálie. [2]

Hledání

Galangin se nachází ve vysokých koncentracích v rostlinách, jako je alpinia officinalis [3] a kmín (Helichrysum aureonitens) [4] . Vyskytuje se také v oddenku Alpinia galanga [5] , mexickém oreganu [6] a propolisu [7] .

Biologická dostupnost

Perorální biologická dostupnost mateřského galanginu je považována za nízkou [8] .

Biologická aktivita

Bylo prokázáno, že galangin má antibakteriální [9] [10] a antivirovou aktivitu in vitro [11] [12] .

Protinádorová aktivita

Galangin uplatňuje své protirakovinné účinky prostřednictvím několika mechanismů [2] . Galangin v kombinaci s ligandem inhibuje progresi lidského karcinomu prsu in vitro a in vivo [13] . Může sloužit jako potenciální antiangiogenní činidlo pro prevenci rakoviny vaječníků [14] . Má chemopreventivní účinky u rakoviny děložního čípku [15] . Galangin působil proti proliferaci rakovinných buněk hrtanu [16] a proliferaci rakoviny plic [17] . Bylo zjištěno, že galangin je v kombinaci s berberinem účinným inhibitorem buněk karcinomu jícnu [18] .


Poznámky

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 Shailima Rampogu, Rajesh Goud Gajula, Keun Woo Lee. Komplexní přehled o chemoterapeutickém potenciálu galanginu  //  Biomedicína a farmakoterapie. — 2021-09-01. — Sv. 141 . — S. 111808 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2021.111808 .
  3. ↑ HP Ciolino, GC Yeh. Flavonoid galangin je inhibitor aktivity CYP1A1 a agonista/antagonista arylového uhlovodíkového receptoru  (anglicky)  // British Journal of Cancer. — 1999-03. — Sv. 79 , iss. 9 . — S. 1340–1346 . — ISSN 1532-1827 . - doi : 10.1038/sj.bjc.6690216 .
  4. ↑ AJ Afolayan, JJM Meyer. Antimikrobiální aktivita 3,5,7-trihydroxyflavonu izolovaného z výhonků Helichrysum aureonitens  // Journal of Ethnopharmacology. — 1997-08. - T. 57 , č.p. 3 . — S. 177–181 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/s0378-8741(97)00065-2 .
  5. ↑ Amandeep Kaur, Ranvir Singh, Chinmoy Sankar Dey, Shyam Sundar Sharma, Kamlesh K. Bhutani. Antileishmaniální fenylpropanoidy z Alpinia galanga (Linn.) Willd  // Indian Journal of Experimental Biology. — 2010-03. - T. 48 , č.p. 3 . — S. 314–317 . — ISSN 0019-5189 .
  6. ↑ Long-Ze Lin, Sudarsan Mukhopadhyay, Rebecca J. Robbins, James M. Harnly. Identifikace a kvantifikace flavonoidů mexického oregana (Lippia graveolens) analýzou LC-DAD-ESI/MS  //  Journal of Food Composition and Analysis. - 2007-08-01. — Sv. 20 , iss. 5 . — S. 361–369 . — ISSN 0889-1575 . - doi : 10.1016/j.jfca.2006.09.005 .
  7. ↑ Enzo A. Tosi, Edmundo Ré, Marta E. Ortega, Ampelio F. Cazzoli. Potravinářský konzervant na bázi propolisu: Bakteriostatická aktivita propolisových polyfenolů a flavonoidů na Escherichia coli  (anglicky)  // Food Chemistry. - 2007-01-01. — Sv. 104 , iss. 3 . — S. 1025–1029 . — ISSN 0308-8146 . - doi : 10.1016/j.foodchem.2007.01.011 .
  8. ↑ Feng Chen, Yin-Feng Tan, Hai-Long Li, Zhen-Miao Qin, Hong-Die Cai. Diferenciální systémová expozice galanginu po perorálním a intravenózním podání potkanům  // Chemistry Central Journal. — 2015-03-31. - T. 9 , ne. 1 . - S. 14 . — ISSN 1752-153X . - doi : 10.1186/s13065-015-0092-5 .
  9. ↑ TPT Cushnie, AJ Lamb. Hodnocení antibakteriální aktivity galanginu proti kmenům Staphylococcus aureus odolným vůči 4-chinolonům  (anglicky)  // Fytomedicína. — 2006-02-13. — Sv. 13 , iss. 3 . — S. 187–191 . — ISSN 0944-7113 . - doi : 10.1016/j.phymed.2004.07.003 .
  10. ↑ TP Tim Cushnie, Andrew J. Lamb. Detekce galanginem indukovaného poškození cytoplazmatické membrány u Staphylococcus aureus měřením ztráty draslíku  //  Journal of Ethnopharmacology. — 2005-10-03. — Sv. 101 , iss. 1 . — S. 243–248 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/j.jep.2005.04.014 .
  11. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Madeleine Moussa, Kenneth K. Carroll. Inhibice proliferace buněk rakoviny prsu u člověka a zpoždění tumorigeneze mléčné žlázy flavonoidy a citrusovými šťávami  // Výživa a rakovina. - 1. 1. 1996. - T. 26 , č.p. 2 . — S. 167–181 . — ISSN 0163-5581 . - doi : 10.1080/01635589609514473 .
  12. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Kenneth K. Carroll. Inhibice proliferace buněk lidského karcinomu prsu MCF-7 pozitivních na estrogenní receptory flavonoidy v přítomnosti a nepřítomnosti nadbytku estrogenu  //  Cancer Letters. — 1997-01-30. — Sv. 112 , iss. 2 . — S. 127–133 . — ISSN 0304-3835 . - doi : 10.1016/S0304-3835(96)04557-0 .
  13. ↑ Wei Song, Chong-yang Yan, Qian-qian Zhou, Lin-lin Zhen. Galangin potencuje lidský karcinom prsu k apoptóze indukované TRAIL prostřednictvím aktivace AMPK  //  Biomedicína a farmakoterapie. — 2017-05-01. — Sv. 89 . — S. 845–856 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2017.01.062 .
  14. ↑ Haizhi Huang, Allen Y. Chen, Yon Rojanasakul, Xingqian Ye, Gary O. Rankin. Dietní sloučeniny galangin a myricetin potlačují angiogenezi buněk rakoviny vaječníků  (anglicky)  // Journal of Functional Foods. — 2015-05-01. — Sv. 15 . — S. 464–475 . — ISSN 1756-4646 . - doi : 10.1016/j.jff.2015.03.051 .
  15. ↑ Raj Kumar, A. B. Tiku. Galangin indukuje buněčnou smrt modulací exprese glyoxalázy-1 a Nrf-2 v buňkách HeLa  //  Chemico-Biological Interactions. — 2018-01-05. — Sv. 279 . — S. 1–9 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2017.11.001 .
  16. ↑ Hai-Xu Wang, Chen Tang. Galangin potlačuje lidský laryngeální karcinom prostřednictvím modulace signálních drah kaspázy-3 a AKT  // Oncology Reports. — 2017-08-01. - T. 38 , č.p. 2 . — S. 703–714 . — ISSN 1021-335X . doi : 10.3892 / or.2017.5767 .
  17. ↑ Wenjing Zhang, Qilai Huang, Zichun Hua. Galangin a TRAIL spolupracují na potlačení proliferace rakoviny plic A549 prostřednictvím apoptózy a aktivace p38 MAPK  (anglicky)  // Acta Pharmaceutica Sinica B. - 2012-12-01. — Sv. 2 , iss. 6 . — S. 569–574 . — ISSN 2211-3835 . - doi : 10.1016/j.apsb.2012.10.009 .
  18. ↑ Kewei Ren, Wenzhe Zhang, Gang Wu, Jianzhuang Ren, Huibin Lu. Synergické protirakovinné účinky galanginu a berberinu prostřednictvím indukce apoptózy a inhibice proliferace v buňkách karcinomu jícnu  //  Biomedicína a farmakoterapie. — 2016-12-01. — Sv. 84 . - S. 1748-1759 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2016.10.111 .